3-bromo-2-methyl-5-(4-cyanophenyl)thiophene | 730985-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-(4-cyanophenyl)thiophene
• 英文别名: 3-bromo-5-(4-cyanophenyl)-2-methylthiophene；4-(4-Bromo-5-methylthiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 730985-76-9
• 化学式: C₁₂H₈BrNS
• 分子量: 278.172
• InChiKey: OQJYEZTXUXODHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.8-125.4 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-(4-cyanophenyl)thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(1,2-dimethyl-7-azaindol-3-yl)-2-[2-methyl-5-(4-cyanophenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromism of novel unsymmetrical diarylethenes with an azaindole unit

  摘要：

  A new class of unsymmetrical photochromic diarylethenes with an azaindole moiety has been firstly synthesized. Their properties, including photochromism, crystal structure, as well as fluorescence, were investigated systematically. The azaindole was connected directly to the central cyclopentene ring as a heteroaryl moiety and available to participate in the photoisomerization reaction. Each of the diarylethenes exhibited favorable photochromism, good thermal stability, remarkable fatigue resistance, and notable fluorescence switches in both solution and solid media. The substituents at the para-position of the terminal benzene ring affected evidently their properties: the electron-donating methoxy could be effective to enhance the cyclization quantum yield, while the electron-withdrawing cyano could shift the absorption maximum to a longer wavelength in both hexane and solid film. The results revealed that the introduction of azaindole moieties and different substituents played an important role in the photoisomerization process of these diarylethenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.004
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-甲基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-bromo-2-methyl-5-(4-cyanophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  咪唑-噻吩芳杂环超短波长光致变色二芳基乙 烯化合物的合成方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种咪唑‑噻吩芳杂环超短波长光致变色二芳基乙烯化合物的合成方法及应用，该光致变色材料在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，并且开环态在265~276 nm范围内具有较弱的荧光，而闭环态在400~550 nm范围内具有很强的荧光，可用于荧光光控开关以及防伪技术等，及短波长高密度全息光存储材料，与对称噻吩或苯并噻吩型全氟环戊烯材料相比较，其制备材料的成本相对较低，应用前景较大。

  公开号：

  CN104098555B

文献信息

• Synthesis and the effects of substitution upon photochromic diarylethenes bearing an isoxazole moiety
  作者：Shouzhi Pu、Hui Li、Gang Liu、Weijun Liu、Shiqiang Cui、Congbin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.041

  日期：2011.2

  diarylethene derivatives. As compared to the unsubstituted parent diarylethene, introduction of the electron-donating/withdrawing substituents could efficiently modulate the optical and electrochemical properties of the diarylethenes bearing an isoxazole moiety. All results indicated that the isoxazole moiety and the substitution effects played a very important role during the process of photochromic reaction

  合成了一类新的带有异恶唑部分的不对称光致变色二硫杂环丁烷，并系统地研究了取代对其的光学和电化学性能的影响。每种化合物均在溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中均表现出显着的光致变色作用并充当荧光光开关。给电子的取代基有效地将最大吸收和发射峰移向更长的波长方向，而吸电子的取代基显着提高了这些二芳基乙烯衍生物的荧光量子产率和氧化开始。与未取代的母体二芳基乙烯相比，给电子/吸电子取代基的引入可以有效地调节带有异恶唑部分的二芳烃的光学和电化学性质。所有结果表明，异恶唑部分和取代作用在这些二芳基乙烯衍生物的光致变色反应过程中起着非常重要的作用。
• 咪唑-噻吩芳杂环超短波长光致变色二芳基乙 烯化合物的合成方法及应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104098555B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种咪唑‑噻吩芳杂环超短波长光致变色二芳基乙烯化合物的合成方法及应用，该光致变色材料在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，并且开环态在265~276 nm范围内具有较弱的荧光，而闭环态在400~550 nm范围内具有很强的荧光，可用于荧光光控开关以及防伪技术等，及短波长高密度全息光存储材料，与对称噻吩或苯并噻吩型全氟环戊烯材料相比较，其制备材料的成本相对较低，应用前景较大。
• Photochromism of new 3,5-position hybrid diarylethene derivatives bearing both thiophene and thiazole moieties
  作者：Gang Liu、Shouzhi Pu、Xiaomei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.066

  日期：2010.11

  a hybrid structure of bis(5-thiazolyl)ethene and bis(3-thienyl)ethene were synthesized, and the structures of the four compounds were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. The properties of these diarylethenes, such as photochromism, fluorescence, and electrochemical properties were investigated in detail. All of these compounds showed good photochromism and fluorescence both in solution

  合成了基于双（5-噻唑基）乙烯和双（3-噻吩基）乙烯的杂化结构的五个新的二芳烃，并通过单晶X射线衍射分析确定了这四个化合物的结构。详细研究了这些双芳烃的性质，例如光致变色，荧光和电化学性质。所有这些化合物在溶液和PMMA膜中均显示出良好的光致变色性和荧光性。给电子的取代基可以有效地提高环化和环还原的量子产率，并增加荧光发射峰，而吸电子基团对这些二芳基乙烯衍生物起反作用的作用。循环伏安法表明，这些化合物的电化学行为之间存在很大差异。这些二芳硫醚的氧化电位和带隙随着吸电子能力的增加而显着增加。所有结果表明，取代的影响对这些二芳基乙烯衍生物的光化学和电化学行为具有显着影响。
• Single-Crystalline Photochromism of a Diarylethene Dimer
  作者：Seiya Kobatake、Shunpei Kuma、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.77.945

  日期：2004.5

  A fluorene derivative having two diarylethene units at the 9,9′-positions was synthesized, and the photochromic behavior was examined in a single-crystalline phase as well as in solution. Upon irra...

  合成了在 9,9'-位具有两个二芳基乙烯单元的芴衍生物，并在单晶相和溶液中检测了光致变色行为。在艾拉...
• The effect of the cyano group position upon unsymmetrical isomeric diarylethenes bearing a pyrrole unit
  作者：Gang Liu、Shouzhi Pu、Xiaomei Wang、Weijun Liu、Congbin Fan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.12.007

  日期：2011.8

  Four photochromic diarylethenes bearing a pyrrole moiety were synthesized, and the structures of two of the new isomeric compounds were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. Each of the diarylethene derivatives exhibited good photochromism both in solution and in poly(methyl methacrylate) films, which their photoconversion ratios from open-ring to closed-ring isomers were larger

  合成了四个带有吡咯部分的光致变色二蒽，并通过单晶X射线衍射分析确定了两种新的异构化合物的结构。每种二芳基乙烯衍生物在溶液和聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中均表现出良好的光致变色性，在光固定态下，它们在己烷中从开环异构体到闭环异构体的光转化率大于89％。它们在己烷和聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中也起有效的荧光光电开关的作用。当氰基连接在末端苯环的三个位置中的任何一个位置上时，最大吸收，环化/环还原量子产率和荧光量子产率增加，而摩尔吸收系数和发射峰显着降低。循环伏安图表明氰基的引入降低了开环异构体的带隙而增加了闭环异构体的带隙。氰基及其取代位置可有效地调节这些二芳基乙烯衍生物的光学和电化学行为。