1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 25888-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-(2-Brom-4,5-dimethoxy-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；5-(2-Bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 25888-41-9
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₄
• 分子量: 406.276
• InChiKey: AOQIPBCFAFHMRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三乙胺 作用下， 生成 12-bromotetrahydroberberine
  参考文献：
  名称：

  Rajaraman,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 876 - 879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  以溴代氧化荷苞牡丹碱为配体的稀土配合物 及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类以溴代氧化荷苞牡丹碱为配体的稀土配合物及其合成方法和应用。所述稀土配合物是以溴代氧化荷苞牡丹碱和稀土金属盐在溶剂体系中溶解后于加热条件下进行配位反应而得；其中，所述的稀土金属盐为LaCl3·6H2O或CeCl3·6H2O；所述的溶剂体系为氯仿与选自甲醇或乙醇中的一种的组合，其中氯仿与甲醇或乙醇的体积比为2：1‑3.5：1。体外试验结果表明，溴代氧化荷苞牡丹碱‑镧稀土配合物T‑24肿瘤细胞株具有增殖抑制活性，具有潜在的药用价值。

  公开号：

  CN109651413B

文献信息

• 氧化荷苞牡丹碱的合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109456335B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种氧化荷苞牡丹碱的合成方法，具体是以3,4‑二甲氧基苯乙酸为起始原料，与溴素反应所得产物再与胡椒乙胺反应，所得产物以三氯氧磷关环，之后再用还原剂还原，所得产物与BOC酸酐反应，所得产物与三环己基磷和醋酸钯反应后再加入四氢铝锂进行反应，最后再与乙酸锰(Ⅲ)反应，即得到氧化荷苞牡丹碱粗品。本发明提供了一种新的通过全合成制备氧化荷苞牡丹碱的方法，该合成方法路线简单，产率高(在45％以上)。
• 氧化荷苞牡丹碱稀土配合物及其合成方法和 应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109320534B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一类氧化荷苞牡丹碱稀土配合物及其合成方法和应用。所述稀土配合物是以氧化荷苞牡丹碱和稀土金属盐在溶剂体系中溶解后于加热条件下进行配位反应而得；其中，所述的稀土金属盐为LaCl3·6H2O、CeCl3·6H2O、SmCl3·6H2O或NdCl3·6H2O；所述的溶剂体系为氯仿与选自甲醇或乙醇中的一种的组合，其中氯仿与甲醇或乙醇的体积比为2：1‑3.5：1。体外试验表明，氧化荷苞牡丹碱‑镧稀土配合物对SKOV3/DDP肿瘤细胞株表现出比顺铂更好的体外抗肿瘤活性，具有潜在的药用价值。
• 以溴代氧化荷苞牡丹碱为配体的稀土配合物 及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109651413B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一类以溴代氧化荷苞牡丹碱为配体的稀土配合物及其合成方法和应用。所述稀土配合物是以溴代氧化荷苞牡丹碱和稀土金属盐在溶剂体系中溶解后于加热条件下进行配位反应而得；其中，所述的稀土金属盐为LaCl3·6H2O或CeCl3·6H2O；所述的溶剂体系为氯仿与选自甲醇或乙醇中的一种的组合，其中氯仿与甲醇或乙醇的体积比为2：1‑3.5：1。体外试验结果表明，溴代氧化荷苞牡丹碱‑镧稀土配合物T‑24肿瘤细胞株具有增殖抑制活性，具有潜在的药用价值。
• 溴代氧化荷苞牡丹碱及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109503609A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种溴代氧化荷苞牡丹碱及其合成方法和应用。所述溴代氧化荷苞牡丹碱的合成方法为：以3,4‑二甲氧基苯乙酸为起始原料，与溴素反应所得产物再与胡椒乙胺反应，所得产物以三氯氧磷关环，之后再用还原剂还原，所得产物与BOC酸酐反应，所得产物与三环己基磷和醋酸钯反应后再加入四氢铝锂进行反应，之后再与N‑溴代丁二酰亚胺反应，所得产物最后与乙酸锰(Ⅲ)反应，即得到溴代氧化荷苞牡丹碱。本发明提供的合成方法路线简单，产率高(在30％以上)；申请人的试验结果表明，溴代氧化荷苞牡丹碱对多种人肿瘤细胞株具有增殖抑制活性，其中对卵巢癌耐药株细胞SKOV‑3‑DDP的抑制活性高于顺铂。
• Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1451
  作者：Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——