(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid 2-tert-butoxycarbonyl-allyl ester | 202392-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid 2-tert-butoxycarbonyl-allyl ester
• 英文别名: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]prop-2-enyl (2E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 202392-51-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: OGSYVWXJPXWGSR-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid 2-tert-butoxycarbonyl-allyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 以48%的产率得到(3aS,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-1-oxo-1,4,5,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gymnodimine 的合成研究：取代四氢呋喃和环己烯部分的高立体选择性构建

  摘要：

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1075
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代-2-烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid 2-tert-butoxycarbonyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gymnodimine 的合成研究：取代四氢呋喃和环己烯部分的高立体选择性构建

  摘要：

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1075

文献信息

• Synthetic Study on Gymnodimine: Highly Stereoselective Construction of Substituted Tetrahydrofuran and Cyclohexene Moieties
  作者：Jun Ishihara、Jun Miyakawa、Takashi Tsujimoto、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1997-1075

  日期：——

  The synthetic studies on gymnodimine, a shellfish toxin, are described. This marine toxin consists of 16-membered carbocycle, tetrahydrofuran, and spiro-imine moieties. Our synthetic strategy involves the stereoselective allylation of tetrahydrofuran compound and the exo-selective intramolecular Diels-Alder reaction.

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。