1-iodo-2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene | 183789-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene
• CAS: 183789-22-2
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: WFZNCDBOZCZMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到4-(Azidomethyl)-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  级联和顺序钯催化的环化-叠氮化物捕获-1,3-偶极环加成路线生成复杂的三唑

  摘要：

  描述了钯催化的方法，该方法包括将芳基碘依次环化到最接近的丙二烯上，并被NaN 3（和NaO 2 SPh）捕获，然后利用DMAD，丙酸甲酯和降冰片二烯进行1,3-偶极环加成反应。当使用后者时，该序列可以作为一锅法进行，该一锅法以逆狄尔斯-阿尔德反应终止。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10541-x
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-iodo-2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  δ-和ω-烯丙基芳基卤化物的顺序加氢苯乙烯基化环化。在近端碳环化

  摘要：

  钯催化的δ-和ω-烯基芳基卤化物的（Bu 3 SnH，THF，0°C）加氢苯乙烯化反应，然后进行单环或双环化（MeCN，80°C），得到的小（5-7），大的（11） –17）和螺环，其中环化发生在原始艾伦的近端碳上。该反应通过立体选择性烯丙基锡烷形成而进行。环化产物是α-乙烯基氧和氮杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00801-0

文献信息

• An Efficient Route to Isochromene Derivatives via Cascade Radical Cyclization and Radical‐Radical Coupling
  作者：Kaili Yu、Minyan Li、Guogang Deng、Chunxiang Liu、Jing Wang、Zhengfen Liu、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201900497

  日期：2019.9.17

  synthesis is generally limited to cyclization of phenyl propargyl ether precursors under transition metal catalyzed conditions. Herein, we present a novel disconnection that rapidly constructs isochromene derivatives through a cascade radical cyclization strategy. Generation of aryl radicals by SET reduction of 2‐iodo benzyl allenyl ethers is followed by radical cyclization to construct the isochromene

  异色酮是存在于生物活性分子和天然产物中的重要药效团。它们的合成通常限于在过渡金属催化的条件下苯基炔丙基醚前体的环化。在这里，我们提出了一种新颖的断开连接，可以通过级联自由基环化策略快速构建异戊烯衍生物。通过SET还原2-碘苄基苄基烯基醚来生成芳基，然后进行自由基环化以构建异丙烯烯核心，并形成烯丙基。然后使烯丙基自由基与氮杂烯丙基自由基偶联，以良好至优异的产率得到产物。精心制作的2-碘苯基苯基炔丙基醚前体可用于构建带有各种官能团的异色酮。
• Palladium–indium mediated Barbier-type allylation of aldehydes with allenes
  作者：Usman Anwar、Ronald Grigg、Marcello Rasparini、Vladimir Savic、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/b001457p

  日期：——

  A new allylation reaction of carbonyl compounds using allenes is described; homoallylic alcohols were obtained in moderate to good yields from aryl iodides, allenes and carbonyl compounds and an excellent diastereoselection was exhibited when 2-hydroxycyclohexanone was employed.

  报道了一种利用丙二烯的醛/酮新亲核加成反应；从中等至良好的产率得到了同烯丙醇，当使用2-羟基环己酮时，还展示了出色的立体选择性。
• Palladium-catalyzed intermolecular carboazidation of allenes with aryl iodides and trimethylsilyl azide
  作者：Hao-Ming Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b004524l

  日期：——

  undergo carboazidation with aryl iodides and (CH3)3SiN3 in good to excellent yields. For n-butyl-, cyclopentyl- and cyclohexylallene (1b–d), carboazidation gives three isomers 5, 6 and 7 in ca. 1∶1∶1 ratio. For phenyl- and phenoxyallene (1e and f), the reaction produces two stereoisomers Z- (5) and E-CHRC(Ar)CH2N3 (6), where R = Ph and PhO; the regioisomer RCH(N3)C(Ar)CH2 (7) was not observed. In contrast

  碳酰叠氮合成高取代烯丙基叠氮的新方法。 丙二烯描述了由钯络合物催化的。治疗1,1-二甲基丙二烯（1a）与芳族碘化物ArI 2（4-CH 3 COC 6 H 4 I，4-CH 3 OC 6 H 4 I，3-CH 3 OC 6 H 4 I，4-CH 3 C 6 H 4 I， 3-CH 3 C 6 H 4 I，3-C 2 H 5 OCOC 6 H 4 I，4-C 2 H 5 OCOC 6 H 4 I，4-ClC 6 H 4I，3-BrC 6 H 4 I或1-碘噻吩），（CH 3）3 SiN 3和KOAc在Pd（dba）2（dba = 二亚苄基丙酮）在70°C的DMF中以良好至极好的收率得到了两个区域异构体（CH 3）2 CC（Ar）CH 2 N 3 3和（CH 3）2（N 3）CC（Ar）CH 2 4。从这些反应中观察到的烯丙基叠氮化物的区域和立体异构体比率接近于这些异构体在环境温度下的平衡比率，这是由于苯甲酸酯的快速1
• Synthesis of Benzofuran Derivatives through Cascade Radical Cyclization/Intermolecular Coupling of 2‐Azaallyls
  作者：Guogang Deng、Minyan Li、Kaili Yu、Chunxiang Liu、Zhengfen Liu、Shengzu Duan、Wen Chen、Xiaodong Yang、Hongbin Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201812369

  日期：2019.2.25

  synthesis of such structures by radical cyclization cascade reactions is rare. Herein, we report a mild and broadly applicable method for the construction of complex benzofurylethylamine derivatives through a unique radical cyclization cascade mechanism. Single‐electron transfer (SET) from 2‐azaallyl anions to 2‐iodo aryl allenyl ethers initiates a radical cyclization that is followed by intermolecular

  苯并呋喃是生物活性天然产物中最受欢迎的结构单元之一，但是，通过自由基环化级联反应合成此类结构的情况很少。在本文中，我们报告了通过独特的自由基环化级联机制构建复杂的苯并呋喃基乙胺衍生物的温和且广泛适用的方法。从2-氮杂烯丙基阴离子到2-碘代芳基烯丙基醚的单电子转移（SET）引发自由基环化，随后进行分子间自由基-自由基偶联。这种方便的方法使得能够合成否则将难以制备的一系列多环苯并呋喃。
• Cascade and sequential palladium catalysed cyclisation-azide capture-1,3-dipolar cycloaddition route to complex triazoles
  作者：Mihaly Gardiner、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Nigel Vicker

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10541-x

  日期：1998.1

  Palladium catalysed processes involving sequential cyclisation of aryl iodides onto proximate allenes with capture by NaN3 (and NaO2SPh) followed by a 1,3-dipolar cycloaddition reaction utilizing DMAD, methyl propiolate and norbornadiene are described. When utilising the latter, the sequence can be carried out as a one-pot protocol which terminates with a retro Diels-Alder reaction.

  描述了钯催化的方法，该方法包括将芳基碘依次环化到最接近的丙二烯上，并被NaN 3（和NaO 2 SPh）捕获，然后利用DMAD，丙酸甲酯和降冰片二烯进行1,3-偶极环加成反应。当使用后者时，该序列可以作为一锅法进行，该一锅法以逆狄尔斯-阿尔德反应终止。