pyridin-2-yl(m-tolyl)methanol | 29263-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridin-2-yl(m-tolyl)methanol
• 英文别名: (Pyridin-2-yl)(m-tolyl)methanol；(3-methylphenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 29263-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: KQSWSKLRVVLTOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  343.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-yl(m-tolyl)methanol 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 氢碘酸 作用下， 以 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在室温下无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位C-H硼氢化反应

  摘要：

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801292
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 pyridin-2-yl(m-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高对映选择性氢转移反应中芳基的ñ -杂芳基酮与Ñ氧化物为可移动的邻-取代

  摘要：

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03878

文献信息

• Iron-Catalyzed C-H Bond Functionalization for the Exclusive Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles or Triarylmethanols
  作者：Iyyanar Karthikeyan、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201403233

  日期：2014.12

  The efficient and selective iron-catalyzed C–H activation of 2-benzhydrylpyridine derivatives was employed for the preparation of pyrido[1,2-a]indoles through an intramolecular C–H amination reaction. In the presence of molecular oxygen as the sole oxidant, the same 2-benzhydrylpyridines were also used for the synthesis of the corresponding tertiary alcohols. In these approaches, the iron catalyst

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。
• Copper-Catalyzed Base-Controlled Diastereoselective Synthesis of Tetraarylethanes from 2-Benzylpyridines
  作者：Govindasamy Sekar、Selvaraj Chandrasekar、Iyyanar Karthikeyan

  DOI：10.1055/s-0036-1591846

  日期：2018.3

  whereas KOt-Bu promotes the formation of the meso-tetraarylethanes. Interestingly, the presence of excess KOt-Bu generates the (E)-tetraarylethenes as the only product. A highly efficient and base-controlled diastereoselective synthesis of tetraarylethanes through copper-catalyzed dehydrogenative homocoupling of readily available 2-benzylpyridines is reported. Various dl- and meso-tetraarylethanes were

  专用于M. Periyasamy教授在他的65之际个生日。 抽象的 据报道，通过容易获得的2-苄基吡啶的铜催化的脱氢均偶联反应，可以高效地进行碱控制的非对映选择性合成四芳基乙烷。通过该新方案非对映体合成了各种dl-和内消旋-四芳基乙烷，其中碱起主要调节剂的作用：格氏试剂选择性地提供了C 2异构体，而KO t -Bu促进了内消旋-四芳基乙烷的形成。有趣的是，过量的KO t -Bu的存在产生了（E）-四芳基醚作为唯一产物。 据报道，通过容易获得的2-苄基吡啶的铜催化的脱氢均偶联反应，可以高效地进行碱控制的非对映选择性合成四芳基乙烷。通过该新方案非对映体合成了各种dl-和内消旋-四芳基乙烷，其中碱起主要调节剂的作用：格氏试剂选择性地提供了C 2异构体，而KO t -Bu促进了内消旋-四芳基乙烷的形成。有趣的是，过量的KO t -Bu的存在产生了（E）-四芳基醚作为唯一产物。
• 多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN112661696A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。
• Isolation and Characterization of a Trinuclear Cobalt Complex Containing Trigonal-Prismatic Cobalt in Secondary Alcohol Aerobic Oxidation
  作者：I. Karthikeyan、S. K. Alamsetti、G. Sekar

  DOI：10.1021/om500003d

  日期：2014.4.14

  aerobic oxidation of pyridine-based secondary alcohols. In this complex, a cobalt ion (the one in the middle, labeled Co2) has a novel trigonal-prismatic structure coordinated with six oxygen atoms from the substrate. The molecular oxygen present in air plays a major role in enabling this transformation to be catalytic. This aerobic catalytic reaction is very selective to pyridine-based secondary alcohols

  成功地分离出了一种不寻常的三核钴配合物，并用Co（OAc）2 ·4H 2 O催化了吡啶基仲醇的好氧氧化反应。在这种络合物中，钴离子（中间的一个，标记为Co2）具有与底物上的六个氧原子配位的新型三角棱晶结构。空气中存在的分子氧在使这种转化具有催化作用方面起着重要作用。与基于伯醇的吡啶基仲醇相比，这种有氧催化反应具有很高的选择性。
• Iodine-Promoted Controlled and Selective Oxidation of (Aryl)(Heteroaryl)Methanes
  作者：Somraj Guha、Imran Kazi、Dhamodharan Sathish、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03067

  日期：2022.4.15

  The development of direct and controlled oxidation of C(sp3)–H bonds is of great importance. Herein, an iodine-catalyzed controlled oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes to (aryl)(heteroaryl)methanols is disclosed under metal-free reaction conditions. A catalytic system comprised of iodine/silyl chloride with HI as an additive in the presence of dimethyl sulfoxide selectively oxidizes the C(sp3)–H

  C (sp3) -H 键的直接和可控氧化的发展非常重要。在此，公开了在无金属反应条件下碘催化的（芳基）（杂芳基）甲烷到（芳基）（杂芳基）甲醇的可控氧化。在二甲亚砜存在下，由碘/甲硅烷基氯和 HI 作为添加剂组成的催化体系选择性地氧化 C (sp3) -H 键，而不会过度氧化成相应的酮。以良好的收率获得了治疗上重要的芳基杂芳基甲醇衍生物。初步机理研究证明氧气的主要来源是DMSO。