1N-(1-azidomethylpentyl)-4-methyl-1-benzenesulfonamide | 175086-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1N-(1-azidomethylpentyl)-4-methyl-1-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-azidohexan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-[1-(azidomethyl)pentyl]-4-methyl-
• CAS: 175086-40-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 296.393
• InChiKey: LEEOOTLTROSDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-1-aza-spiro[2.4]heptane 在 β-环糊精 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1N-(1-azidomethylpentyl)-4-methyl-1-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精在水中用亲核试剂高效仿生裂解氮丙啶

  摘要：

  β-环糊精首次在室温下在水中催化氮丙啶与芳香胺和叠氮化物等亲核试剂的轻松开环，分别以良好的产率得到二胺和叠氮胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.246

文献信息

• Polystyrene-supported TBD catalyzed ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles
  作者：Satoru Matsukawa、Takeru Harada、Shiori Yasuda

  DOI：10.1039/c2ob25435b

  日期：——

  Polystyrene-supported TBD (PS-TBD) catalyzes the ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles to give the corresponding products in high yields. PS-TBD was easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  聚苯乙烯支持的TBD（PS-TBD）催化N-托烯基氮杂环的环打开反应，与硅基亲核试剂反应生成相应的产物，产率高。PS-TBD可以容易回收再利用，催化活性没有显著损失。
• TBD-Catalyzed Ring Opening of Aziridines with Silylated Nucleophiles
  作者：S. Matsukawa、H. Takahashi、T. Harada

  DOI：10.1080/00397911.2011.601839

  日期：2013.1

  Abstract The ring opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) afforded the corresponding β-functionalized sulfonamides in excellent yields under mild reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在温和的反应条件下，在 1,5,7-三氮杂双环 [4,4,0]dec-5-烯 (TBD) 催化下，N-甲苯磺酰氮丙啶与甲硅烷基化亲核试剂开环得到相应的 β-官能化磺酰胺，产率极好。图形概要
• Lithium Perchlorate Catalyzed Regioselective Ring Opening of Aziridines with Sodium Azide and Sodium Cyanide
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、G. Parimala、P. Venkatram Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-35216

  日期：——

  Aziridines react smoothly with sodium azide and sodium cyanide in the presence of catalytic amount of lithium perchlorate under essentially mild and neutral reaction conditions to afford the corresponding β-azido and β-cyaoamines in high yields with high regioselectivity.

  在催化量的高氯酸锂存在下，氮丙啶与叠氮化钠和氰化钠在基本上温和和中性的反应条件下平稳反应，以高产率和高区域选择性提供相应的 β-叠氮基和 β-氰胺。
• 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate ([Bmim]BF4) Ionic Liquid: A Novel and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis ofvic-Diamines
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、K. Premalatha

  DOI：10.1002/adsc.200303029

  日期：2003.8

  opening smoothly with various arylamines in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) ionic liquids under mild and neutral conditions to afford the corresponding vicinal-diamines in excellent yields with high regioselectivity. The recovered activated ionic liquids are recycled for four to five runs with no loss of activity

  在温和和中性条件下，氮丙啶与各种芳基胺在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中平稳地开环，得到相应的邻位二胺，产量高，区域选择性高。回收的活化离子液体可循环使用四到五次，而不会损失活性。
• Regioselective Ring-Opening Nucleophilic Addition of Aziridines through Photoredox Catalyst
  作者：Hongnan Sun、Chao Yang、Run Lin、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.201400476

  日期：2014.9.15

  A mild and efficient procedure was developed for the regioselective ring‐opening nucleophilic addition reactions of aziridines via visible light photoredox catalysis, that provides a practical synthetic access to 1,2‐bifunctional compounds. Furthermore, the regioselective synthesis of non‐racemic amino ethers from chiral aziridine could also be achieved under mild conditions. Finally, a possible reaction

  通过可见光光氧化还原催化，开发了一种温和而有效的程序，用于氮丙啶的区域选择性开环亲核加成反应，为合成1,2-双功能化合物提供了实用途径。此外，还可以在温和条件下由手性氮丙啶合成非外消旋氨基醚的区域选择性。最后，提出了一种可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。