Cyano-2-methyl-5-hexadien-2,4-carbonsaeure-ethylester | 28525-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Cyano-2-methyl-5-hexadien-2,4-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: Aethyl-2-cyano-5-methylhexa-2,4-dienoat；Ethyl 2-cyano-5-methylhexa-2,4-dienoate；ethyl 2-cyano-5-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 28525-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: JRSBKLWMQFRSMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyano-2-methyl-5-hexadien-2,4-carbonsaeure-ethylester 、 溴代丙二酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 triethyl (E)-2-cyano-3-(2-methylpropenyl)cyclopropane-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid derivatives from aldehydes and CH-acids in the K2CO3/Bun 4NPF6/toluene heterogeneous system

  摘要：

  开发了一种一步合成环丙烷-1,1,2,2-四羧酸衍生物的方法，该方法以醛、氰基乙酸酯和2-溴马来酸酯为原料，在非均相条件下（K2CO3/PhMe），使用可回收的相转移催化剂Bun 4NPF6。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0349-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 氰乙酸乙酯 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cyano-2-methyl-5-hexadien-2,4-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid derivatives from aldehydes and CH-acids in the K2CO3/Bun 4NPF6/toluene heterogeneous system

  摘要：

  开发了一种一步合成环丙烷-1,1,2,2-四羧酸衍生物的方法，该方法以醛、氰基乙酸酯和2-溴马来酸酯为原料，在非均相条件下（K2CO3/PhMe），使用可回收的相转移催化剂Bun 4NPF6。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0349-7

文献信息

• Synthesis of nitrocyclopropanedicarboxylic acid derivatives by addition of α-bromonitroalkanes to methylidene malonic, methylidene cyanoacetic or maleic acid derivatives
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、A. S. Shashkov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-011-0348-8

  日期：2011.11

  A potassium carbonate promoted addition of 2-bromonitroalkanes to methylidenemalonic and methylidenecyanoacetic acid derivatives and N-benzylmaleimide leads to the functionalized nitrocyclopropanes. In the case of less active olefins, it is reasonable to use the phase-transfer catalyst Bu4NPF6 (10 mol.%), whereas in the case of N-benzylmaleimide, to carry out the process in the ionic liquid [bmim]BF4.

  以碳酸钾促进2-溴硝基烷与亚甲基丙二酸酯及亚甲基氰基乙酸酯衍生物以及N-苄基马来酰亚胺的加成反应，可制得官能化的硝基环丙烷。对于活性较低的烯烃，使用相转移催化剂Bu4NPF6（10 mol.%）是合理的；而对于N-苄基马来酰亚胺，则应在离子液体[bmim]BF4中进行反应。
• Surzur,J.-M.; Teissier,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, # 4, p. 1611 - 1616
  作者：Surzur,J.-M.、Teissier,P.

  DOI：——

  日期：——
• Factors which affect the direction of the reaction of nucleophilic addition of CH2XCO2Et to?,?-unsaturated aldehydes in conditions of two-phase catalysis
  作者：G. V. Kryshtal'、K. Ya. Burshtein、V. V. Kul'ganek、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00948847

  日期：1984.11
• Surzur,J.-M.; Teissier,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 653 - 664
  作者：Surzur,J.-M.、Teissier,P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid derivatives from aldehydes and CH-acids in the K2CO3/Bun 4NPF6/toluene heterogeneous system
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-011-0349-7

  日期：2011.11

  A one-pot method for the synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic derivatives was developed starting from aldehydes and cyanoacetic and 2-bromomalonic esters under heterogeneous conditions (K2CO3/PhMe) in the presence of recoverable phase-transfer catalyst Bun 4NPF6.

  开发了一种一步合成环丙烷-1,1,2,2-四羧酸衍生物的方法，该方法以醛、氰基乙酸酯和2-溴马来酸酯为原料，在非均相条件下（K2CO3/PhMe），使用可回收的相转移催化剂Bun 4NPF6。