N-(3-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine | 5341-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: N-benzylidene-m-nitroaniline
• CAS: 5341-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: HFGFPUPROHHWFT-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1975 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性（腹腔-小鼠）：LDL0为250毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：通风、低温干燥保存，并与库房食品原料分开存放

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine 、 2-methyl-4H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-4-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-nitrophenyl)-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reddy, M. Satyanarayana; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 977 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 间硝基苯胺 生成 N-(3-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  NARAIN, R. P.;SIDDIQUI, MAHTAB, Z., POLYHEDRON, 1985, 4, N 7, 1151-1154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions between trimethylenemethane metal complexes and the carbon–nitrogen double bond: nickel and palladium catalysed synthesis of pyrrolidines
  作者：Michael D. Jones、Raymond D. W. Kemmitt

  DOI：10.1039/c39860001201

  日期：——

  The d10 nickel complex [NiP(OEt)3}4] catalyses the cycloaddition of trimethylenemethane to the CN double bond of an imine to afford a high-yield synthesis of 4-methylenepyrrolidines.

  d 10镍配合物[Ni P（OEt）3 } 4 ]催化三亚甲基环化成亚胺的C N双键，从而高产率地合成4-亚甲基吡咯烷。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• A New Method for the Selective Amination of 1,3- and 1,4-Dinitrobenzenes and Protected Nitroanilines Leading to Polyfunctional 1,3- and 1,4-Disubstituted Anilines
  作者：Paul Knochel、Ioannis Sapountzis

  DOI：10.1055/s-2004-820043

  日期：——

  The addition of functionalized arylmagnesium reagents to dinitrobenzenes and protected nitroanilines at -20 °C in THF ­furnishes after a reductive workup polyfunctional diarylamines in 47-92% yield.

  在-20 °C的四氢呋喃中，将官能化的芳基镁试剂加入二硝基苯和受保护的硝基苯胺中，经过还原反应，可得到多官能二芳基胺，收率为 47-92%。
• Manganese-Catalyzed Synthesis of Imines from Primary Alcohols and (Hetero)Aromatic Amines
  作者：Daniel Raydan、Sofia Friães、Beatriz Royo、M. Manuel B. Marques、Nuno Viduedo、A. Sofia Santos、Clara S. B. Gomes

  DOI：10.1055/a-1828-1678

  日期：2022.8

  describe the synthesis of a wide variety of imines through oxidative coupling of alcohols and aromatic amines catalyzed by Mn complexes bearing N^N triazole ligands. A wide variety of imines in excellent yields (up to 99%) have been prepared. Mn-based catalysts proved to be highly efficient and versatile, allowing for the first time the preparation of several imines containing N-based heterocycles.

  在此，我们描述了通过由带有 N^N 三唑配体的 Mn 配合物催化的醇和芳香胺的氧化偶联来合成多种亚胺。已经制备了多种高产率（高达 99%）的亚胺。Mn 基催化剂被证明是高效和通用的，首次允许制备几种含有 N 基杂环的亚胺。
• Reddy, M. Satyanarayana; Hanumanthu, P.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 646 - 648
  作者：Reddy, M. Satyanarayana、Hanumanthu, P.、Ratnam, C. V.

  DOI：——

  日期：——