1-bromo-2-((trimethylsilyl)methyl)benzene | 1833-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-((trimethylsilyl)methyl)benzene
• 英文别名: 2-trimethylsilylmethylbromobenzene；(2-bromobenzyl)trimethylsilane；o-Brom-benzyltrimethylsilan；<2-Brom-benzyl>-trimethyl-silan；(2-Brom-benzyl)-trimethyl-silan；Trimethyl(2-bromobenzyl)silane；(2-bromophenyl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 1833-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrSi
• mdl: MFCD22055170
• 分子量: 243.219
• InChiKey: KNLJJDOXYDPCSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-((trimethylsilyl)methyl)benzene 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(Furan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of 2-Aryldihydrobenzofuran

  摘要：

  以相应的羰基化合物和(2-溴苄基)三甲基硅烷为原料,通过一锅法苄基化-取代反应成功合成了一系列2-芳基二氢苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871940
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄氯 在 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-bromo-2-((trimethylsilyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基格氏试剂：[Mg（蒽）（thf）3 ]（thf =四氢呋喃）在区域选择性格氏试剂形成和苄基醚的C–O裂解中的应用

  摘要：

  通过在四氢呋喃（thf）中用[Mg（蒽）（thf）3 ]（1）处理相应的苄基卤化物，可以容易地获得带有邻-和对-卤代环取代基的苄基格利雅试剂（2）-（4）；带有（1）的邻氯和对氯甲基（甲氧基甲基）苯迅速生成“二格里雅纳德”，而间位异构体仅提供单格里雅纳德（5），而双（甲氧基甲基）苯缓慢经历C-O裂解， （6）。

  DOI：

  10.1039/c39880000289

文献信息

• Carbanions as Intermediates in the Formation of Grignard Reagents
  作者：Gerard P. M. van Klink、Henricus J. R. de Boer、Gerrit Schat、Otto S. Akkerman、Friedrich Bickelhaupt、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om011083a

  日期：2002.5.1

  convincingly explained by invoking the intermediate formation of the highly reactive carbanion R:-, which may in some cases be slightly stabilized by formation of an (intra- or intermolecular) stannate (or silicate) complex. Another serious candidate for such migrations would have been the radical R•, the occurrence of which is well-documented in Grignard reactions. However, this alternative route could

  发现某些具有取代基的芳基溴化物RBr与第14组元素的取代基与镁在THF中的反应，形成相应的格氏试剂RMgBr，伴有第14组官能团的异常迁移。它与原始的芳基溴官能团部分交换位置。对于有机硅衍生物而言，这种迁移纯粹是分子内的，而对于相应的锡化合物而言，这种迁移既是分子内的，又是分子间的。例如，1-溴-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（1b）生成1-（溴镁）-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（2b）及其分子内重排产物1-（ （溴镁）甲基）-2-（三甲基甲硅烷基）苯（3b），而三甲基锡烷基类似物除了通过分子内途径形成的两种相应的格氏试剂2a和3a之外，图1a还形成分子间交换产物1-（三甲基锡烷基）-2-（（三甲基锡烷基）甲基）苯（4a）和1-（溴镁）- 2-（（溴镁）甲基）苯（5 '）。这些结果，与那些从例如1-溴-2-（三甲基锡烷基）苯（化合物的类似反应一起18），其5-甲基衍生物23，2-溴-2'
• Substitution électrophile originale (en position benzylique), avec le benzyltrimethylsilane
  作者：Michel Bordeau、Patrice Villeneuve、Bernard Bennetau、Jacques Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80018-9

  日期：1987.9

  Benzyltrimethylsilane reacts with iodine monobromide, bromine in the presence of iodine as catalyst, or bromine under electrophilic substitution either on the aromatic ring or at the benzylic position. The for the first time observed direct benzylic substitution is univocal with iodine monobromide, in acetonitrile as solvent.

  苄基三甲基硅烷与碘化一溴化物，溴在碘的存在下作为催化剂或在亲电取代基上的芳香环或苄基位置上与溴反应。首次观察到的直接苄基取代是在乙腈为溶剂的情况下用单溴化碘单取代的。
• On the [42]Cycloaddition Approach to Indolo[2,3-a]carbazoles
  作者：John F. Barry、Timothy W. Wallace、Nigel D.A. Walshe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00735-q

  日期：1995.11

  2,2'-Biindolyl 9 reacts with electron-deficient dienophiles at 100-110 degrees C to give low to moderate yields of Michael addition and formal [4 + 2] cycloaddition products, with the former predominant; the products derived from 9 and 2-(phenylsulphinyl)maleimides 14 and 15 undergo in situ elimination of benzenesulphenic acid, leading to 2,2'-biindolyl-substituted maleimides which can be efficiently photocyclised into indolo[2,3-a]carbazoles.
• Abicht, Hans-Peter; Schmidt, Harry; Issleib, Kurt, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 11, p. 410 - 411
  作者：Abicht, Hans-Peter、Schmidt, Harry、Issleib, Kurt

  DOI：——

  日期：——
• BORDEAU, MICHEL;VILLENEUVE, PATRICE;BENNETAU, BERNARD;DUNOGUES, JACQUES, J. ORGANOMET. CHEM., 331,(1987) N 2, 169-174
  作者：BORDEAU, MICHEL、VILLENEUVE, PATRICE、BENNETAU, BERNARD、DUNOGUES, JACQUES

  DOI：——

  日期：——