2-(propylthio)benzonitrile | 854696-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(propylthio)benzonitrile
• 英文别名: 2-Propylsulfanyl-benzonitrile；2-propylsulfanylbenzonitrile
• CAS: 854696-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: ONQUCCRLLAQDSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propylthio)benzonitrile 、 异丙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-甲基乙氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  芳烷基硫醚的亲核胺化和醚化

  摘要：

  报道了能够合成二芳基苯胺衍生物的无过渡金属的方案。该方法可以进一步用于制备芳基烷基醚。由于反应条件温和，因此可以耐受多种硫醚，苯胺和醇类。通过进行克级反应（20 mmol），然后将腈基转化为可合成使用的醛，酮和羧酸，证明了我们方法的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01758
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 、 1-丙烷硫醇钠 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到2-(propylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烷基硫醚的亲核胺化和醚化

  摘要：

  报道了能够合成二芳基苯胺衍生物的无过渡金属的方案。该方法可以进一步用于制备芳基烷基醚。由于反应条件温和，因此可以耐受多种硫醚，苯胺和醇类。通过进行克级反应（20 mmol），然后将腈基转化为可合成使用的醛，酮和羧酸，证明了我们方法的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01758

文献信息

• Thioetherification via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Matthieu Jouffroy、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00208

  日期：2016.2.19

  Hypervalent alkylsilicates represent new and readily accessible precursors for the generation of alkyl radicals under photoredox conditions. Alkyl radicals generated from such silicates serve as effective hydrogen atom abstractors from thiols, furnishing thiyl radicals. The reactive sulfur species generated in this manner can be funneled into a nickel-mediated cross-coupling cycle employing aromatic

  高价烷基硅酸盐代表了在光氧化还原条件下产生烷基自由基的新的和易于获得的前体。由这种硅酸盐产生的烷基自由基可作为有效的氢原子从硫醇中提取出氢原子，从而提供了噻吩基。可以将以这种方式产生的反应性硫物质漏入镍介导的交叉偶联循环中，该循环使用芳族溴化物提供硫醚。描述了该反应的偶然发现及其用于将各种芳族硫醇与各种芳基和杂芳基溴化物进行硫醚化的过程。S–H选择性H原子抽象事件使宽泛的官能团（包括带有质子部分的官能团）能够被耐受。
• 1,2-BENZISOTHIAZOL-3-ONE COMPOUND PRODUCTION METHOD
  申请人：Hiyama Takehiro

  公开号：US20130345433A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention provides a method for producing 1,2-benzisothiazol-3-one compounds by reacting a 2-(alkylthio)benzonitrile compound with a halogenating agent in the presence of water, the method being characterized in that the reaction proceeds while the halogenating agent and water are gradually and simultaneously added to a reaction system containing the 2-(alkylthio)benzonitrile compound. The invention allows the simple and economical production of highly pure 1,2-benzisothiazol-3-one compounds, which are useful as antimicrobial agents, antifungal agents, etc.

  本发明提供了一种生产1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法，该方法通过在水存在下，将2-（烷基硫代）苯甲腈化合物与卤化剂反应，其特点在于在含有2-（烷基硫代）苯甲腈化合物的反应体系中逐渐同时加入卤化剂和水进行反应。该发明允许简单经济地生产高纯度的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物，这些化合物可用作抗微生物剂、抗真菌剂等。
• Method for producing 1,2-benzisothiazol-3-ones
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0702008A2

  公开（公告）日：1996-03-20

  A method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one, having the steps of carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzaldehyde with a hydroxylamine to give a 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime and carrying out a reaction of the 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime with a halogenating agent; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one, having the steps of carrying out a reaction of a 2-halobenzonitrile with an alkanethiol in a heterogeneous solvent system in the presence of a base to give a 2-(alkylthio)benzonitrile and carrying out a reaction of the 2-(alkylthio)benzonitrile with an halogenating agent in the presence of water.

  一种生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法，包括以下步骤：将 2-(烷硫基)苯甲醛与羟胺反应生成 2-(烷硫基)苯甲醛肟，并将 2-(烷硫基)苯甲醛肟与卤化剂反应；以及一种生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法，其步骤包括：在异相溶剂体系中，在碱存在下，使 2-卤代苯腈与烷硫醇反应，得到 2-(烷基硫基)苯腈；在水存在下，使 2-(烷基硫基)苯腈与卤化剂反应。
• Cyanobenzenesulfenyl halide and process for preparation of 3-substituted benzisothiazole using it
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0741129A2

  公开（公告）日：1996-11-06

  A 2-cyanobenzenesulphenyl compound is represented by the general formula (I): wherein X represents Cl or Br and can be used for the preparation of 3-substituted benzisothiazole by reaction of the compound (I) with a piperazine compound. The compound (I) can be prepared by halogenating a 2-cyanophenylthio derivative of the formula (II): wherein R represents H, alkali metal, 2-cyanophenylthio or C1-4 alkyl.

  一种 2-氰基苯基联苯化合物由通式 (I) 表示： 其中 X 代表 Cl 或 Br，可用于通过化合物（I）与哌嗪化合物反应制备 3-取代的苯并异噻唑。化合物 (I) 可以通过卤化式 (II) 的 2-氰基苯硫基衍生物来制备： 其中 R 代表 H、碱金属、2-氰基苯硫基或 C1-4 烷基。
• METHOD FOR PRODUCING 1,2-BENZISOTHIAZOL-3-ONE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP2687520A1

  公开（公告）日：2014-01-22

  The present invention provides a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one compound by reacting a 2-(alkylthio)benzonitrile compound with a halogenating agent in the presence of water, wherein an alkyl halide that is generated as by-product is reacted with a sulfide to form an alkylthiol, which is converted into an alkali metal salt, and then the resulting alkali metal salt is reacted with a 2-halobenzonitrile compound to be converted into a 2-(alkylthio)benzonitrile compound and reused as a starting material for the production of a 1,2-benzisothiazol-3-one compound. By means of the present invention, it is possible to efficiently use the by-product that is generated during the production of a 1,2-benzisothiazol-3-one compound and economically produce a 1,2-benzisothiazol-3-one compound without placing a burden on the environment.

  本发明提供了一种生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法，该方法是将 2-(烷硫基)苯腈化合物与卤化剂在有水存在的情况下反应，其中作为副产品生成的烷基卤化物与硫化物反应生成烷基硫醇，烷基硫醇转化为碱金属盐，然后生成的碱金属盐与 2-卤代苯腈化合物反应转化为 2-(烷硫基)苯腈化合物、然后将生成的碱金属盐与 2-卤代苯腈化合物反应，转化为 2-(烷硫基)苯腈化合物，并作为生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的起始原料再次使用。通过本发明，可以有效利用在生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物过程中产生的副产品，经济地生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物，而不会对环境造成负担。