(E)-5-methyl-1-phenylhexa-2,4-dien-1-one | 29179-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-1-phenylhexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (3E,5E)-5-methyl-1-phenylhexa-2,4-dien-1-one；(2E)-5-methyl-1-phenylhexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 29179-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: KSMHKGWMLSIYNG-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-1-phenylhexa-2,4-dien-1-one 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以44%的产率得到DL-((1S,2S,3S,4S)-3,4-bis(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclobutane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  可见光触发的扩展烯酮的选择性分子间[2 + 2]环加成反应：2-Oxo-3-enoates和2,4-Dien-1-one与烯烃

  摘要：

  由于目前对可见光催化的兴趣，光敏化最近重新出现。建立在此背景下研究的光反应之一，即烯烃的光[2 ​​+ 2]环加成反应，显示出高选择性和广泛的通用性。在这里，我们描述了在可见光敏化作用下，扩展的烯酮（2,4-二烯-1-酮和2-氧代-3-烯酸酯）与烯烃之间的选择性分子间环加成研究的结果。含Ru（bpy）3 Cl 2作为三重态能量敏化剂，在烯烃中[2 + 2] 2，4-二烯-1-酮的添加导致了烯酮的“烯”部分的高效添加。通过检查许多烯酮来确定普遍性和功能组耐受性。在Ru（phen）3（PF 6）2存在下，还对烯烃中的2-Oxo-3-enoates进行了加成反应。。在存在三重态敏化剂的情况下，两种添加均比直接照射更有效。未检测到Paternò–Büchi产品。密度泛函理论计算揭示了在两个扩展的烯酮体系中高选择性的起源。结合光谱研究和对照实验，已证明环加成反应是通过这些扩展的烯酮的激发三重态发生的，这些三烯酮是通过能量转移过程产生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01273
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 苯乙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(E)-5-methyl-1-phenylhexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化无环烯酮的对映选择性β-硼酸化

  摘要：

  乔西还是曼迪？铜催化将二硼原子非对称地加成到无环烯酮上，可得到手性有机硼酸酯，其在β立体中心具有硼酸酯基，具有优异的化学收率和对映选择性（参见方案）。该方法适应了无环烯酮的结构变化，并且一步即可获得高度官能化的手性有机硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200802150

文献信息

• Palladium (0) catalysed rearrangements of allylic sulfoximines to allyl sulfinimidic acid esters and optically active N-Cbz protected γ-amino-enones
  作者：Stephen G. Pyne、Dorothy M. David、Zemin Dong

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01847-4

  日期：1998.11

  N-Tosyl allylic sulfoximines undergo rearrangement to allyl sulfinimidic acid esters in the presence of bidentate chiral ligands while N-Cbz allylic sulfoximines give optically active N-Cbz protected γ-amino-enones.

  在二齿手性配体的存在下，N-甲苯磺酰基烯丙基亚砜基亚砜经历重排为烯丙基亚磺酰亚胺酸酯，而N- Cbz烯丙基磺基亚砜基产生光学活性的N -Cbz保护的γ-氨基烯酮。
• Fe-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds and Conjugate Dienes with Alkylsilyl Peroxides and Nucleophiles
  作者：Hanbin Lu、Canhua Zhou、Zhe Wang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00885

  日期：2022.7.1

  An Fe(OTf)2-catalyzed three-component coupling reaction of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds with alkylsilyl peroxides in the presence of certain heteronucleophiles (ROH and indole) is realized under mild reaction conditions. A variety of α,β,γ,δ-diene carbonyl substrates with different substituents were successfully employable via combination with several different alkylsilyl peroxides. This

  在温和的反应条件下，在某些异亲核试剂（ROH 和吲哚）存在下，实现了 Fe(OTf) 2催化的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物与过氧化烷基甲硅烷的三组分偶联反应。通过与几种不同的烷基甲硅烷基过氧化物组合，可以成功地使用具有不同取代基的各种α，β，γ，δ-二烯羰基底物。这种新方法也适用于二烯底物的双功能化。
• Photoisomerization products of conjugated dienones
  作者：C. Peter Lillya、Arthur F. Kluge

  DOI：10.1021/jo00813a030

  日期：1971.7
• US4005147A
  申请人：——

  公开号：US4005147A

  公开（公告）日：1977-01-25
• Copper-Catalyzed Enantioselective β-Boration of Acyclic Enones
  作者：Hak-Suk Sim、Xinhui Feng、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/chem.200802150

  日期：2009.2.9

  Josi or Mandy? Asymmetric conjugate addition of diboron to acyclic enones catalyzed by copper affords chiral organoboronates that possess a boronate group at the β stereocenter with excellent chemical yields and enantioselectivities (see scheme). This method accommodates the structural variation of acyclic enones and provides access to highly functionalized chiral organoboronates in one step.

  乔西还是曼迪？铜催化将二硼原子非对称地加成到无环烯酮上，可得到手性有机硼酸酯，其在β立体中心具有硼酸酯基，具有优异的化学收率和对映选择性（参见方案）。该方法适应了无环烯酮的结构变化，并且一步即可获得高度官能化的手性有机硼酸酯。