2-(5-氟-2-硝基苯氧基)乙酸甲酯 | 116355-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(5-氟-2-硝基苯氧基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(5-fluoro-2-nitro-phenoxy)acetate
• 英文别名: methyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenoxy)acetate；methyl 5-fluoro-2-nitrophenoxyacetate
• CAS: 116355-65-8
• 化学式: C₉H₈FNO₅
• mdl: MFCD00117826
• 分子量: 229.165
• InChiKey: ODNCCKAYVNDMJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氟-2-硝基苯氧基)乙酸甲酯 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-氟-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal glutarimides

  摘要：

  这项发明涉及具有杀草活性的戊二酰亚胺化合物，其结构为##STR1##其中A是羰基、硫代羰基或亚甲基，A.sup.1是羰基或亚甲基，Q是O或(CH.sub.2).sub.n，其中n为0或1，D是CH或N，R、R.sup.1、R.sup.2、T、X、Y和Z的定义如内所述，包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物作为除草剂和杀藻剂的方法。

  公开号：

  US05393735A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-氟-2-硝基苯氧基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种2-（5-氟-2-硝基苯氧基）乙酸酯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及农药化工领域，更具体地讲一种2‑(5‑氟‑2‑硝基苯氧基)乙酸酯类化合物的合成方法，所述方法是使式(I)化合物和式(II)化合物在催化剂作用下进行反应得目标产物；所述催化剂为碘化钠、碘化钾中的至少一种；其中，R1为钠或钾；R2为C1‑C6烷基或苄基。该合成工艺对反应后产生的副产物氯化钾，该方法可经过简单过滤可有效分离，从而对其实现资源化利用。另外通过蒸除溶剂的手段可实现溶剂的循环利用，极大减少资源浪费，节约成本，保护环境。

  公开号：

  CN113045424A

文献信息

• Herbicidal glutaramic acids and derivatives
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05238908A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  This invention relates to glutaramic acids and derivatives exhibiting herbicidal activity having the structure ##STR1## wherein A is a carboxylic acid or a derivative thereof, D is CH or N, and R, R.sup.1, R.sup.2, T, X, Y, and Z are as defined within, compositions containing these compounds and methods of controlling weeds with these compounds.

  这项发明涉及具有以下结构的表现出除草活性的谷氨酸和衍生物##STR1##其中A是羧酸或其衍生物，D是CH或N，R、R.sup.1、R.sup.2、T、X、Y和Z的定义如内所述，包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物控制杂草的方法。
• Herbicidal glutarimides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05393735A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  This invention relates to glutarimide compounds exhibiting herbicidal activity having the structure ##STR1## wherein A is carbonyl, thiocarbonyl or methylene, A.sup.1 is carbonyl or methylene, Q is O or (CH.sub.2).sub.n where n is 0 or 1, D is CH or N and R, R.sup.1, R.sup.2, T, X, Y and Z are as defined within, compositions containing these compounds and methods of using these compounds as herbicides and algicides.

  这项发明涉及具有杀草活性的戊二酰亚胺化合物，其结构为##STR1##其中A是羰基、硫代羰基或亚甲基，A.sup.1是羰基或亚甲基，Q是O或(CH.sub.2).sub.n，其中n为0或1，D是CH或N，R、R.sup.1、R.sup.2、T、X、Y和Z的定义如内所述，包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物作为除草剂和杀藻剂的方法。
• 一种2-（5-氟-2-硝基苯氧基）乙酸酯类化合物的合成方法
  申请人：利尔化学股份有限公司

  公开号：CN113045424A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明涉及农药化工领域，更具体地讲一种2‑(5‑氟‑2‑硝基苯氧基)乙酸酯类化合物的合成方法，所述方法是使式(I)化合物和式(II)化合物在催化剂作用下进行反应得目标产物；所述催化剂为碘化钠、碘化钾中的至少一种；其中，R1为钠或钾；R2为C1‑C6烷基或苄基。该合成工艺对反应后产生的副产物氯化钾，该方法可经过简单过滤可有效分离，从而对其实现资源化利用。另外通过蒸除溶剂的手段可实现溶剂的循环利用，极大减少资源浪费，节约成本，保护环境。
• Synthesis and biological evaluation of prodrugs for nitroreductase based 4-β-amino-4′-Demethylepipodophyllotoxin as potential anticancer agents
  作者：Zheng-Rong Wu、Wei Deng、Dian He

  DOI：10.1007/s00044-022-02847-5

  日期：2022.7

  A series of prodrugs for nitroreductase (NTR) based 4-β-amino-4′- Demethylepipodophyllotoxin as potential anticancer agents were synthesized, and their antiproliferative activities in vitro showed compounds 2b (IC50 = 0.77, 0.83 and 1.19 μM) and 2d (IC50 = 0.98, 0.91 and 1.58 μM) were greatly selectively toxic to tumor cells A-549, HeLa and HepG2, respectively, and lower damage to normal WI-38 cells

  合成了一系列基于硝基还原酶 (NTR) 的 4-β-氨基-4'-去甲基表鬼臼毒素作为潜在抗癌剂的前药，其体外抗增殖活性显示化合物2b (IC 50  = 0.77, 0.83 和 1.19 μM) 和2d ( IC 50  = 0.98, 0.91 和 1.58 μM) 分别对肿瘤细胞 A-549、HeLa 和 HepG2 具有极大的选择性毒性，与阳性药物依托泊苷和去甲基表鬼臼毒素相比，对正常 WI-38 细胞的损伤更低，并诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，HeLa 细胞中 G1 期的数量随之减少，并伴有细胞凋亡。此外，分子对接模型表明化合物2b和2d似乎与 NTR 1DS7 形成稳定的键。总之，这些缀合物有可能被开发为抗肿瘤药物。
• 一种合成2-（5-氟-2-硝基-苯氧基）乙酸甲酯的方法
  申请人：连云港世杰农化有限公司

  公开号：CN107459464A

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明公开了一种合成2‑(5‑氟‑2‑硝基‑苯氧基)乙酸甲酯的方法，以2，4‑二氟硝基苯为原料，通过羟基取代、醚化反应得到2‑(5‑氟‑2‑硝基‑苯氧基)乙酸甲酯(丙炔氟草胺中间体)。本发明的合成方法，以2，4‑二氟硝基苯为原料，廉价易得，在一定程度上降低了生产成本；中间体1直接与氯乙酸甲酯反应，操作简单，且原料可重复套用，降低生产成本；醚化反应回收副产盐酸，无副产钾盐产生，环保绿色，后处理操作简便；另外原料廉价易得，反应条件温和，操作简便，有利于推广至规模化生产。