4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-mannitol | 913534-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-mannitol
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(4S,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 913534-64-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₈
• 分子量: 510.584
• InChiKey: MAFMSGJUXKUBNK-VIVFLBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-mannitol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S,4R,5R)-4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-3-(sulfooxy)hexyl]-(R)-epi-sulfoniumylidene]-D-arabinitol inner salt
  参考文献：
  名称：

  Salacinol和Blintol的新链扩展类似物及其糖苷酶抑制活性。映射人类马耳他酶葡糖淀粉酶的活性位点需求

  摘要：

  1,4-脱水-4-硫代- （或4-硒代）的新扩链的锍和硒鎓盐的合成- d -arabinitol，天然存在的糖苷酶抑制剂的Salacinol类似物，进行说明。在4,6-的至少受阻碳原子亲核攻击ø -亚苄基-2,5-二- ø - p -methoxybenzyl- d -mannitol -1,3-环由2,3,5-三硫酸盐ø -对甲氧基苄基-1,4-脱水4-硫代-（或4-硒代）-d-阿拉伯糖醇分别得到the和硫酸硒。随后用三氟乙酸脱保护，得到目标化合物。在这些类似物中，已引入延伸的多羟基化脂族侧链，同时保持了柳氮素或双环丁醇的C-2'和C-3'的立体化学。设计这些化合物的目的是探究它们与葡糖苷酶结合的比葡糖醇具有更高的亲和力的前提，因为无环链中多余的羟基会在活性部位形成良好的极性接触。两个目标化合物抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，在小肠中参与葡萄糖低聚糖的分解的关键肠酶之一，ķ我值在低微摩尔范

  DOI：

  10.1021/jo061944v
• 作为产物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-mannitol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Salacinol和Blintol的新链扩展类似物及其糖苷酶抑制活性。映射人类马耳他酶葡糖淀粉酶的活性位点需求

  摘要：

  1,4-脱水-4-硫代- （或4-硒代）的新扩链的锍和硒鎓盐的合成- d -arabinitol，天然存在的糖苷酶抑制剂的Salacinol类似物，进行说明。在4,6-的至少受阻碳原子亲核攻击ø -亚苄基-2,5-二- ø - p -methoxybenzyl- d -mannitol -1,3-环由2,3,5-三硫酸盐ø -对甲氧基苄基-1,4-脱水4-硫代-（或4-硒代）-d-阿拉伯糖醇分别得到the和硫酸硒。随后用三氟乙酸脱保护，得到目标化合物。在这些类似物中，已引入延伸的多羟基化脂族侧链，同时保持了柳氮素或双环丁醇的C-2'和C-3'的立体化学。设计这些化合物的目的是探究它们与葡糖苷酶结合的比葡糖醇具有更高的亲和力的前提，因为无环链中多余的羟基会在活性部位形成良好的极性接触。两个目标化合物抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，在小肠中参与葡萄糖低聚糖的分解的关键肠酶之一，ķ我值在低微摩尔范

  DOI：

  10.1021/jo061944v

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Additions to Aldehydes Using the Bifunctional Reagent 2-(Chloromethyl)-3-(tributylstannyl)propene:  Application to a Synthesis of the C₁₆−C₂₇ Segment of Bryostatin 1
  作者：Gary E. Keck、Tao Yu、Mark D. McLaws

  DOI：10.1021/jo048308m

  日期：2005.4.1

  can be accomplished without cyclization to the derived tetrahydrofuran, although this transformation is also facile. The utility of the incorporated allyl chloride functionality allows for the obvious use of such products in reactions with nucleophiles. Use of these products in a less obvious connective strategy is demonstrated in the synthesis of the C12−C27 segment of bryostatin 1 where a connective

  已经研究了双官能烯丙基锡烷2-（氯甲基）-3-（三丁基锡烷基）丙烯与醛的反应。这些通常使用路易斯酸促进剂以高收率发生，并且产物可以分离和纯化而不会发生意外。使用先前描述的BITIP催化剂体系，在催化不对称烯丙基化（CAA反应）中也实现了高收率和高对映选择性。游离羟基的保护可在不环化成衍生的四氢呋喃的情况下完成，尽管这种转化也很容易。掺入的烯丙基氯官能度的实用性允许在与亲核试剂反应中明显使用此类产物。C 12 -C的合成证明了这些产物在不太明显的结缔策略中的使用bryostatin 1的27个片段，其中采用了结缔或“ lynchpin”双烯丙基化过程。从醛的初始螯合控制的烯丙基化得到的β型羟基烯丙基氯16转化为allylstannane 19和在第二反应烯丙基施加，从而允许苔藓抑素C环骨架的以立体选择性的方式高度会聚合成。
• Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same
  申请人：Pinto Mario Brian

  公开号：US20060247222A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II): The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.

  本文描述了合成Salacinol及其立体异构体、类似物、同系物和其他衍生物的方法，这些化合物可能用作糖苷酶抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物可能具有通式(I)或(II)。合成方案可以包括将环状硫酸酯与含有杂原子（X）的五元环糖反应。所述杂原子优选包括硫、硒或氮。环状硫酸酯和环状糖试剂可以从碳水化合物前体，如D-葡萄糖、L-葡萄糖、D-木糖和L-木糖中轻松制备。目标化合物通过杂原子对五元环糖的亲核攻击打开环状硫酸酯而制备得到。所得到的杂环化合物具有稳定的内盐结构，包括一个杂原子阳离子和一个硫酸盐阴离子。合成方案以中等到良好的产率产生目标化合物的各种立体异构体，并且副反应有限。还描述了Salacinol的链延长类似物。
• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2007098597A1

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II). The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.
  [FR] L'invention concerne des procédés servant à synthétiser du Salacinol, ses stéréoisomères et des analogues, des homologues et autres dérivés de ceux-ci potentiellement utiles en tant qu'inhibiteurs de glycosidases. Dans certains modes de réalisation, les composés de l'invention peuvent répondre à la formule générale (I) ou (II). Les schémas de synthèse peuvent consister à faire réagir un sulfate cyclique avec un sucre cyclique à 5 chaînons contenant un hétéroatome (X). L'hétéroatome est de préférence le soufre, le sélénium ou l'azote. On peut aisément préparer les réactifs que sont le sulfate cyclique et le sucre cyclique à partir de précurseurs de type glucides tels que le D-glucose, le L-glucose, le D-xylose et le L-xylose. On prépare les composés cibles en ouvrant les sulfates cycliques par attaque nucléophile des hétéroatomes sur les sucres cycliques à 5 chaînons. Les composés hétérocycliques résultants ont une structure de sel interne stable comprenant un cation d'un hétéroatome et un anion sulfate. Les schémas de synthèse produisent différents stéréoisomères des composés cibles avec des rendements de production moyens à bons et avec des réactions secondaires limitées. L'invention concerne également des analogues par extension de chaîne du Salacinol.
• New Chain-Extended Analogues of Salacinol and Blintol and Their Glycosidase Inhibitory Activities. Mapping the Active-Site Requirements of Human Maltase Glucoamylase
  作者：Ravindranath Nasi、Lyann Sim、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo061944v

  日期：2007.1.1

  acid yielded the target compounds. In these analogues, an extended polyhydroxylated aliphatic side chain has been incorporated while maintaining the stereochemistry of C-2‘ and C-3‘ of salacinol or blintol. These compounds were designed to probe the premise that they would bind with higher affinity to glucosidases than salacinol because the extra hydroxyl groups in the acyclic chain would make favorable

  1,4-脱水-4-硫代- （或4-硒代）的新扩链的锍和硒鎓盐的合成- d -arabinitol，天然存在的糖苷酶抑制剂的Salacinol类似物，进行说明。在4,6-的至少受阻碳原子亲核攻击ø -亚苄基-2,5-二- ø - p -methoxybenzyl- d -mannitol -1,3-环由2,3,5-三硫酸盐ø -对甲氧基苄基-1,4-脱水4-硫代-（或4-硒代）-d-阿拉伯糖醇分别得到the和硫酸硒。随后用三氟乙酸脱保护，得到目标化合物。在这些类似物中，已引入延伸的多羟基化脂族侧链，同时保持了柳氮素或双环丁醇的C-2'和C-3'的立体化学。设计这些化合物的目的是探究它们与葡糖苷酶结合的比葡糖醇具有更高的亲和力的前提，因为无环链中多余的羟基会在活性部位形成良好的极性接触。两个目标化合物抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，在小肠中参与葡萄糖低聚糖的分解的关键肠酶之一，ķ我值在低微摩尔范