4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile | 1309610-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Benzylpyrrol-2-yl)benzonitrile；4-(1-benzylpyrrol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1309610-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: JPLGCRVLATYKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 、 4-溴苯腈 在 N,N-二异丙基乙胺 、 cercosporin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cercosporin生物启发在温和条件下对芳基卤化物进行光还原活化

  摘要：

  由自然产生的头孢菌素驱动的植物病原真菌Cercospora sp。感染过程的生物启发在这里，我们利用了头孢菌素的光物理性质，并将其用作不含金属的光催化剂，在温和条件下开发了前所未有的头孢菌素驱动的光催化。此外，对头孢菌素自由基阴离子的形成条件和激发态动力学进行了系统的研究。特别是，采用瞬时飞秒吸收光谱法揭示了头孢菌素的激发态动力学，这是决定其在光催化作用中的关键步骤。我们表明，尾孢菌素能够通过两步激发而被充分激活，从而最终提高了其光催化活性，从而以极低的反应性还原了底物。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.09.036

文献信息

• Cercosporin-bioinspired photoreductive activation of aryl halides under mild conditions
  作者：Zhaocheng Tang、Jia Li、Fulin Lin、Wenhao Bao、Shiwei Zhang、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.09.036

  日期：2019.12

  here we took advantage of the photophysical properties of cercosporin, and used it as a metal-free photocatalyst to develop an unprecedented cercosporin-driven photocatalysis under mild conditions. Furthermore, the forming conditions and excited-state dynamics of radical anions of cercosporin have been systematically investigated. In particular, transient femtosecond absorption spectroscopy was employed

  由自然产生的头孢菌素驱动的植物病原真菌Cercospora sp。感染过程的生物启发在这里，我们利用了头孢菌素的光物理性质，并将其用作不含金属的光催化剂，在温和条件下开发了前所未有的头孢菌素驱动的光催化。此外，对头孢菌素自由基阴离子的形成条件和激发态动力学进行了系统的研究。特别是，采用瞬时飞秒吸收光谱法揭示了头孢菌素的激发态动力学，这是决定其在光催化作用中的关键步骤。我们表明，尾孢菌素能够通过两步激发而被充分激活，从而最终提高了其光催化活性，从而以极低的反应性还原了底物。
• Sensitization-Initiated Electron Transfer for Photoredox Catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Rizwan S. Shaikh、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201703004

  日期：2017.7.10

  tasks of light energy collection and electron transfer (i.e., redox reactions) are assigned to two different molecules. Ru(bpy)3Cl2 absorbs the visible light and transfers the energy to polycyclic aromatic hydrocarbons that enable the redox reactions. This operationally simple sensitization‐initiated electron transfer enables the use of arenes that do not absorb visible light, such as anthracene or pyrene

  光合生物利用天线发色团吸收光并将激发能转移到发生氧化还原反应的反应中心。相反，在可见光化学光氧化还原催化中，单个物质（即光氧化还原催化剂）吸收光并进行氧化还原化学反应。模仿生物模型的能量流，我们报告了一种双中心光氧化还原催化方法，其中将光能收集和电子转移（即氧化还原反应）的任务分配给两个不同的分子。Ru（bpy）3 Cl 2吸收可见光并将能量转移到能够进行氧化还原反应的多环芳烃中。这种操作简单的敏化引发的电子转移使得在光氧化还原应用中可以使用不吸收可见光的芳烃（例如蒽或pyr）。我们通过还原性激活具有高还原潜力的碳-碳和碳-碳杂原子键的化学键，证明了这种方法的优点。
• Direct Arylation of Pyrrole Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Olena Vakuliuk、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201100004

  日期：2011.5

  An efficient methodology for the direct arylation of pyrrole derivatives has been developed. The reaction proceeds smoothly with a wide range of structurally diverse aryl iodides. Derivatives bearing an N,N-dimethylamino group at the 1-position and an aryl substituent at the 2-position were prepared for the first time. This protocol is more environmentally friendly than those previously reported because

  已开发出一种用于吡咯衍生物直接芳基化的有效方法。反应在结构多样的芳基碘化物的范围内顺利进行。首次制备了在1-位带有N,N-二甲氨基和在2-位带有芳基取代基的衍生物。该协议比以前报道的协议更环保，因为它不含过渡金属并使用离子液体而不是挥发性有机溶剂。
• Dichromatic Photocatalytic Substitutions of Aryl Halides with a Small Organic Dye
  作者：Michael Neumeier、Diego Sampedro、Michal Májek、Víctor A. de la Peña O'Shea、Axel Jacobi von Wangelin、Raúl Pérez-Ruiz

  DOI：10.1002/chem.201705326

  日期：2018.1.2

  soluble organic dye. The ultimately formed excited radical anion DCA.−* enables the reductive activation of various aryl bromides and chlorides under mild conditions and the application to hetero-biaryl cross-coupling and heteroatom functionalizations. Detailed spectroscopic and theoretical studies support the postulated dichromatic photocatalytic mechanism.

  探戈的两个光子：开发了高度还原的光催化系统，该系统涉及9,10-二氰基蒽（一种简单的商业化和可溶性有机染料）的光子，电子和光子活化的顺序组合。最终形成的激发的自由基阴离子DCA .- *允许在不同的芳基溴化物和氯化物的温和条件下还原活化和应用到杂联芳基交叉偶联和杂原子官能化。详细的光谱和理论研究支持假定的双色光催化机理。
• Direct Arylation of Pyrrole Derivatives in Superbasic Media
  作者：Daniel Gryko、Olena Vakuliuk、Beata Koszarna

  DOI：10.1055/s-0030-1260128

  日期：2011.9

  Direct arylation of N-alkyl- and N-arylpyrroles with aryl iodides can be performed in superbasic media, without external addition of a transition-metal catalyst. Lithium hydroxide in dimethyl sulfoxide promotes this reaction in a regioselective manner, leading to the expected 2-arylated products in good yield. pyrrole - heterocycles - C-C coupling - C-H activation - aryl halides

  N-烷基-和N-芳基吡咯与芳基碘化物的直接芳基化可以在超碱性介质中进行，而无需外部添加过渡金属催化剂。二甲基亚砜中的氢氧化锂以区域选择性方式促进该反应，从而以高收率得到预期的2-芳基化产物。 吡咯-杂环-CC偶联-CH活化-卤代芳基