1-benzyl-3-cyanopyridinium chloride | 14535-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-cyanopyridinium chloride
• 英文别名: 1-benzylpyridin-1-ium-3-carbonitrile;chloride
• CAS: 14535-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₂*Cl
• 分子量: 230.697
• InChiKey: FCWNDFCUHFLPLJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-cyanopyridinium chloride 在 sodium azide 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 苄基叠氮
  参考文献：
  名称：

  带电底物的反应。5.苄基吡啶离子在氧化氘中的溶剂分解和叠氮化钠取代反应。

  摘要：

  测量与一系列4-Y取代（Y = MeO，Me，H，Cl和NO（2））苄基3'-Z-的NaN（3）反应的二级速率常数和活化值氧化氘中取代的（Z = CN，CONH（2），H，F，Ac）吡啶鎓氯化物 3'-氰基吡啶吡啶底物的反应比烟酰胺和吡啶底物快得多。在吡啶系列中，4-Me，4-H和4-Cl苄基类似物在1.7 M NaN（3）中在96（）（）摄氏度下长达6个月没有反应。3'-氰基吡啶底物不表现出临界动力学行为，而烟酰胺底物却表现出临界动力学行为。对于3'-氰基吡啶底物的NaN（3）反应，Hammett曲线平坦，而对于烟酰胺和吡啶底物，H型曲线呈V形。4-MeO苄基底物的NaN（3）反应的beta（LG）（四点图）的值是-1.45，通常被解释为非常“晚期”的活化复合物。其他苄基衍生物和两个N-甲基吡啶鎓离子的两点布朗斯台德“图”给出的beta（LG）值在相同范围内。N-甲基-3'-氰基吡啶鎓碘

  DOI：

  10.1021/jo960729j
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 氯化苄 生成 1-benzyl-3-cyanopyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代吡啶鎓盐和哌啶的共价加合物

  摘要：

  从哌啶和吡啶鎓盐1a-f之间的反应中分离出共价加合物3a -f。3a-f在固态和非极性溶剂中都是稳定的，而它们在水溶液中快速解离回到哌啶和吡啶鎓离子。在胺产生的碱性环境中，后者产生相应的假碱，它们是后续反应的关键中间体。例如，来自1a，b的假碱基可以与相应的吡啶鎓阳离子进行开环反应或氧化还原过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93695-6

文献信息

• Covalent adducts from 1,3-disubstituted pyridinium salts and piperidine
  作者：F. Micheletti Moracci、B. Di Rienzo、S. Tortorella、F. Liberators

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93695-6

  日期：1980.1

  isolated from the reaction between piperidine and pyridinium salts 1a-f. 3a-f are stable both in the solid state and in apolar solvents, whereas their fast dissociation back to piperidine and pyridinium ions occurs in aqueous solution. The latter, in the alkaline environment produced by the amine, yields the correspondent pseudobases, which are key intermediates of the subsequent reactions. For instance

  从哌啶和吡啶鎓盐1a-f之间的反应中分离出共价加合物3a -f。3a-f在固态和非极性溶剂中都是稳定的，而它们在水溶液中快速解离回到哌啶和吡啶鎓离子。在胺产生的碱性环境中，后者产生相应的假碱，它们是后续反应的关键中间体。例如，来自1a，b的假碱基可以与相应的吡啶鎓阳离子进行开环反应或氧化还原过程。
• Addition of some aminoheterocycles to N-benzyl-3-cyanopyridinium chloride
  作者：Dmitriy M Volochnyuk、Alexandr N Kostyuk、Alexandr M Pinchuk、Andrei A Tolmachev

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02508-x

  日期：2003.1

  5-Aminopyrazoles react with N-benzyl-3-cyanopyridinium chloride giving 1-benzyl-3-cyano-4-(5-aminopyrazol-4-yl)-1,4-dihydropyridines with high regioselectivity. 5-Aminoisoxazole, 2-aminothiazole and 6-aminouracil react analogously.

  5-氨基吡唑与N-苄基-3-氰基吡啶鎓氯化物反应，得到具有高区域选择性的1-苄基-3-氰基-4-（5-氨基吡唑-4-基）-1,4-二氢吡啶。5-氨基异恶唑，2-氨基噻唑和6-氨基尿嘧啶类似地反应。
• Catalytic enantioselective synthesis of 1,4-dihydropyridines <i>via</i> the addition of C(1)-ammonium enolates to pyridinium salts
  作者：Calum McLaughlin、Jacqueline Bitai、Lydia J. Barber、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d1sc03860e

  日期：——

  addition of C(1)-ammonium enolates – generated in situ from aryl esters and the isothiourea catalyst (R)-BTM – to pyridinium salts bearing an electron withdrawing substituent in the 3-position allows the synthesis of a range of enantioenriched 1,4-dihydropyridines. This represents the first organocatalytic approach to pyridine dearomatisation using pronucleophiles at the carboxylic acid oxidation level. Optimisation

  C(1)-烯醇铵（由芳基酯和异硫脲催化剂 ( R )-BTM原位生成）通过区域和立体选择性加成到 3 位带有吸电子取代基的吡啶鎓盐上，可以合成一系列化合物对映体富集的1,4-二氢吡啶。这代表了在羧酸氧化水平下使用亲核试剂进行吡啶脱芳构化的第一个有机催化方法。优化研究揭示了溶剂对产物对映选择性的显着依赖性，只有甲苯提供显着的不对称诱导。使用 DABCO 作为碱也被证明有利于产物的对映选择性，而对抗衡离子性质的研究表明，配位溴化物或氯化物底物比相应的四氟硼酸盐或六氟磷酸盐产生更高的产物。该方法的范围和局限性得到了发展，通过对映选择性加成到 3-氰基-或 3-磺酰基吡啶鎓盐，得到相应的 1,4-二氢吡啶（15 个例子，高达 95 : 5 dr 和 98 : 2 er）。
• Guendel, Wolf-H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 7, p. 896 - 901
  作者：Guendel, Wolf-H.

  DOI：——

  日期：——
• Guendel, Wolf-H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 4, p. 490 - 493
  作者：Guendel, Wolf-H.

  DOI：——

  日期：——