1-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one | 52156-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-Acetonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-Dimethoxy-1-acetonyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-<1>isochinolyl-aceton；(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-propan-2-one
• CAS: 52156-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ROVBZVRJJWFEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-((R)-2-Hydroxy-propyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体异构1-和2-甲基-2 H，4 H -1,6,7,11b-四氢-1,3-恶嗪[4,3- a ]异喹啉的合成与构象分析

  摘要：

  从非对映体纯的1-（β-羟乙基）-1'-甲基-或2'-甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3a，b和5a，b），4-未取代的4-对硝基苯基和4-氧-1-或2-甲基-9,10-二甲氧基-2H，4H-1,6,7,11b-四氢-1,3-恶嗪[4,3-制备了a]异喹啉非对映异构体（a和b）6-9、12和13。相对构型和主要构象通过1 H和13 C NMR光谱法确定，还使用DR，DEPT，DNOE和2D-HSC测量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81586-6
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下由有机氧化剂介导的四氢异喹啉的脱氢C（sp3）-H键功能化。

  摘要：

  未取代的和N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）的有机催化曼尼希反应和几个N-芳基取代的THIQs的Strecker反应通过有机单电子氧化剂促进的脱氢C（sp3）-H键官能化（交叉脱氢偶联）介绍了DDQ和IBX。反应性较低的N-芳基取代的吡咯烷的CH氧化/曼尼希反应是通过金属催化的光氧化还原催化实现的。操作简单的程序以有效且节省时间的方式提供所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c9ob01090d

文献信息

• Sohar Pal, Lazar Laszlo, Fueloep Ferenc, Bernath Gabor, Kobor Jenoe, Magy. kem. foljoir., 99 (1993) N 1, S 24-32
  作者：Sohar Pal, Lazar Laszlo, Fueloep Ferenc, Bernath Gabor, Kobor Jenoe

  DOI：——

  日期：——
• Dehydrogenative C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines mediated by organic oxidants under mild conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/c9ob01090d

  日期：——

  The organocatalyzed Mannich reaction of unsubstituted and N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) and the Strecker reaction of several N-aryl-substituted THIQs through dehydrogenative C(sp3)-H bond functionalization (cross-dehydrogenative coupling) promoted by organic single electron oxidants DDQ and IBX are presented. The C-H oxidation/Mannich reaction of less reactive N-aryl substituted

  未取代的和N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）的有机催化曼尼希反应和几个N-芳基取代的THIQs的Strecker反应通过有机单电子氧化剂促进的脱氢C（sp3）-H键官能化（交叉脱氢偶联）介绍了DDQ和IBX。反应性较低的N-芳基取代的吡咯烷的CH氧化/曼尼希反应是通过金属催化的光氧化还原催化实现的。操作简单的程序以有效且节省时间的方式提供所需的产品。
• Synthesis and conformational analysis of stereoisomeric 1- and 2-methyl-2H,4H-1,6,7,11b-tetrahydro-1,3-oxazino[4,3-a]isoquinolines☆
  作者：Pál Sohár、László Lázár、Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth、Jenő Kóbor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81586-6

  日期：1992.6.5

  4-oxo-1- or 2-methyl-9,10-dimethoxy-2H,4H-1,6,7,11b-tetrahydro-1,3-oxazino[4,3-a]isoquinoline diastereomers (a and b) 6–9, 12 and 13 were prepared. The relative configurations and the predominant conformations were determined by 1H and 13C NMR spectroscopy, use also being made of DR, DEPT, DNOE and 2D-HSC measurements.

  从非对映体纯的1-（β-羟乙基）-1'-甲基-或2'-甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3a，b和5a，b），4-未取代的4-对硝基苯基和4-氧-1-或2-甲基-9,10-二甲氧基-2H，4H-1,6,7,11b-四氢-1,3-恶嗪[4,3-制备了a]异喹啉非对映异构体（a和b）6-9、12和13。相对构型和主要构象通过1 H和13 C NMR光谱法确定，还使用DR，DEPT，DNOE和2D-HSC测量。