(2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxybutanoic acid 1,4-lactone | 130412-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxybutanoic acid 1,4-lactone
• 英文别名: d-3,4-dibenzylerythronic-γ-lactone；2,3-di-O-benzyl-D-erythronolactone；2,3-O-Dibenzyl-D-erythronolactone；dibenzyl erythronolactone；(3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one；(3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-one
• CAS: 130412-79-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: ZVRLDOHTRJCNJM-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxybutanoic acid 1,4-lactone 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 dibenzyl erythronic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple route for synthesis of 4-phospho-d-erythronate

  摘要：

  4-Phospho-D-erythronate is an intermediate in the synthesis of pyridoxal 5'-phosphate in some bacteria and an inhibitor of ribose 5-phosphate isomerase. Previous synthetic schemes for the preparation of 4-phospho-D-erythronate required expensive precursors and typically gave low yields. We report a straightforward synthesis of 4-phospho-D-erythronate from the inexpensive precursor D-erythronolactone in five steps with a preparatively useful yield of 22%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.045
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 在 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxybutanoic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  N，O-缩醛与Grignard反应中出乎意料的高赤型选择：吲哚并立定生物碱（-）-2- Epi -lentiginosine的简明不对称合成

  摘要：

  从可商购的内酯10开始，描述了（-）-（1 S，2 R，8a S）-2-表位-龙胆草碱（2）的简明且高度非对映选择性的合成。合成的特征是格氏试剂7与受保护的N，O-乙缩醛8发生意外的高度赤型选择性反应。该反应的立体化学结果与涉及与O-苄基保护的氨基呋喃糖苷和氨基糖苷反应的已知结果相反。因此，这种方法构成了苏黎世的延伸-非对映选择性C–C键形成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.063

文献信息

• Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Ribose Derivatives:  Electronic Effects of Five-Membered Ring Oxocarbenium Ions
  作者：Catharine H. Larsen、Brian H. Ridgway、Jared T. Shaw、Deborah M. Smith、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja0524043

  日期：2005.8.1

  The factors controlling the highly alpha-selective C-glycosylation of ribose derivatives were determined by examining the stereoselective reactions of 18 ribose analogues differing in substitution at C-2, C-3, and C-4. The lowest energy conformers of the intermediate oxocarbenium ions display the C-3 alkoxy group in a pseudoaxial orientation to maximize electrostatic effects. To a lesser extent, the

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。
• Design and Synthesis of Substrate and Intermediate Analogue Inhibitors of <i>S</i>-Ribosylhomocysteinase
  作者：Gang Shen、Rakhi Rajan、Jinge Zhu、Charles E. Bell、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jm060047g

  日期：2006.5.1

  indicate that the compounds act as reversible, competitive inhibitors against LuxS, with the most potent inhibitors having K(I) values in the submicromolar range. These represent the most potent LuxS inhibitors that have been reported to date. Cocrystal structures of LuxS bound with two of the inhibitors largely confirmed the design principles, i.e., the importance of both the homocysteine and ribose moieties

  S-核糖基同型半胱氨酸酶（LuxS）催化S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）中硫醚键的裂解，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导剂2的前体。交流，并可能提供一类新型的抗菌剂。LuxS在催化过程中利用二价金属离子作为路易斯酸。在这项工作中，设计和合成了底物SRH和2-酮中间体的一系列结构类似物。动力学研究表明，该化合物可作为可逆的，竞争性的LuxS抑制剂，而最有效的抑制剂的K（I）值在亚微摩尔范围内。这些代表了迄今为止已报道的最有效的LuxS抑制剂。
• Synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines from sugar-derived bromonitriles through a cascade addition of allylmagnesium bromide/cyclization/reduction
  作者：Michał Malik、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1039/c5ob02573g

  日期：——

  in a cascade addition of allylmagnesium bromide/SN2 cyclization/reduction with Zn(BH4)2 is described. The stereochemical course of the reduction step is rationalized. Two of the obtained compounds are transformed into stereoisomers of naturally-occurring iminosugar (+)-lentiginosine. In an alternative approach, 2,2-diallylpyrrolidines are obtained from bromonitriles in a cascade addition of allylmagnesium

  多羟基-2- allylpyrrolidines的由糖衍生的bromonitriles在级联加法烯丙基溴化镁/ S的合成Ñ 2环化/还原用Zn（BH 4）2进行说明。还原步骤的立体化学过程是合理的。将获得的两种化合物转化为天然存在的亚氨基糖（+）-龙胆草碱的立体异构体。在替代方法中，2,2- diallylpyrrolidines从bromonitriles在级联加法烯丙基溴化镁/ S得到Ñ 2环化/添加烯丙基溴化镁的另一等效的。
• (+)-Sorangicin A Synthetic Studies. Construction of the C(1−15) and C(16−29) Subtargets
  作者：Amos B. Smith、Richard J. Fox、John A. Vanecko

  DOI：10.1021/ol051119l

  日期：2005.7.1

  [structure: see text] Effective stereocontrolled syntheses of subtargets (-)-2 and (-)-4, comprising respectively the C(16-29) and C(1-15) tetrahydropyran and dihydropyran moieties of the potent antibiotic (+)-sorangicin A (1), have been achieved. The cornerstone for the synthesis of (-)-2 involved an aldol tactic exploiting 1,4-induction, followed in turn by an acid-mediated cyclization/ketalization

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。
• An unexpected high erythro-selection in the Grignard reaction with an N,O-acetal: a concise asymmetric synthesis of indolizidine alkaloid (−)-2-epi-lentiginosine
  作者：Jia-Jia Zhuang、Jian-Liang Ye、Hong-Kui Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.063

  日期：2012.2

  diastereoselective synthesis of (−)-(lS,2R,8aS)-2-epi-lentiginosine (2) is described. The synthesis featured an unexpected highly erythro-selective reaction of Grignard reagent 7 with the protected N,O-acetal 8. The stereochemical outcome of this reaction is contrary to the known results involving the reactions with O-benzyl protected aminofuranosides and aminoglycosides. Thus, this method constitutes an

  从可商购的内酯10开始，描述了（-）-（1 S，2 R，8a S）-2-表位-龙胆草碱（2）的简明且高度非对映选择性的合成。合成的特征是格氏试剂7与受保护的N，O-乙缩醛8发生意外的高度赤型选择性反应。该反应的立体化学结果与涉及与O-苄基保护的氨基呋喃糖苷和氨基糖苷反应的已知结果相反。因此，这种方法构成了苏黎世的延伸-非对映选择性C–C键形成方法。