tert-butyl 2-((4-bromophenyl)(tert-butoxycarbonyloxy)methyl)acrylate | 1312803-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((4-bromophenyl)(tert-butoxycarbonyloxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(4-bromophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1312803-44-3
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₅
• 分子量: 413.308
• InChiKey: YQFRWBTWGLXBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 tert-butyl 2-((4-bromophenyl)(tert-butoxycarbonyloxy)methyl)acrylate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯的直接合成[2,1-一个]异喹啉通过的FeCl 3推荐无氧芳构

  摘要：

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900756
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 tert-butyl 2-((4-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到tert-butyl 2-((4-bromophenyl)(tert-butoxycarbonyloxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  3-OBoc-羟吲哚对映选择性合成螺羟吲哚α-外-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  手性路易斯碱有助于在环境温度下以高产率 (76–92%) 和优异的对映选择性 (高达 98% ee) 合成含有 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯的高度官能化的螺吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301684

文献信息

• Organocatalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman Adducts Using Ruppert–Prakash Reagent
  作者：Tatsuya Furukawa、Takayuki Nishimine、Etsuko Tokunaga、Kimiko Hasegawa、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201490e

  日期：2011.8.5

  The organocatalyzed regioselective allylic trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman adducts using Ruppert–Prakash reagent was achieved in high to excellent yields via a successive SN2′/SN2′ mode for the first time. The reaction was extended to the asymmetric allylic trifluoromethylation by the use of a bis-cinchona alkaloid catalyst with high enantioselectivities up to 94% ee.

  首次通过连续的S N 2'/ S N 2'模式，使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行了有机催化的区域选择性烯丙基三氟甲基化反应，收率很高。通过使用具有高达94％ee的高对映选择性的双金鸡纳生物碱催化剂，反应扩展到不对称的烯丙基三氟甲基化反应。
• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Olefins with Morita–Baylis–Hillman Carbonates Catalyzed by BINOL-Based Bifunctional Phosphine
  作者：Hai-Lei Cui、Xue Tang、Meng-Fan Li、Xing-Jie Xu、Yin Shi

  DOI：10.1055/s-0037-1611752

  日期：2019.4

  series of novel BINOL-based phosphines. These bifunctional organocatalysts can be used in the [3+2] cycloaddition of electron-deficient olefins and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Moderate to excellent yields (up to >99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) can be obtained in the cycloaddition reaction of maleimides and MBH carbonates. The application of these novel phosphines

  我们开发了一系列新型的基于 BINOL 的膦。这些双功能有机催化剂可用于缺电子烯烃和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的 [3+2] 环加成。在马来酰亚胺和 MBH 碳酸酯的环加成反应中可以获得中等至优异的产率（高达 >99%）和良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。这些新型膦的应用可以进一步扩展到手性螺环吲哚的不对称合成（高达 85% ee）。本研究的结果表明 BINOL 部分在立体控制中起着重要作用。
• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Adducts Mediated by L-Threonine-Derived Phosphines: Synthesis of 3-Spirocyclopentene-2-oxindoles having Two Contiguous Quaternary Centers
  作者：Fangrui Zhong、Xiaoyu Han、Youqing Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201102094

  日期：2011.8.16

  Spiral bound: The Morita–Baylis–Hillman adducts were employed as C3 synthons in the asymmetric [3+2] annulation with malonitrile substrates using L‐threonine‐derived 1 as the catalyst (see scheme). The reaction is highly regioselective and stereoselective, and affords optically enriched 3‐spirocyclopentene‐2‐oxindoles containing two contiguous quaternary centers. Boc=tert‐butoxycarbonyl, PMB=para‐methoxybenzyl

  螺旋键合：Morita–Baylis–Hillman加合物被用作C 3 合成子，在不对称[3 + 2]环化中以丙二腈为底物，使用L-苏氨酸衍生的1作为催化剂（参见方案）。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并提供了包含两个连续四元中心的光学富集的3-螺环戊烯-2-氧吲哚。Boc =叔丁氧基羰基，PMB =对甲氧基苄基，TIPS =三异丙基甲硅烷基。
• 一种含C-3全取代氧化吲哚衍生物及其合成 方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106316922B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种含C‑3全取代氧化吲哚衍生物及其合成方法，以重氮化合物、MBH carbonate为原料，以手性有机碱和烯丙基氯化钯为共催化剂，在有机溶剂中，经过一步反应得到所述含C‑3全取代氧化吲哚衍生物。本发明合成方法具有高原子经济性、高选择性的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明制备得到的含C‑3全取代氧化吲哚衍生物可作为重要的化工和医药中间体，并具有生物活性，适用于制备抗结肠癌药物。
• Pd(II)/β-ICD-Cocatalyzed Asymmetric Route to Oxindole Scaffold via Cascade Reaction of Diazoacetamides and MBH-Carbonates
  作者：Yang Yang、Chaoqun Ma、Nilesh J. Thumar、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01703

  日期：2016.9.16

  report an efficient method for asymmetric synthesis of chiral oxindoles. Allyl palladium(II) chloride dimer (APC)-catalyzed, in combination with β-isocupreidine (β-ICD)-cocatalyzed, reaction of diazoacetamide with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates proves to be a facile protocol to access multifunctional oxindoles bearing a C-3 quaternary stereo center. This tandem reaction tolerates a wide variety of

  我们报告了不对称合成手性羟吲哚的有效方法。烯丙基氯化钯（II）二聚体（APC）催化，与β-异iso啶（β-ICD）共同催化，重氮乙酰胺与Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的反应被证明是一种容易获得多功能羟基吲哚的方案带有一个C-3四元立体中心。该串联反应可容忍两个芳环上的多种官能团。这种方法以50-75％的收率提供了多种手性羟吲哚，在大多数情况下其最高可达95：5 dr，最高可达93：7 er。