1-Benzyl-2-cyan-pyridiniumbromid | 6318-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-cyan-pyridiniumbromid
• 英文别名: 1-Benzyl-2-cyanopyridin-1-ium bromide；1-benzylpyridin-1-ium-2-carbonitrile;bromide
• CAS: 6318-97-4
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁N₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: DDVPRGDDKBHQGE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-cyan-pyridiniumbromid 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到1-Benzyl-2-(hydroxyamino-iminomethyl)-pyridiniumbromid
  参考文献：
  名称：

  Guendel, Wolf-H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 7, p. 896 - 901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-Benzyl-2-cyan-pyridiniumbromid
  参考文献：
  名称：

  Tandem dinucleophilic cyclization of cyclohexane-1,3-diones with pyridinium salts

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮与各种取代吡啶盐的环化反应产生了官能化的8-氧杂-10-氮杂-三环[7.3.1.0^2,7]十三烯。反应通过1,3-二酮单元的中心碳原子对吡啶盐的4位进行区域选择性攻击，随后通过碱辅助的质子迁移和氧原子对2位的亲核加成进行环化，这一过程由DFT计算得出。对碱和添加剂的广泛筛选表明，钾阳离子的存在对产物的形成至关重要。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.124

文献信息

• Pyridinium salts—versatile reagents for the regioselective synthesis of functionalized thiazocino[2,3-b]indoles by tandem dinucleophilic reactions of thiooxindoles
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Pavel V. Gormay、Volodymyr Semeniuchenko、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.059

  日期：2012.11

  The reaction of thiooxindoles with various 2- and 3-substituted pyridinium salts afforded a variety of functionalized thiazocinoindoles. The products have been prepared in good to excellent yields by regioselective dinucleophilic C/S-cyclocondensation of thiooxindoles with pyridinium salts.

  硫代吲哚与各种2和3取代的吡啶鎓盐的反应提供了各种官能化的噻唑并吲哚。通过硫代吲哚与吡啶鎓盐的区域选择性二亲核C / S-环缩合，可以高至极好的收率制备产物。
• GUENDEL W.-H., Z. NATURFORSCH., 1980, B 35, NO 7, 896-901
  作者：GUENDEL W.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem dinucleophilic cyclization of cyclohexane-1,3-diones with pyridinium salts
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Satenik Mkrtchyan、Volodymyr Semeniuchenko、Linda Supe、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O Iaroshenko

  DOI：10.3762/bjoc.9.124

  日期：——

  The cyclization of cyclohexane-1,3-diones with various substituted pyridinium salts afforded functionalized 8-oxa-10-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),11-dienes. The reaction proceeds by regioselective attack of the central carbon atom of the 1,3-dicarbonyl unit to 4-position of the pyridinium salt and subsequent cyclization by base-assisted proton migration and nucleophilic addition of the oxygen atom to the 2-position, as was elucidated by DFT computations. Fairly extensive screening of bases and additives revealed that the presence of potassium cations is essential for formation of the product.

  环己烷-1,3-二酮与各种取代吡啶盐的环化反应产生了官能化的8-氧杂-10-氮杂-三环[7.3.1.0^2,7]十三烯。反应通过1,3-二酮单元的中心碳原子对吡啶盐的4位进行区域选择性攻击，随后通过碱辅助的质子迁移和氧原子对2位的亲核加成进行环化，这一过程由DFT计算得出。对碱和添加剂的广泛筛选表明，钾阳离子的存在对产物的形成至关重要。
• Guendel, Wolf-H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 7, p. 896 - 901
  作者：Guendel, Wolf-H.

  DOI：——

  日期：——