3-hydroxy-2,10,11-trimethoxydibenzo-1-azabicyclo<4.3.1>decane | 20681-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-hydroxy-2,10,11-trimethoxydibenzo-1-azabicyclo<4.3.1>decane
• 英文别名: 2,10,11-Trimethoxy-3-hydroxy-6,13-methano-5,6,7,8-tetrahydro-13H-dibenzazonin; 2,3,11-Trimethoxy-10-hydroxy-abeo-13b(13a-13)-berbin；2,10,11-Trimethoxy-3-hydroxy-6,13-methano-5,6,7,8-tetrahydro-13H-dibenzazonin；2,10,11-Trimethoxy-3-hydroxy-6,13-methano-5,6,7,8-tetrahydro-13H-dibenz[c.f]azonin; 2,3,11-Trimethoxy-10-hydroxy-abeo-13b(13a-13)-berbin；4,5,15-trimethoxy-10-azatetracyclo[8.7.1.02,7.012,17]octadeca-2,4,6,12,14,16-hexaen-14-ol
• CAS: 20681-93-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: WKABTPKRLDIGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,10,11-trimethoxydibenzo-1-azabicyclo<4.3.1>decane 、 重氮甲烷 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到2,3,10,11-tetramethoxydibenzoazabicyclodecane
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIV. A synthesis of dibenzo(c,f)-1-azabicyclo(3.3.1)nonanes and dibenzo(d,g)-1-azabicyclo(4.3.1)decanes.

  摘要：

  用三氟乙酸处理N-苄基对喹诺乙酸酯2a和2b，以良好的收率得到了二苯并[c,f]-1-氮杂双环[3.3.1]壬烷（3a和3b）。类似地，从N-苯乙基对喹诺乙酸酯2c、2d和2e分别制备了同系物3c、3d和3e。另一方面，从四氢异喹啉-6-醇（9）通过四乙酸铅氧化获得的邻喹诺乙酸酯（17）被重排为4-乙酸基衍生物（18）。对18进行酸处理引发环化，构建了与3a相同的骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2705
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-hydroxy-2,10,11-trimethoxydibenzo-1-azabicyclo<4.3.1>decane
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIV. A synthesis of dibenzo(c,f)-1-azabicyclo(3.3.1)nonanes and dibenzo(d,g)-1-azabicyclo(4.3.1)decanes.

  摘要：

  用三氟乙酸处理N-苄基对喹诺乙酸酯2a和2b，以良好的收率得到了二苯并[c,f]-1-氮杂双环[3.3.1]壬烷（3a和3b）。类似地，从N-苯乙基对喹诺乙酸酯2c、2d和2e分别制备了同系物3c、3d和3e。另一方面，从四氢异喹啉-6-醇（9）通过四乙酸铅氧化获得的邻喹诺乙酸酯（17）被重排为4-乙酸基衍生物（18）。对18进行酸处理引发环化，构建了与3a相同的骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2705

文献信息

• HARA, HIROSHI;HOSHINO, OSAMU;UMEZAWA, BUNSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 2705-2711
  作者：HARA, HIROSHI、HOSHINO, OSAMU、UMEZAWA, BUNSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIV. A synthesis of dibenzo(c,f)-1-azabicyclo(3.3.1)nonanes and dibenzo(d,g)-1-azabicyclo(4.3.1)decanes.
  作者：HIROSHI HARA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.2705

  日期：——

  Treatment of the N-benzyl p-quinol acetates 2a and 2b with trifluoroacetic acid gave dibenzo [c, f]-1-azabicyclo [3.3.1] nonanes (3a and 3b) in good yields. The homologs 3c, 3d, and 3e were similarly prepared from the N-phenethyl p-quinol acetates 2c, 2d, and 2e, respectively. On the other hand, the o-quinol acetate (17), obtained from the tetrahydroisoquinolin-6-ol (9) by lead tetraacetate oxidation, was rearranged to the 4-acetoxy derivative (18). Acid treatment of 18 induced cyclization to construct the same skeleton as that of 3a.

  用三氟乙酸处理N-苄基对喹诺乙酸酯2a和2b，以良好的收率得到了二苯并[c,f]-1-氮杂双环[3.3.1]壬烷（3a和3b）。类似地，从N-苯乙基对喹诺乙酸酯2c、2d和2e分别制备了同系物3c、3d和3e。另一方面，从四氢异喹啉-6-醇（9）通过四乙酸铅氧化获得的邻喹诺乙酸酯（17）被重排为4-乙酸基衍生物（18）。对18进行酸处理引发环化，构建了与3a相同的骨架。