2-(5-氧代环戊烯-1-基)乙酸甲酯 | 57026-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-氧代环戊烯-1-基)乙酸甲酯
• 英文名称: 5-oxo-1-cyclopenten-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(5-oxocyclopent-1-en-1-yl)acetate；methyl 2-oxocyclopent-5-enyl-1-acetate；Cyclopenten-2-on-essigsaeure-methylester；Methyl-2-oxocyclopent-5-en-yl-1-acetat；Methyl (5-oxocyclopent-1-en-1-yl)acetate；methyl 2-(5-oxocyclopenten-1-yl)acetate
• CAS: 57026-61-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: WCSCLKCGVJYBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氧代环戊烯-1-基)乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 生成 2-methoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性硝基甲烷共轭物除4-氧化-2-取代-环戊-2-烯酮外：一种简单的前列腺素方法

  摘要：

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86909-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-ethyl (2-oxocyclopentylidene)acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2-(5-氧代环戊烯-1-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过使用烯还原酶的立体选择性还原生物催化获得非外消旋的γ-氧代酯。

  摘要：

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...

  DOI：

  10.1039/c6gc02493a

文献信息

• Processes for the preparations of optically active cyclopentenones and cyclopentenones prepared therefrom
  申请人：Yeh Yu-Chih

  公开号：US20070166809A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to novel processes for preparing optically active Cyclopentenones of Formula (R)-1, which are useful for the preparation of Prostaglandins and analogs thereof. The invention also relates to novel Cyclopentenones prepared from the processes.

  本发明涉及一种制备(R)-1式光学活性环戊酮的新工艺，其可用于制备前列腺素及其类似物。该发明还涉及从该工艺中制备的新型环戊酮。
• Use of [3 + 2] cycloaddition in elaboration of the .omega. chain of prostaglandins
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Gian Piero Pollini、Pier Giovanni Baraldi、Daniele Simoni、Mario Guarneri、Carmelo Gandolfi

  DOI：10.1021/jo01303a048

  日期：1980.7
• Freimanis, Ya. F.; Dikovskaya, K. I.; Ignatovich, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1282 - 1289
  作者：Freimanis, Ya. F.、Dikovskaya, K. I.、Ignatovich, L. G.、Kudryashova, V. V.、Korits, V. R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Korits, V. R.; Sokolov, G. P.; Freimanis, Ya. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 273 - 279
  作者：Korits, V. R.、Sokolov, G. P.、Freimanis, Ya. F.、Sakhartova, O. V.、Milman, I. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4039563A
  申请人：——

  公开号：US4039563A

  公开（公告）日：1977-08-02