(S)-pyridin-3-yl(o-tolyl)methanol | 1061206-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-pyridin-3-yl(o-tolyl)methanol
• 英文别名: (S)-(2-methylphenyl)-pyridin-3-ylmethanol
• CAS: 1061206-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: FLPCEDJQHXICRU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(2-(4-methylbenzyloxy)ethylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide(chloro)ruthenium(II) 、 碘 、 sodium formate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-pyridin-3-yl(o-tolyl)methanol 、 (R)-pyridin-3-yl(o-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  双功能氧束缚钌配合物催化芳基N-杂芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00691

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aryl-Pyridyl Ketones
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Li、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo202204j

  日期：2012.1.6

  system with enantiomeric excesses up to 99.5%. Upon introduction of a readily removable ortho-bromo atom to the phenyl ring, enantiomerically enriched 4-chlorophenylpyridylmethanol was obtained by hydrogenation method with 97.3% ee, which provided an important chiral intermediate for some histamine H1 antagonists.

  在Ru-XylSunPhos-Daipen双功能催化体系的存在下，各种对位芳基-吡啶基酮被氢化，对映体过量高达99.5％。将易于除去的邻溴原子引入苯环后，通过加氢方法以97.3％ee得到对映体富集的4-氯苯基吡啶基甲醇，这为某些组胺H 1拮抗剂提供了重要的手性中间体。
• Preparation of pyridinyl aryl methanol derivatives by enantioselective hydrogenation of ketones using chiral Ru(diphosphine)(diamine) complexes. Attribution of their absolute configuration by 1H NMR spectroscopy using Mosher's reagent
  作者：Eddy Maerten、Francine Agbossou-Niedercorn、Yves Castanet、André Mortreux

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.104

  日期：2008.9

  provide highly efficient catalysts for enantioselective hydrogenation of a series of pyridinyl aryl ketones. The hydrogenation proceeds under mild conditions providing chiral pyridinyl aryl methanol derivatives with consistently high yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 99% ee) according to the structure of the chiral diphosphine. NMR studies, based on Mosher's ester derivatisation

  钌-二胺-二膦配合物为一系列吡啶基芳基酮的对映选择性加氢提供了高效的催化剂。根据手性二膦的结构，氢化反应在温和的条件下进行，从而提供了始终如一的高收率和中等至极好的对映选择性（高达99％ee）的手性吡啶基芳基甲醇衍生物。基于Mosher酯衍生化的NMR研究可以确定在不对称氢化过程中获得的主要醇的构型。
• Synthesis of Chiral Diaryl Methanols via RuPHOX‐Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jiayu Zhou、Jianxun Ye、Yang Zhang、Zhaodi Li、Jingjing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300213

  日期：——

  The RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of diaryl ketones has been established, providing the corresponding chiral diaryl methanols in up to 99% yield and 99% ee. The protocol could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (2000 S/C) and the resulting products allow for several useful transformations, in particular for the synthesis of chiral drugs, such as, (S)-Orphenadrine

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。
• Asymmetric Addition of Pyridyl Aluminum Reagents to Aldehydes Catalyzed by a Titanium(IV) Catalytic System of (<i>R</i>)-H₈-BINOLate
  作者：Lijun Zhang、Bing Tu、Min Ge、Yimei Li、Liangyu Chen、Wei Wang、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01410

  日期：2015.8.21

  The asymmetric addition of pyridyl aluminum reagents to aldehydes has been successfully developed by employing a titanium(IV) catalytic system of (R)-H-8-BINOLate, which affords a series of valuable optically active diarylmethanols containing various pyridyl groups in high yields with excellent enantioselectivities of up to 98% ee.