1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 55357-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: ethyl 1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate；diethyl 1H-triazole-4,5-dicarboxylate；diethyl 2H-triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 55357-63-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: YKRCXWLNDONGHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 、 phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium trifluoroacetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到diethyl 2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Regioselective N² Arylation of 1,2,3-Triazoles Using Diaryl Iodonium Salts

  摘要：

  The widespread application of 1,2,3-triazoles in pharmaceuticals has resulted in substantial interest toward developing efficient postmodification methods. Whereas there are many postmodification methods available to obtain N-1-substituted 1,2,3-triazoles, developing a selective and convenient protocol to synthesize N-2-aryl-1,2,3-triazoles has been challenging. We report a catalyst-free and regioselective method to access N-2-aryl-1,2,3-triazoles in good to excellent yields (66-97%). This scalable postmodification protocol is effective for a wide range of substrates.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02140
• 作为产物：
  描述：

  but-2-enedioic acid diethyl ester 在 copper(l) chloride sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以96%的产率得到1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING 1,2,3-TRIAZOLE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP1471058B1

文献信息

• Reducing Platelet Activation, Aggregation and Platelet-Stimulated Thrombosis or Blood Coagulation by Reducing Mitochondrial Respiration
  申请人：Collman James P.

  公开号：US20110301180A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  It has been discovered that inhibiting mitochondrial respiration in platelets reduces platelet activation or platelet aggregation. Certain heterocyclic compounds significantly reduced one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting. Thus diseases or disorders mediated by inappropriately high levels of platelet activation or platelet aggregation can be treated by administering a therapeutically effective amount of a heterocyclic compound or nonheterocyclic mitochondrial inhibitor that significantly reduces one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting, preferably in a reversible manner.

  已经发现，在血小板中抑制线粒体呼吸可以减少血小板的激活或血小板聚集。某些杂环化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血。因此，由血小板激活或血小板聚集水平不当高导致的疾病或疾病可以通过给予一种治疗有效量的杂环化合物或非杂环线粒体抑制剂来治疗，该化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血，最好是以可逆的方式。
• Catalyst and solvent free microwave-assisted synthesis of substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Sahar Roshandel、Suresh C. Suri、Jacob C. Marcischak、Golam Rasul、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8gc01516c

  日期：——

  report a microwave-assisted catalyst and solvent free synthesis of 1,2,3-triazoles through the cycloaddition of trimethylsilylazide and acetylenes. Utilization of a thermally stable azide source, elimination of a metal catalyst, solvent or any additives, and a convenient isolation procedure result in an overall greener approach to access 1,2,3-triazoles on a practical scale with good to excellent yields

  我们报告了通过三甲基甲硅烷基叠氮化物和乙炔的环加成反应的微波辅助催化剂和1,2,3-三唑的无溶剂合成。利用热稳定的叠氮化物源，消除金属催化剂，溶剂或任何添加剂以及方便的分离程序，可以从整体上以更绿色的方式实际获得1,2,3-三唑，并具有良好或优异的收率（55）。 –99％）。
• 一种苯基三氮唑二羧酸-罗丹明B衍生物荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN113637027B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种苯基三氮唑二羧酸‑罗丹明B衍生物荧光探针及其制备方法与应用。本发明基于2‑苯基‑1,2,3‑三氮唑‑4,5‑二羧酸与罗丹明B衍生物选择性检测Hg2+、ClO‑荧光探针，该探针在溶液测试中，利用紫外吸收光谱和荧光光谱进行了响应时间和pH值优化实验，在通过选择性实验和离子干扰实验，探针可选择性检测Hg2+、ClO‑，不受同离子的干扰，并且细胞毒性小，并成功应用于HeLa细胞的荧光成像。
• Process for producing 1 2 3 triazole compound
  申请人：Yasuda Shohei

  公开号：US20050080270A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Disclosed is a process for efficiently producing a compound represented by formula (I): wherein R 1 represents aryl, amino, alkyl, or alkoxy; R 2 represents a protective group of the carboxylic acid; and R 3 represents an alkali metal, a hydrogen atom, alkyl, aryl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, or trialkylsilyl. This process is characterized by reacting a compound of formula (II) with a compound of formula (III) in the presence of a transition metal compound.

  本发明公开了一种高效生产式(I)所代表化合物的方法：其中，R1代表芳基、氨基、烷基或烷氧基；R2代表羧酸的保护基；R3代表碱金属、氢原子、烷基、芳基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或三烷基硅基。该方法的特点是在过渡金属化合物的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应。
• COMPOUNDS FOR TREATING PULMONARY HYPERTENSION
  申请人：Klein Martina

  公开号：US20100113452A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and combinations for treating, preventing or managing pulmonary hypertension comprising small molecule heterocyclic pharmaceuticals, and more particularly, substituted pyridines and pyridazines optionally combined with at least one additional therapeutic agent.

  本发明涉及用于治疗、预防或管理肺动脉高压的制药组合物和组合物，包括小分子杂环类药物，特别是取代的吡啶和吡啶二氮杂环，可选地与至少一种其他治疗剂联合使用。