5,6-dichloro-2-phenethyl-1H-benzo[d]imidazole | 905287-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-phenethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-phenethyl-1H-benzoimidazole；5,6-dichloro-2-(2-phenylethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 905287-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 291.18
• InChiKey: AOTVTMWDXXTIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2-phenethyl-1H-benzo[d]imidazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6-Dichloro-1-methyl-2-(2-phenylethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的合成及其抗乙肝病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并对其体外抗乙型肝炎病毒（HBV）活性和细胞毒性进行了评估。在这些苯并咪唑中通常观察到抗HBV复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是12a和12b，具有相似的高抗病毒效力（分别为IC50 = 0.9和0.7 microM）和显着的选择性指数（分别为> 1111和714）。选择它们作为新型HBV抑制剂进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm060330f
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 3-苯基丙酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,6-dichloro-2-phenethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基取代的苯并咪唑衍生物：其抗增殖和抗菌活性的设计、合成和评价

  摘要：

  无法达到抗癌治疗的预期结果以及细菌和真菌感染治疗成功率的下降加速了这些领域的研究。我们的研究小组进行了大量研究，特别是苯并咪唑环系统的抗增殖和抗菌活性。在这项研究中，通过 MTT 法测试了苯并咪唑化合物对 A549、A498、HeLa、A375 和 HepG2 癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至强效的抗增殖活性。化合物 6-chloro-2-(4-fluorobenzyl)-1 H - benzo[d]imidazole (30)和 6-chloro-2-phenethyl-1 H - benzo[d]imidazole (46)对 HeLa 和 A375 癌细胞系特别有效，IC 50值在 0.02–0.04 µM 范围内。相反，化合物 6-chloro-2-((p-tolyloxy)methyl)-1 H - benzo[d]imidazole (67)和

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02900-3

文献信息

• A simple and efficient one step synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles from carboxylic acids
  作者：Ying Wang、Kathy Sarris、Daryl R. Sauer、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.052

  日期：2006.7

  Benzoxazoles or benzimidazoles can be rapidly and efficiently synthesized from a variety of carboxylic acids with 2-aminophenols or 1,2-phenylenediamines in one simple step, respectively. The use of commercially available PS-PPh3 resin combined with microwave heating delivered a variety of benzoxazoles and benzimidazoles in high yields and purities.

  可以在一个简单的步骤中，分别由多种羧酸与2-氨基酚或1,2-苯二胺快速合成苯并恶唑或苯并咪唑。将可商购的PS-PPh 3树脂与微波加热结合使用，可以高收率和高纯度获得各种​​苯并恶唑和苯并咪唑。