1-(1-phenylsulfanylvinyl)cyclopentanol | 141928-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(1-phenylsulfanylvinyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(1-Phenylsulfanylethenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 141928-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: GEVFMQXLMCPKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylsulfanylvinyl)cyclopentanol 在 过氧化双月桂酰 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-cyclopentylidene-5-(phenylthio)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基烯丙基化的三取代和四取代官能化乙烯基硫化物

  摘要：

  衍生自苯基乙烯基硫化物的2-氟吡啶基-6-氧基-前体与黄原酸酯生成的自由基通过加成-消除过程反应，从而以高收率提供了相应的乙烯基硫化物。这种会聚方法操作简单，可直接合成难以获得的四取代乙烯基硫化物。乙烯基硫化物在与N-酰基阳离子发生高度立体选择性的反应中，被用作更坚固的烯醇醚替代物，从而导致含氮多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol403103u
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 、 苯硫酚 在 palladium diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(1-phenylsulfanylvinyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Keto Thioethers by Palladium/Gold-Catalyzed Click and Pinacol Reactions

  摘要：

  An atom-efficient synthesis of keto thioethers was devised via tandem gold/palladium catalysis. The reaction proceeds through a regioselective thiol attack at the beta-position of the alcohol, followed by an alkyl, aryl, or benzyl 1,2-shift. Both acyclic and cyclic systems were studied, in the latter case leading to the ring expansion of cyclic substrates.

  DOI：

  10.1021/ol502553p

文献信息

• Polylithiation of thioethers: a versatile route for polyanionic synthons
  作者：Miguel Yus、Ana Gutiérrez、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00374-x

  日期：2001.5

  hydroxy thioether 2. The same methodology was applied to the cyclopropyl phenyl thioether (4), cyclopropyl 1,3-diols 5 E1=tBuCHO, PhCHO, [Me(CH2)4]2CO, (CH2)5CO, (CH2)7CO; E2=tBuCHO, Me2CO, (CH2)5CO} being isolated in moderate yields. The successive treatment of bis(phenylthio)methane (7) with: (a) n-butyllithium at 0°C, (b) a carbonyl compound [E1=tBuCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO] at −40°C, (c) lithium

  苯基乙烯基硫醚（1）与正丁基锂和亲电子体[E 1 = PhCHO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO]在-78°C的THF中连续反应，水解后得到预期的亚甲基羟基硫醚（2）。用正丁基锂对2进行质子化，然后进行DTBB催化的锂化反应，并与第二种亲电试剂[E 2 = t BuCHO，PhCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]反应，在-78°C下水解相应的亚甲基二醇3。可以从一锅法中从1开始制备相同的二醇，而无需分离羟基硫醚2。将相同的方法应用于环丙基苯基硫醚（4），环丙基1,3-二醇5 E 1 = t BuCHO，PhCHO，[Me（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7一氧化碳；E 2 = t BuCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO}以中等收率分离。双（苯硫基）甲烷的连续处理（7）：（a）在0°C时的正丁基锂，（b）在-40°C时的羰基化合物[E
• The first example of transition-metal-catalyzed addition of aromatic thiols to acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Kenichiro Sato、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00040a087

  日期：1992.7
• Phenyl vinyl thioether: A convenient source of the ethylene 1,1-dianion
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01731-1

  日期：1999.11

  The successive reaction of phenyl vinyl thioether (1) with n-butyllithium and an etectrophile [E-1= PhCHO, (CH2)(4)CO, (CH2)(5)CO] in THF at -78 degrees C gives, after hydrolysis, the expected methylenic hydroxy thioethers (2). Deprotonation of 2 with n-butyllithium followed by a DTBB-catalysed lithiation and reaction with a second electrophile [E2= (BuCHO)-Bu-t, PbCHO, Me2CO. (CH2)(5)CO], also at -78 C, gives after hydrolysis the corresponding methylenic 1,3-diols 3. When carbon dioxide is used as the second electrophile, the expected methylenic hydroxy acid 3cd is isolated. The whole process can be performed in a one-pot manner without isolation of the intermediates 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图