(E)-1-butyltelluro-1-trimethylsilyl-1-octene | 1346255-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (E)-1-butyltelluro-1-trimethylsilyl-1-octene
• 英文别名: [(E)-1-butyltellanyloct-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 1346255-03-5
• 化学式: C₁₅H₃₂SiTe
• 分子量: 368.105
• InChiKey: KAKJHJHGVQNKKD-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-butyltelluro-1-trimethylsilyl-1-octene 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(Z)-2-methyl-5-trimethylsilyldodec-5-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔的氢铝化：（E）-碲（甲硅烷基）酮缩醛的新型且高度立体选择性的合成及其在Sonogashira交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  用DIBAL-H silylacetylenes的铝氢化，随后加入的Ñ原位产生的（正丁基锂Ž）-β-vinylorganosilane铝氢化物中间体，其被捕获与butyltellurenyl溴化物（C 4 H ^ 9 TeBr），家具完全（ë） -1-丁基telluro-1-三（有机基）甲硅烷基-2-有机基-1-烯烃，产率为45-70％。这些碲（甲硅烷基）乙烯酮缩醛被用作Sonogashira交叉偶联钯催化的反应的底物，从而提供了（Z）-1,4-二有机基-2-三（有机基）甲硅烷基-1-丁烯-3-炔控制区域化学和立体化学的产率为62-80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.147
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 、 butyltellurenyl bromide 在 二异丁基氢化铝 、 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到(E)-1-butyltelluro-1-trimethylsilyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔的氢铝化：（E）-碲（甲硅烷基）酮缩醛的新型且高度立体选择性的合成及其在Sonogashira交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  用DIBAL-H silylacetylenes的铝氢化，随后加入的Ñ原位产生的（正丁基锂Ž）-β-vinylorganosilane铝氢化物中间体，其被捕获与butyltellurenyl溴化物（C 4 H ^ 9 TeBr），家具完全（ë） -1-丁基telluro-1-三（有机基）甲硅烷基-2-有机基-1-烯烃，产率为45-70％。这些碲（甲硅烷基）乙烯酮缩醛被用作Sonogashira交叉偶联钯催化的反应的底物，从而提供了（Z）-1,4-二有机基-2-三（有机基）甲硅烷基-1-丁烯-3-炔控制区域化学和立体化学的产率为62-80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.147

文献信息

• Hydroalumination of silylacetylenes: a novel and highly stereoselective synthesis of (E)-telluro(silyl)ketene acetals and their applications in Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Cristiane Y. Kawasoko、Carlos E.D. Nazario、Amanda S. Santana、Luiz H. Viana、Gabriela R. Hurtado、Francisco A. Marques、Gustavo Frensch、Paulo R. de Oliveira、Palimécio G. Guerrero、Diego B. Carvalho、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.147

  日期：2011.11

  alanates intermediates, which were trapped with butyltellurenyl bromide (C4H9TeBr), furnishing exclusively the (E)-1-butyltelluro-1-tri(organyl)silyl-2-organyl-1-alkenes in 45–70% yields. These telluro(silyl)ketene acetals were utilized as substrates in Sonogashira cross-coupling Pd-catalyzed reactions, furnishing the (Z)-1,4-diorganyl-2-tri(organyl)silyl-1-buten-3-ynes with total control of regio- and stereochemistry

  用DIBAL-H silylacetylenes的铝氢化，随后加入的Ñ原位产生的（正丁基锂Ž）-β-vinylorganosilane铝氢化物中间体，其被捕获与butyltellurenyl溴化物（C 4 H ^ 9 TeBr），家具完全（ë） -1-丁基telluro-1-三（有机基）甲硅烷基-2-有机基-1-烯烃，产率为45-70％。这些碲（甲硅烷基）乙烯酮缩醛被用作Sonogashira交叉偶联钯催化的反应的底物，从而提供了（Z）-1,4-二有机基-2-三（有机基）甲硅烷基-1-丁烯-3-炔控制区域化学和立体化学的产率为62-80％。