trimethyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)silane | 312-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)silane
• 英文别名: Trimethyl(alpha,alpha,alpha-trifluoro-o-tolyl)silane；trimethyl-[2-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 312-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃Si
• 分子量: 218.294
• InChiKey: MKAUETBYNMSKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 trimethyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)silane 在 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氯化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到mesityl(2-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Bu₄N⁺ Alkoxide-Initiated/Autocatalytic Addition Reactions with Organotrimethylsilanes

  摘要：

  The use of Me3SiO(-)/Bu4N(+) as a general activator of organotrimethylsilanes for addition reactions has been established. The broad scope of the method offers trimethylsilanes (including acetate, allyl, propargyl, benzyl, dithiane, heteroaryl, and aryl derivatives) as bench-stable organometallics that can be readily utilized as carbanion equivalents for synthesis. Reactions are achieved at rt without the requirement of specialized precautions that are commonplace for other organometallics.

  DOI：

  10.1021/jo5007637
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 邻溴三氟甲苯 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 96.0h， 以50%的产率得到trimethyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  六甲基乙硅烷合成的芳基和芳基芳基硅烷合成

  摘要：

  在六甲基磷酰胺和催化量的四（三苯基膦）钯存在下，六甲基乙硅烷与各种官能的芳基溴化物反应，以令人满意的收率得到相应的芳基硅烷。该反应已扩展至氟化芳族化合物，并且首次扩展至吡啶和喹啉的溴代衍生物以及3,4-二氯三氟甲基苯。当连接到芳基溴化物上的官能团与常见的有机金属中间体不相容时，这种避免使用化学计量的金属的方法特别有用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80045-d

文献信息

• Highly Selective Addition of a Broad Spectrum of Trimethylsilane Pro-nucleophiles to <i>N</i> -<i>tert</i> -Butanesulfinyl Imines
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201503354

  日期：2015.12.14

  Addition of organotrimethylsilane reagents to chiral N‐tert‐butanesulfinyl imines can be achieved in good yields and with excellent diastereoselectivities by employing TMSO−/Bu4N+ as a Lewis base activator in THF. A variety of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and organometallic chiral imines were utilised as electrophiles for the synthesis of enantioenriched N‐tert‐butanesulfinyl amides. Remarkably

  organotrimethylsilane试剂的手性的加成ñ -叔-butanesulfinyl亚胺可以在良好的产率和具有优良的非对映选择性通过采用TMSO来实现- /卜4 Ñ +作为在THF中的路易斯碱的活化剂。多种脂族，芳族，杂芳族和有机金属的手性亚胺的被用作亲电子对的对映体富集的合成Ñ -叔-butanesulfinyl酰胺。值得注意的是，同一组反应条件可用于范围广泛的台式稳定有机三甲基硅烷试剂，这凸显了该方法的通用性和稳健性。
• Desilylative Carboxylation of Aryltrimethylsilanes Using CO₂ in the Presence of Catalytic Phosphazenium Salt
  作者：Misato Yonemoto-Kobayashi、Kiyofumi Inamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1246/cl.131108

  日期：2014.4.5

  An efficient method for the desilylative carboxylation of aryltrimethylsilanes with CO2 catalyzed by phosphazenium salt has been developed. This protocol can provide various arylcarboxylic acids that are important structural motifs in biologically active chemical compounds.

  已开发出一种高效的方法，通过磷杂环盐催化，将芳基三甲基硅烷进行去硅化羧化反应，并与二氧化碳反应。该方法可以提供多种芳基羧酸，这些化合物在生物活性化学物质中是重要的结构基元。
• 一种芳香硅有机化合物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN113072575B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明提供一种芳香硅有机化合物的制备方法，所述芳香硅有机化合物为如下式3所示化合物，其由式1所示化合物和式2所示化合物反应制备得到，反应式如下所示，其中，a取自0～5的任意整数，n取自1～6的任意整数，R1选自烷基、烷氧基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基中的一种；m取自1～3的任意整数，R2选自C1～C6烷基；所述反应使用的催化剂为MIc，MIc为碘盐，M为金属离子，c根据M的价态取自1或2；所述反应过程中加入镁。其成本低，有效避免了重金属残留，操作简便，收率高，反应条件温和，易于工业化。
• Phosphazene base-promoted functionalization of aryltrimethylsilanes
  作者：Koichi Suzawa、Masahiro Ueno、Andrew E. H. Wheatley、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b611090h

  日期：——

  The activation of Ar–Si bonds in aryltrimethylsilane was investigated using a catalytic amount of t-Bu-P4 base and selective functionalizations of aryltrimethylsilanes in the absence of strong electron withdrawing groups on the aromatic rings were accomplished.

  使用催化量的 t-Bu-P4 碱研究了芳基三甲基硅烷中 Ar-Si 键的活化，并在芳香环上没有强电子撤回基团的情况下完成了芳基三甲基硅烷的选择性官能化。
• Rhodium-Catalyzed Silylation and Intramolecular Arylation of Nitriles via the Silicon-Assisted Cleavage of Carbon−Cyano Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Yusuke Kita、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja804992n

  日期：2008.11.26

  A rhodium-catalyzed silylation reaction of carbon-cyano bonds using disilane has been developed. Under these catalytic conditions, carbon-cyano bonds in aryl, alkenyl, allyl, and benzyl cyanides bearing a variety of functional groups can be silylated. The observation of an enamine side product in the silylation of benzyl cyanides and related stoichiometric studies indicate that the carbon-cyano bond cleavage proceeds through the deinsertion of silyl isocyanide from eta(2)-iminoacyl complex B. Knowledge gained from these studies has led to the development of a new intramolecular biaryl coupling reaction in which aryl cyanides and aryl chlorides are cross-coupled.