4-[N-(2-pyrazinyl)amino]benzonitrile | 189100-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-(2-pyrazinyl)amino]benzonitrile
• 英文别名: 4-(pyrazin-2-yl)aminobenzonitrile；4-(pyrazin-2-ylamino)benzonitrile
• CAS: 189100-27-4
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD24391007
• 分子量: 196.211
• InChiKey: UMLANUXOIAOTBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(2-pyrazinyl)amino]benzonitrile 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(pyrazin-2-yl)aminobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/67462

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 4-溴苯腈 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium phenoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-[N-(2-pyrazinyl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  以苯酚钠为化学计量碱，钯催化杂芳胺与芳基卤的偶联

  摘要：

  在微波和标准热条件下，杂芳基胺与具有催化作用的 Pd 2 (dba) 3 和 Xantphos 有效偶联（在两小时内）与芳基卤化物以提供相应的联芳基胺。使用可溶于有机物的苯酚钠 (NaOPh) 作为化学计量碱可促进多种底物以优异的产率轻松偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985597

文献信息

• Studies on Aromatase Inhibitors. III. Synthesis and Biological Evaluation of ((4-Bromobenzyl)(4-cyanophenyl)amino)azoles and Their Azine Analogs.
  作者：Minoru OKADA、Toru YODEN、Eiji KAWAMINAMI、Yoshiaki SHIMADA、Masafumi KUDOH、Yasuo ISOMURA

  DOI：10.1248/cpb.45.482

  日期：——

  A series of [(4-bromobenzyl)(4-cyanophenyl)amino]azoles and their azine analogs, which have the side chain of the selective aromatase inhibitor YM511, were synthesized and evaluated for aromatase-inhibitory activity (in vivo) and for pregnant mare serum gonadotropin (PMSG)-induced estrogen synthesis inhibitory activity (in vitro). Among these aza-heterocycles, the pyrimidin-5-yl derivative (6a) was the most potent aromatase inhibitor and its in vitro inhibitory activity was comparable to that of YM511. Compound 6a also showed weak inhibitory activity on aldosterone synthesis. These data indicated that the pyrimidin-5-yl moiety is useful as a new azole fragment in place of the 4H-1, 2, 4-triazol-4-yl moiety of the aromatase inhibitor YM511.

  一系列具有选择性芳香化酶抑制剂YM511侧链的[(4-溴苄)(4-氰基苯)氨基]噁唑及其肼类似物被合成并评估了其芳香化酶抑制活性（体内）和对孕马血清促性腺激素（PMSG）诱导的雌激素合成抑制活性（体外）。在这些杂氮类化合物中，吡啶-5-基衍生物（6a）是最强的芳香化酶抑制剂，其体外抑制活性与YM511相当。化合物6a对醛固酮合成也表现出弱抑制活性。这些数据显示，吡啶-5-基结构可作为芳香化酶抑制剂YM511中4H-1,2,4-三唑-4-基结构的新噁唑片段的替代物。
• 1-6-Substituted (3R,6R)-3-(2,3-Dihydro-1H-Inden-2-Yl)-2,5-Piperazinedione Derivatives as Oxytocin Receptor Antagonists For the Treatment of Preterm Labour, Dysmenorrhea and Endometriosis
  申请人：Leach Colin Andrew

  公开号：US20080242666A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to Compound S of Formula (I).

  本发明涉及化合物S，其化学式为（I）。
• PHENYL SULFAMATE DERIVATIVES
  申请人：Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.

  公开号：EP1193250B1

  公开（公告）日：2008-06-04
• 1,6-SUBSTITUTED (3R,6R)-3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-2-YL)-2,5-PIPERAZINEDIONE DERIVATIVES AS OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PRE-TERM LABOUR, DYSMENORRHEA AND ENDOMETRIOSIS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1831183A1

  公开（公告）日：2007-09-12
• US6762205B1
  申请人：——

  公开号：US6762205B1

  公开（公告）日：2004-07-13