2,4,6-tris(2-pyridyl)pyrimidine | 94211-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4,6-tris(2-pyridyl)pyrimidine
• 英文别名: 2.4.6-Tri-pyridyl-(2)-pyrimidin；2,4,6-tri-pyridin-2-yl-pyrimidine；2,4,6-tripyridin-2-ylpyrimidine
• CAS: 94211-16-2
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅
• 分子量: 311.346
• InChiKey: SBSUVBGBKTZWJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255.5-256.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 2,4,6-tris(2-pyridyl)pyrimidine 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到[Co(2,4,6-tris(2-pyridyl)pyrimidine)₂](NO₃)₂·1.5H₂O
  参考文献：
  名称：

  2,4-双（2-吡啶基）-6-（吡啶基）嘧啶的合成新路线：2,4,6-Tris（2-）的Co（II），Ni（II）配合物的合成与表征吡啶基）嘧啶

  摘要：

  摘要利用2-乙酰基吡啶，氢氧化钠和2-氰基吡啶，以高收率合成了2,4,6-三（2-吡啶基）嘧啶（L1）。类似地，还合成了2,4-双（2-吡啶基）-6-（3-吡啶基）嘧啶（L2）和2,4-双（2-吡啶基）-6-（4-吡啶基）嘧啶（L3）通过使用各自的乙酰吡啶。2-乙酰基吡啶与氢氧化钠反应生成2-氧代-2-（2-吡啶基）-1-乙酸酐，其表现为对2-氰基吡啶的亲核试剂。所有三个嘧啶都是潜在的多齿配体，并且使用组成为[Ni（L1）（H2O）3]（NO3）2·4H2O（1），[Ni（L1）2]（NO3）2·2H2O（2）的L1络合物和[Co（L1）2]（NO3）2·1.5H2O（3）的分离和结构表征。在1-3中，L1表现为三齿钳型配体，对L1-3进行的DFT计算表明，HOMO和LUMO之间的能量差为4.544、4.643和4。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119506
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 2-乙酰基吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.5h， 以75%的产率得到2,4,6-tris(2-pyridyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-双（2-吡啶基）-6-（吡啶基）嘧啶的合成新路线：2,4,6-Tris（2-）的Co（II），Ni（II）配合物的合成与表征吡啶基）嘧啶

  摘要：

  摘要利用2-乙酰基吡啶，氢氧化钠和2-氰基吡啶，以高收率合成了2,4,6-三（2-吡啶基）嘧啶（L1）。类似地，还合成了2,4-双（2-吡啶基）-6-（3-吡啶基）嘧啶（L2）和2,4-双（2-吡啶基）-6-（4-吡啶基）嘧啶（L3）通过使用各自的乙酰吡啶。2-乙酰基吡啶与氢氧化钠反应生成2-氧代-2-（2-吡啶基）-1-乙酸酐，其表现为对2-氰基吡啶的亲核试剂。所有三个嘧啶都是潜在的多齿配体，并且使用组成为[Ni（L1）（H2O）3]（NO3）2·4H2O（1），[Ni（L1）2]（NO3）2·2H2O（2）的L1络合物和[Co（L1）2]（NO3）2·1.5H2O（3）的分离和结构表征。在1-3中，L1表现为三齿钳型配体，对L1-3进行的DFT计算表明，HOMO和LUMO之间的能量差为4.544、4.643和4。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119506

文献信息

• Synthesis and dynamic NMR studies of fluxionality in palladium(II) and platinum(II) complexes of 2,4,6,-tris(2-pyridyl)-1,3,5-triazine (TPT) and 2,4,6-tris(2-pyridyl)-pyrimidine (TPP)
  作者：Andrew Gelling、Matthew D. Olsen、Keith G. Orrell、Anthony G. Osborne、Vladimir Šik

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05670-3

  日期：1997.11

  Complexes of general formulae cis-[M(C6F4CF3)(2)L] (M=Pd-II, Pt-II; L=2,4,6-tris(2-pyridyl)-1,3,5-triazine (TPT) and 2,4,6-tris(2-pyridyl)-pyrimidine (TPP)) were isolated as air stable solids. In all cases cis square-planar complexes were formed with the nitro en ligands acting as bidentate chelates towards each metal moiety. The complexes exhibited various modes of fluxionality in solution, namely 1,4-metallotropic shifts, a new 'metal hurdling' fluxion and, at below ambient temperatures, restricted rotation of the pendant pyridyl ring adjacent to the metal chelate ring. Dynamic NMR experiments (one-dimensional bandshape analysis and two-dimensional EXSY experiments) provided activation energy data for these processes, Gibbs free energy values (Delta G(not equal) (298.15 K)) were in the ranges 74-113 (metal hurdling), 69-118 (metal 1,4-shifts) and 37-43 (pendant pyridyl rotations) kT mol(-1). Energies of any of these fluxions were considerably higher in the Pt-II complexes than in the Pd-II complexes.To aid understanding of the low temperature fluxionality of the TPT complexes, the complex [Pd(C6F4CF3)(2)(mstd)] (mstd=meso-stilbenediamine) was synthesised. At low temperatures, C6F4CF3 ring rotations and five-membered ring puckering in this complex were arrested, Delta G(not equal) (208 K) for the latter process being 42.8 kJ mol(-1). (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• HAIR CONDITIONING COMPOSITION COMPRISING A FRIZZ CONTROL AGENT
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP1286645A1

  公开（公告）日：2003-03-05
• [EN] HAIR CONDITIONING COMPOSITION COMPRISING A FRIZZ CONTROL AGENT<br/>[FR] COMPOSITION DE SOIN CAPILLAIRE CONTENANT UN AGENT DE LISSAGE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2001091705A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  Disclosed is a hair conditioning composition comprising: (1) a thickening agent selected from the group consisting of an acrylic acid/alkyl acrylate copolymer, an acrylates copolymer, and a crosslinked polymer; (2) a frizz control agent selected from the group consisting of PEG-modified glycerides, PEG-modified glyceryl fatty acid esters, dimethicone copolyols, and mixture thereof; and (3) an aqueous carrier.