2-(5-氟-2-硝基苯氧基)乙腈 | 1183246-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(5-氟-2-硝基苯氧基)乙腈
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2-nitrophenoxy)acetonitrile
• CAS: 1183246-92-5
• 化学式: C₈H₅FN₂O₃
• mdl: MFCD12776096
• 分子量: 196.138
• InChiKey: BDMHDGCRVJLWJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氟-2-硝基苯氧基)乙腈 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-氟-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  使用基因表达数据库来揭示通过铜（I）催化反应合成的1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的生物学功能。

  摘要：

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.034
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(5-氟-2-硝基苯氧基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  在Fe /乙酸存在下通过2-（2-硝基苯氧基）乙腈加成物的还原环化反应合成2 H -1,4-苯并恶嗪-3-（4 H）-ones的简便方法

  摘要：

  本文描述了合成1，4-苯并恶嗪-3-（4 H）-one的简单途径。该方法涉及在Fe /乙酸存在下2-（2-硝基苯氧基）乙腈加合物的还原环化，其收率良好至优异。该系统与其他各种功能组兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.095

文献信息

• A simple and facile route for the synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones via reductive cyclization of 2-(2-nitrophenoxy)acetonitrile adducts in the presence of Fe/acetic acid
  作者：Chintakunta Ramesh、B. Rama Raju、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.095

  日期：2011.2

  A simple route for the synthesis of 1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones is described herein. This method involves the reductive cyclization of 2-(2-nitrophenoxy)acetonitrile adducts in the presence of Fe/acetic acid in good to excellent yields. This system was compatible with various other functional groups.

  本文描述了合成1，4-苯并恶嗪-3-（4 H）-one的简单途径。该方法涉及在Fe /乙酸存在下2-（2-硝基苯氧基）乙腈加合物的还原环化，其收率良好至优异。该系统与其他各种功能组兼容。
• Using gene expression database to uncover biology functions of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues synthesized via a copper (I)-catalyzed reaction
  作者：Chun-Li Su、Chia-Ling Tseng、Chintakunta Ramesh、Hsiao-Sheng Liu、Chi-Ying F. Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.034

  日期：2017.5

  We have synthesized bioactive 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues containing 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-one derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition in the presence of CuI. All the reactions proceeded smoothly and afforded its desired products in excellent yields. Among these analogues, 3y exhibited a better cytotoxic effect on human hepatocellular carcinoma (HCC) Hep 3B cells and displayed less

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。