N-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenethyl)acrylamide | 94882-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenethyl)acrylamide
• 英文别名: N-[2-(2-Formyl-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 94882-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: CSIUOYVHGJOGRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenethyl)acrylamide 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (+/-)-(1RS,11bRS)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-2H-benzoquinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-氮杂二烯的分子内diels-alder反应新颖合成苯并-和吲哚并[a]喹喔啉类化合物

  摘要：

  通过在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热α，β-不饱和酰胺（2a〜d和6）进行l-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应，得​​到苯并-和吲哚[a]-喹喔啉类（5a〜e和7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81488-x
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 丙烯酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以64%的产率得到N-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  octahydroquinolizines，octahydroindolizines，六氢苯并[立体控制的建设一个]喹嗪类，以及八氢化吲哚并[2,3-一个]喹通过分子内双迈克尔反应：（±）epilupinine的合成

  摘要：

  在两种不同条件下，从α，β-不饱和烯酰胺酯中立体控制一步合成八氢喹啉嗪和八氢吲哚嗪衍生物。在180-185°C下，在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热，在–78至20°C下，在三乙胺的存在下，用二甲基叔丁基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理。完成了生物碱（±）-癫痫素的简单合成。六氢苯并[一个]喹嗪-4-酮和八氢化吲哚并[2,3-一个〕喹嗪-4-酮也通过相同的方法构成。

  DOI：

  10.1039/p19870001719

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Aza-Michael Reaction Using Enviromentally Friendly Organocatalysis
  作者：Masataka Ihara、Kiyosei Takasu、Soumen Maiti

  DOI：10.3987/com-02-s9

  日期：——
• Synthesis of Benzo[a]quinolizines by the Intramolecular Double Michael Reaction under Three Different Conditions
  作者：Keiichiro Fukumoto、Masataka Ihara、Masami Yamada、Yohei Ishida、Yuji Tokunaga

  DOI：10.3987/com-96-s54

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;KIRIHARA, TOMOKO;KAWAGUCHI, AKIHIRO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;K+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4541-4544
  作者：IHARA, MASATAKA、KIRIHARA, TOMOKO、KAWAGUCHI, AKIHIRO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、K+

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;KIRIHARA, TOMOKO;KAWAGUCHI, AKIHIRO;TSURUTA, MAYUMI;FUKUM+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1719-1726
  作者：IHARA, MASATAKA、KIRIHARA, TOMOKO、KAWAGUCHI, AKIHIRO、TSURUTA, MAYUMI、FUKUM+

  DOI：——

  日期：——