methyl (E)-3-[2-(4-cyanophenyl)furan-3-yl]acrylate | 1432743-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[2-(4-cyanophenyl)furan-3-yl]acrylate
• 英文别名: (E)-Methyl 3-(2-(4-cyanophenyl)furan-3-yl)acrylate；methyl (E)-3-[2-(4-cyanophenyl)furan-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1432743-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: XBKDWCSKOJOEKQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 methyl (E)-3-(furan-3-yl)acrylate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到methyl (E)-3-[2-(4-cyanophenyl)furan-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯催化剂，可抑制Heck型反应，在C2处对3-呋喃基或3-硫代苯基丙烯酸酯进行区域选择性直接芳基化

  摘要：

  已发现Pd（OAc）2 / KOAc是一种有效的催化体系，用于在C3处带丙烯酸酯的噻吩和呋喃衍生物直接芳基化。反应的选择性很大程度上取决于配位碱的性质。Na 2 CO 3和Li 2 CO 3有利于Heck型反应。而使用KOAc或CsOAc则可促进杂芳烃C2的区域选择性芳基化并抑制Heck型反应。仅使用0.1mol％的催化剂以中等至良好的产率获得直接芳基化产物。芳基溴上的吸电子取代基，如乙酰基，甲酰基，酯基，腈基或硝基，有利于反应；而给电子体的人是不利的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.061

文献信息

• Palladium-acetate catalyst for regioselective direct arylation at C2 of 3-furanyl or 3-thiophenyl acrylates with inhibition of Heck type reaction
  作者：Lu Chen、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.061

  日期：2013.6

  efficient catalytic system for the direct arylation of thiophene and furan derivatives bearing an acrylate at C3. The selectivity of the reaction strongly depends on the nature of the coordinating base. Na2CO3 and Li2CO3 favours the Heck type reaction; whereas the use of KOAc or CsOAc promotes regioselective arylation at C2 of the heteroarene and inhibits the Heck type reaction. The direct arylation products

  已发现Pd（OAc）2 / KOAc是一种有效的催化体系，用于在C3处带丙烯酸酯的噻吩和呋喃衍生物直接芳基化。反应的选择性很大程度上取决于配位碱的性质。Na 2 CO 3和Li 2 CO 3有利于Heck型反应。而使用KOAc或CsOAc则可促进杂芳烃C2的区域选择性芳基化并抑制Heck型反应。仅使用0.1mol％的催化剂以中等至良好的产率获得直接芳基化产物。芳基溴上的吸电子取代基，如乙酰基，甲酰基，酯基，腈基或硝基，有利于反应；而给电子体的人是不利的。