E-10-(hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenantrene-10-oxide | 1586744-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: E-10-(hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenantrene-10-oxide
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-(6-oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1586744-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₇O₃P
• 分子量: 300.294
• InChiKey: PHKMKKANHISBRU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到E-10-(hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenantrene-10-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的H / P（O）R 2的区域和立体选择性加成至炔烃

  摘要：

  Cu（acac）2是在P（O）合成中，β- E区域和立体选择性地将二苯膦氧化物，H-次膦酸酯，二烷基亚磷酸酯的H–P（O）键加成到各种炔烃上的新型通用催化剂）的烯烃。没有添加剂和配体，Cu（II）化合物显示出比CuI或Ni（acac）2更好的结果。所开发的催化系统对炔烃中存在的典型有机官能团以及H-P（O）化合物中不同取代基的性质具有耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.037

文献信息

• Copper (II)-catalyzed regio- and stereoselective addition of H/P(O)R2 to alkynes
  作者：Inna G. Trostyanskaya、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.037

  日期：2014.4

  catalyst for β-E regio- and stereoselective syn-addition of the H–P(O)-bond of diphenylphosphine oxide, H-phosphinates, dialkylphosphites to various alkynes in the synthesis of P(O)-containing alkenes. Without additives and ligands Cu(II)-compounds showed better results than CuI or Ni(acac)2. The catalytic system developed is tolerant to typical organic functional groups present in the alkynes and to the

  Cu（acac）2是在P（O）合成中，β- E区域和立体选择性地将二苯膦氧化物，H-次膦酸酯，二烷基亚磷酸酯的H–P（O）键加成到各种炔烃上的新型通用催化剂）的烯烃。没有添加剂和配体，Cu（II）化合物显示出比CuI或Ni（acac）2更好的结果。所开发的催化系统对炔烃中存在的典型有机官能团以及H-P（O）化合物中不同取代基的性质具有耐受性。