(1S,7aS)-1-tert-Butoxy-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-5H-inden-5-on | 51168-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,7aS)-1-tert-Butoxy-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-5H-inden-5-on
• 英文别名: 1β-tert-butoxy-7aβ-methyl-4-(phenylsulfonylmethyl)-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one；(1S,7aS)-4-(benzenesulfonylmethyl)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 51168-78-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄S
• 分子量: 376.517
• InChiKey: AXIPVYDJZVTDLA-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-Butoxy-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-5H-inden-5-on 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,3aS,4S,7aS)-1-tert-Butoxy-1,2,3,3a,4,6,7,7a-octahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-5H-inden-5-on
  参考文献：
  名称：

  光学活性甾体的全合成，XVIII。取代的（苯磺酰基）类固醇脱硫的立体过程

  摘要：

  两种异构体7-甲基-7-（苯基磺酰基）的合成的雌三烯1和2以及通过sulfonylmethylation获得的起始材料的报道。脱硫通过化学和电化学还原进行。产物组成很大程度上取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820306
• 作为产物：
  描述：

  1β-tert-butyloxy-7aβ-methyl-4-(phenylthiomethyl)-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 (1S,7aS)-1-tert-Butoxy-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-5H-inden-5-on
  参考文献：
  名称：

  Novel bicycloalkane derivatives and the production thereof

  摘要：

  Bicycloalkane衍生物的化学式为##STR1##其中n为1或2，R.sub.1为低碳烷基，Acyl为烷酰基，Y为--S--R.sub.2，--SO.sub.m --R.sub.2或##STR2##其中m为1或2，R.sub.2为烷基，R.sub.3为氢或低碳烷基，R.sub.4为酰基或苯基，可选择地取代为低烷氧基、苄氧基或烷酰氧基；Z为硝基、低烷氧羰基、低烷酰基、低烷基亚砜基或低烷基砜基的化合物，在类固醇的全合成中是有用的中间体。这些化合物是通过将相应缺少CH.sub.2 Y取代基的化合物与甲醛和巯基或亚砜酸反应制备的，随后如有需要，进行氧化和可选的盐类缩合。

  公开号：

  US04202991A1

文献信息

• Bicycloalkane derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04072716A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Bicycloalkane derivatives of the formula ##STR1## WHEREIN N IS 1 OR 2, R.sub.1 is lower alkyl, X is carbonyl or free or etherified hydroxymethylene, and Y is --S--R.sub.2, --SO.sub.m --R.sub.2, or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.2 is alkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is aliphatic acyl and Z is nitro, lower alkanoyl, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl are useful intermediates in the total synthesis of steroids. The compounds are prepared by reacting a corresponding compound lacking the CH.sub.2 Y substituent with formaldehyde and a mercaptan or a sulfinic acid, followed if desired by oxidation and optional salt condensation.

  公式为##STR1##的双环烷衍生物，其中N为1或2，R.sub.1为较低的烷基，X为羰基或自由的或醚化的羟甲基，Y为--S--R.sub.2，--SO.sub.m --R.sub.2，或##STR2##其中m为1或2，R.sub.2为烷基，R.sub.3为氢或较低的烷基，R.sub.4为脂肪酰基，Z为硝基，较低的醇酰基，较低的烷基亚砜基，或较低的烷基磺酰基，在类固醇的全合成中是有用的中间体。这些化合物是通过将缺少CH.sub.2 Y取代基的相应化合物与甲醛和巯基或亚砜酸反应制备的，随后如有需要进行氧化和可选的盐缩合。
• Bicycloalkanes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04008253A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  Bicycloalkane derivatives of the formula ##STR1## WHEREIN N IS 1 OR 2, R.sub.1 is lower alkyl, X is free or ketalized carbonyl or a free, esterified, or etherified hydroxymethylene, and Y is --S--R.sub.2, --SO.sub.m --R.sub.2, or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.2 is alkyl, aryl, or aralkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is alkoxycarbonyl, or acyl or phenyl optionally substituted with lower alkoxy or benzyloxy- or acyloxy; and Z is nitrile, nitro, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoyl, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl are useful intermediates in the total synthesis of steroids. The compounds are prepared by reacting a corresponding compound lacking the CH.sub.2 Y substituent with formaldehyde and a mercaptan or a sulfinic acid, followed if desired by oxidation and optional salt condensation.

  Bicycloalkane衍生物的化学式为##STR1## 其中N为1或2，R.sub.1为较低的烷基，X为自由或缩醛化的羰基或自由、酯化或醚化的羟甲基，Y为--S--R.sub.2，--SO.sub.m --R.sub.2，或##STR2## 其中m为1或2，R.sub.2为烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.3为氢或较低的烷基，R.sub.4为烷氧羰基，或酰基或苯基，可选择地取代较低的烷氧基或苄氧基或酰氧基；Z为腈、硝基、较低的烷氧羰基、较低的烷酰基、较低的烷基磺酰基或较低的烷基磺基，在类固醇的全合成中是有用的中间体。这些化合物通过将缺少CH.sub.2 Y取代基的相应化合物与甲醛和巯基或亚磺酸反应制备，然后根据需要进行氧化和可选的盐缩合。
• Process for the preparation of bicycloalkane derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04017545A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  Bicycloalkanes useful as intermediates in the total synthesis of steroids of the formula ##STR1## WHEREIN N IS THE INTEGER 1 OR 2; R.sub.1 is lower-alkyl; X is free or ketalized carbonyl or free, esterified or etherified hydroxymethylene; and Y is --SO.sub.2 --R.sub.2 or --C(Z)(R.sub.3)--R.sub.4 wherein R.sub.2 is alkyl, aryl or aralkyl R.sub.3 is H or lower-alkyl, R.sub.4 is alkoxycarbonyl or acyl and Z is lower-alkoxycarbonyl, lower acyl, lower alkylsulfinyl or lower-alkylsulfonyl, are produced by the steps of hydrogenating a compound of the formula ##STR2## AND CONDENSING THE THUS-PRODUCED RING SATURATED COMPOUND WITH A SALT OF THE FORMULA C(Z)(R.sub.3)R.sub.4 .sup.-Me.sup.+ wherein n, X, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and Z have the values given above.

  环脂肪烷可以作为合成类固醇的中间体，在总合成中有用，其化学式为##STR1## 其中N是整数1或2；R.sub.1是较低的烷基；X是自由的或缩醛化的羰基或自由的、酯化的或醚化的羟甲基；Y是--SO.sub.2 --R.sub.2或--C(Z)(R.sub.3)--R.sub.4，其中R.sub.2是烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.3是H或较低的烷基，R.sub.4是烷氧羰基或酰基，Z是较低的烷氧羰基、较低的酰基、较低的烷基磺酰基或较低的烷基磺基，通过将化合物氢化为##STR2## 并将因此产生的饱和环化合物与C(Z)(R.sub.3)R.sub.4的盐进行缩聚制备，其中n、X、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和Z具有上述给定的值。
• US4008253A
  申请人：——

  公开号：US4008253A

  公开（公告）日：1977-02-15
• US4051188A
  申请人：——

  公开号：US4051188A

  公开（公告）日：1977-09-27