N,N'-bis-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>ethanediamide | 75370-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>ethanediamide
• 英文别名: N,N'-Bis<2-(3',4'-dimethoxyphenyl)aethyl>oxamid；N,N′-bis(3,4-dimethoxyphenethyl)oxamide；N,N'-bis(3,4-dimethoxyphenylethyl) oxamide；N,N'-bis(3',4'-dimethoxyphenethyl)oxamide；N,N'-bis-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-oxalamide；N,N'-Bis-(3,4-dimethoxy-phenaethyl)-oxalamid；N,N'-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]oxamide
• CAS: 75370-77-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: LQBVWONWJAYQLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>ethanediamide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 6,6′,7,7′-tetramethoxy-N,N′-dimethyl-1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-1,1′-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应产率的影响

  摘要：

  摘要 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341125
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>ethanemonothiodiamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N,N'-bis-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  Jirkovsky, I.; Noureldin, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 449 - 453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of cis-dichloridoplatinum(II) complexes of 1,1′-biisoquinolines
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu、Chu-Chieh Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.023

  日期：2010.1

  A simple approach to 1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-1,1′-biisoquinolines is described. Reaction of phenethylamines with oxalyl chloride led to N,N′-bis(phenethyl) oxamides (1). Cyclization of oxamides by using Bischler – Napieralski conditions gave 3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline(3) and unusual products 2, 4, 5. Reduction of 3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinolines with sodium boron hydride

  描述了一种1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-二异喹啉的简单方法。苯乙胺与草酰氯反应生成N，N'-双（苯乙基）草酰胺（1）。通过使用施勒草酰胺的环化-纳皮耶拉尔斯基条件，得到3,3'，4,4'-四氢-1,1'- biisoquinoline（3）和不寻常的产品2，4，5，还原的3,3'，4,4 '-四氢-1,1'-二异喹啉与氢化硼钠得到rac -1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-二异喹啉（6）和中观-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-双异喹啉（7）。将化合物6拆分为（1S，1S'）（8）（1R，1R'）（9）。通过用K 2 PtCl 4处理所有的二异喹啉，可得到其顺式-二氯铂铂（II）络合物（12-18）。评价了这些复合物的抗肿瘤活性。
• Oxydative Aryl-Aryl-Verkn�pfung von 6,6?,7,7?-Tetramethoxy-1,1?,2,2?,3,3?,4,4?-octahydro-1,1?-biisochinolin-Derivaten
  作者：Marc-Andr� Siegfried、Hans Hilpert、Max Rey、A??dr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19800630423

  日期：1980.6.6

  Oxidative Aryl-Aryl-Coupling of 6,6′,7,7′-Tetramethoxy-1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-1,1′-biisoquinoline Derivatives

  6,6'，7,7'-四甲氧基-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-双异喹啉衍生物的氧化芳基-芳基偶联
• Trifluoromethanesulfonic anhydride–4-(N,N-dimethylamino)pyridine as a reagent combination for effecting Bischler–Napieraiski cyclisation under mild conditions: application to total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloids N-methylcrinasiadine, anhydrolycorinone, hippadine and oxoassoanine
  作者：Martin G. Banwell、Brett D. Bissett、Stefan Busato、Cameron J. Cowden、David C. R. Hockless、Jeffrey W. Holman、Roger W. Read、Angela W. Wu

  DOI：10.1039/c39950002551

  日期：——

  A combination of triflic anhydride and 4-(N,N-dimethylamnino)pyridine effects Bischler–Napieraiski cyclisation of β-phenethytearbamates and β-phenethylamides under very mild conditions.

  三酸酐和 4-(N,N-二甲基氨基)吡啶在非常温和的条件下对 δ-苯基乙基氨基甲酸酯和 δ-苯基乙基酰胺进行比施勒-纳皮尔卡斯基环化反应。
• Mondon, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 123,141
  作者：Mondon

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N,N'-bis(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinyl) Dicarboxamides by an Intramolecular α-Diamidoalkylation Reaction
  作者：Atanas P. Venkov、Tanya A. Temnyalova、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1080/00397919508013845

  日期：1995.5

  Synthesis of N,N'-bis(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl) dicarboxamides from N,N'-dicarboxamides 1 of 2-phenylethylamines and aldehydes 2 by application of alpha-diamidoalkylation reaction is described.