6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 19202-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Phenylmethoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 19202-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: JNBHUZBJWNEVSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3',5'-dimethyl-4,5-methylenedioxy-2,2',4'-trihydroxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  三种天然1,3-二芳基丙烷的合成：两个修正结构☆

  摘要：

  摘要 1-(2',4'-dihydroxy-3',5'-二甲基苯基)-3-(2"-hydroxy-4",5"-methylenedioxyphenyl)-Propane，从 Iryanthera coriacea 和 I. laevis 中分离出来，1 -(2'-羟基-4'-甲氧基-5'-甲基苯基)-3-(2"-羟基-4",5"-亚甲基-二氧苯基)-丙烷，从 I. laevis 中分离，和 1-(2 '-羟基-4'-甲氧基苯基)-3-(3″-羟基-4″-甲氧基苯基)-丙烷，从多神经病毒中分离，通过涉及适当查耳酮的催化氢化和二氢查耳酮的克莱门森还原的方法合成。仅修订了从 V. multinervia 和 I. laevis 中分离出来的 1,3-二芳基丙烷的结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)85046-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Methylendioxy-phenyl-formiat 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Saito, Naoki; Tashiro, Kyoichi; Maru, Yukie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 53 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stable Axially Chiral Isomers of Arylnaphthalene Lignan Glycosides with Antiviral Potential Discovered from <i>Justicia procumbens</i>
  作者：Yang Zhao、Chuen-Fai Ku、Xin-Ya Xu、Nga-Yi Tsang、Yu Zhu、Chen-Liang Zhao、Kang-Lun Liu、Chuang-Chuang Li、Lijun Rong、Hong-Jie Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00068

  日期：2021.4.16

  Arylnaphthalene lignans (ANLs) were known to have axial chirality due to the biphenyl skeleton with hindered rotation at the single bond. However, the stable ANL atropisomers have not been isolated from nature until the present study. Phytochemical separation of the methanol extract of the stems and barks of Justicia procumbens led to the isolation of 11 ANL glycosides including four pairs of new atropisomers

  已知芳基萘木酚素（ANL）由于其单键旋转受阻的联苯骨架而具有轴向手性。然而，直到本研究之前，稳定的 ANL 阻转异构体尚未从自然界中分离出来。对Justicia procumbens茎和树皮的甲醇提取物进行植物化学分离，分离出 11 种 ANL 糖苷，其中包括四对在室温下具有稳定结构的新阻转异构体。它们的结构是从大量光谱数据的阐明中推导出来的，它们的绝对构型是通过圆二色性、电子圆二色性和X射线方法以及一对阻转异构体的全合成来确定的。对 ANL 化合物的抗病毒潜力进行了评估，结果发现，由于几何取向，它们在一对阻转异构体之间表现出巨大的抗病毒活性差异。 1'P方向的阻转异构体比其相应的1'M方向的对应物表现出更显着的抗病毒效力。轴向手性引起的生物活性差异不仅将启发新型ANL阻转异构体的合成设计以丰富结构多样性，而且为指导ANL化合物的抗病毒药物开发的合成方法提供重要提示。
• Total synthesis of 6′-hydroxyjusticidin A
  作者：Lu Xiong、Ming-Gang Bi、Song Wu、Yuan-Feng Tong

  DOI：10.1080/10286020.2011.653561

  日期：2012.4

  The first total synthesis of 6′-hydroxyjusticidin A, isolated from Justicia procumbens L. with good inhibitory activity against cancer cells, has been accomplished. The structure was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and HR-ESI-MS. The key steps involved a Diels–Alder cycloaddition reaction and a reduction in NaBH4.

  已经完成了从Justicia procumbens L.分离的对癌细胞具有良好抑制活性的6'-羟基正义素A的第一次全合成。通过1 H NMR，13 C NMR和HR-ESI-MS确认结构。关键步骤涉及Diels-Alder环加成反应和NaBH 4的减少。
• Total Syntheses of (+)-Sesamin and (+)-Sesaminol
  作者：Ryo Ishikawa、Naoto Yoshida、Yusuke Akao、Yusuke Kawabe、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1246/cl.140613

  日期：2014.10.5

  Total syntheses of (+)-sesamin (1a) and (+)-sesaminol (1b), which are major components of sesame lignans derived from Sesamum indicum, were accomplished in a highly stereocontrolled manner. Key steps include an l-proline-catalyzed cross-aldol reaction, which was accelerated with the aid of bifunctional urea 7, and the construction of a furofuran lignan skeleton through a quinomethide intermediate.

  (+)-芝麻素 (1a) 和 (+)-芝麻醇 (1b) 的总合成成功完成，这些是来源于芝麻 (Sesamum indicum) 的芝麻木质素的主要成分，且合成过程具有高度的立体选择性。关键步骤包括在双功能脲化合物7的帮助下加速进行的l-脯氨酸催化交叉醇缩反应，以及通过奎诺甲烷中间体构建呋呐木质素骨架。
• Asymmetric total synthesis of (+)-pisatin, a phytoalexin from garden peas ( Pisum sativum L.)
  作者：Emmanuel Pinard、Michel Gaudry、Frédéric Hénot、Annie Thellend

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00299-8

  日期：1998.4

  A short asymmetric total synthesis of (+)-pisatin is described involving a Sharpless asymmetric dihydroxylation and an “hydrogenative cyclisation” as key steps.

  描述了一种短的不对称全合成（+）-芥末素，其中包括Sharpless不对称二羟基化反应和“氢化环化”作为关键步骤。
• [EN] TUBERCULATIN ANALOGS AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBERCULINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV HONG KONG BAPTIST UNIV

  公开号：WO2022135136A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Provided herein are tuberculatin analogs that are useful as antivirals, such as anti-HIV, anti-coronaviral, anti-Ebola viral, and anti-influenza viral agents and methods of use thereof.

  本文提供了一些类结核菌素的模拟物，可用作抗病毒剂，例如抗HIV、抗冠状病毒、抗埃博拉病毒和抗流感病毒的药物，并提供了使用方法。