methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-cyanophenyl)methyl)acrylate | 1279575-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-cyanophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-cyanophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1279575-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: NTVPLPULDYIJCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-cyanophenyl)methyl)acrylate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯的直接合成[2,1-一个]异喹啉通过的FeCl 3推荐无氧芳构

  摘要：

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900756
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-cyanophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  与硝基衍生的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐对映体对硝基苯并呋喃的对映选择性[3 + 2]环加成反应†

  摘要：

  开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃，其中含有三个连续的立体中心，具有良好或高产率，非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc04542b

文献信息

• Organocatalytic Allylic Amination of Morita–Baylis–Hillman Carbonates­
  作者：Jan Veselý、Bedřich Formánek、Michal Šimek、Martin Kamlar、Ivana Císařová

  DOI：10.1055/s-0037-1611229

  日期：2019.2

  obtain optically active β-lactams, including the building block of the cholesterol-lowering drug Ezetimibe. An organocatalytic asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates with aromatic amines in the presence of β-isocupreidine is described. Chiral allylic amines were obtained in almost quantitative yields (90–96%) with moderate enantioselectivity. Recrystallization afforded products

  献给Bäckvall教授70周年。 抽象的 描述了在β-异cupreidine的存在下，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与芳族胺的有机催化不对称烯丙基胺化反应。手性烯丙基胺几乎可以定量获得（90-96％），具有中等对映选择性。重结晶可以提供高收率（45–73％）和高光学纯度（82–99％ee）的产品。该方法提供了一种简便而有效的途径来获得旋光性β-内酰胺，包括降低胆固醇的药物依泽替米贝。 描述了在β-异cupreidine的存在下，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与芳族胺的有机催化不对称烯丙基胺化反应。手性烯丙基胺几乎可以定量获得（90-96％），具有中等对映选择性。重结晶可以提供高收率（45–73％）和高光学纯度（82–99％ee）的产品。该方法提供了一种简便而有效的途径来获得旋光性β-内酰胺，包括降低胆固醇的药物依泽替米贝。
• Enantioselective organocatalytic asymmetric allylic alkylation. Bis(phenylsulfonyl)methane addition to MBH carbonates
  作者：Xavier Companyó、Guillem Valero、Victor Ceban、Teresa Calvet、Mercé Font-Bardía、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1ob06308a

  日期：——

  The highly enantioselective asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with bis(phenylsulfonyl)methane is presented. The reaction is simply catalyzed by cinchona alkaloid derivatives affording the final alkylated products in good yields and enantioselectivities.

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的高度对映选择性不对称烯丙基烷基化与 双（苯磺酰基）甲烷被表达。该反应简单地由金鸡纳生物碱衍生物催化，以高收率和对映选择性提供最终的烷基化产物。
• Enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Xin-He Yang、Jian-Ping Li、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c9cc04542b

  日期：——

  phosphine-catalyzed asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates or allenoate was developed. The reaction with MBH carbonates resulted in a series of cyclopentabenzofurans containing three contiguous stereocenters with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The use of allenoate also gave the target product

  开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃，其中含有三个连续的立体中心，具有良好或高产率，非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。
• Umpolung of <i>o</i>-Hydroxyaryl Azomethine Ylides: Entry to Functionalized γ-Aminobutyric Acid under Phosphine Catalysis
  作者：Qingqing Chen、Yishu Bao、Xiuqin Yang、Zonghao Dai、Fulai Yang、Qingfa Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02297

  日期：2018.9.7

  A phosphine-catalyzed reaction between o-hydroxyaryl azomethine ylides and MBH carbonates provides access to highly functionalized γ-aminobutyric acid derivatives in moderate to good yields. Mechanistically, the reaction involves a phosphine-catalyzed tandem SN2′/2-aza-Cope rearrangement/intramolecular addition process.

  邻羟基芳基偶氮甲亚胺基化物和MBH碳酸酯之间的膦催化反应使人们能够以中等至良好的产率获得高度官能化的γ-氨基丁酸衍生物。从机理上讲，该反应涉及膦催化的串联S N 2′/ 2-氮杂-Cope重排/分子内加成过程。
• 一种手性三环苯并呋喃类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110156730B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开了一种通过不对称脱芳构化环加成反应合成手性三环苯并呋喃类化合物的方法，属于有机合成技术领域。以硝基取代苯并呋喃1和MBH碳酸酯2为原料，在有机膦催化下，通过不对称1,3‑偶极环加成反应得到手性三环苯并呋喃类化合物3。该方法具有高区域选择性、高非对映选择性、高对映选择性的优点，产物同时具有三个手性中心。