[(2S)-2-cyclohexylaziridin-1-yl]-(4-nitrophenyl)methanone | 1206847-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-cyclohexylaziridin-1-yl]-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1206847-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: XXDMWSVNLAZZMN-IURRXHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 [(2S)-2-cyclohexylaziridin-1-yl]-(4-nitrophenyl)methanone 在 [yttrium(III)((C10H6)NCHC6H3(O)OMe)(OCH2CH2NMe2)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到N-[(2R)-2-azido-2-cyclohexylethyl]-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶高对映选择性开环反应中的双金属催化

  摘要：

  由市售金属异丙醇，2-二甲基氨基乙醇，1,1'-萘基-2,2'-二胺和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛容易制得的双金属钇-镧系元素-salen配合物（3个步骤）催化高对映选择性TMSCN和TMSN 3引发中-N -4-硝基苯甲酰基氮丙啶类化合物的开环反应（〜90-99％ee）3。迄今为止，对于几种原型氮丙啶，TMSN 3介导的反应具有最高的对映选择性。异硫氰酸甲硅烷基酯在相关开环中的选择性取决于硅上的取代基，t BuPh 2较大SiNCS具有最佳选择性，尤其是在使用钇或配合物作为催化剂时。与TMSN 3反应后，双金属钇配合物还影响外消旋单取代氮丙啶的前所未有的区域发散平行动力学拆分。在这些反应中，每种对映异构体在不同的碳原子上进行叠氮化物的亲核加成，从而得到两种对映体纯的形式。为了解释这些反应中单金属催化剂和双金属催化剂之间选择性的显着差异，提出了一种机制，涉及在双金属络合物的两种不同金属上亲电

  DOI：

  10.1039/c3sc52929k
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 (2-cyclohexylaziridin-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone 在 C₄₄H₄₈N₃O₅Si₂Y 作用下， 反应 72.0h， 以56%的产率得到C₁₅H₁₈N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶高对映选择性开环反应中的双金属催化

  摘要：

  由市售金属异丙醇，2-二甲基氨基乙醇，1,1'-萘基-2,2'-二胺和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛容易制得的双金属钇-镧系元素-salen配合物（3个步骤）催化高对映选择性TMSCN和TMSN 3引发中-N -4-硝基苯甲酰基氮丙啶类化合物的开环反应（〜90-99％ee）3。迄今为止，对于几种原型氮丙啶，TMSN 3介导的反应具有最高的对映选择性。异硫氰酸甲硅烷基酯在相关开环中的选择性取决于硅上的取代基，t BuPh 2较大SiNCS具有最佳选择性，尤其是在使用钇或配合物作为催化剂时。与TMSN 3反应后，双金属钇配合物还影响外消旋单取代氮丙啶的前所未有的区域发散平行动力学拆分。在这些反应中，每种对映异构体在不同的碳原子上进行叠氮化物的亲核加成，从而得到两种对映体纯的形式。为了解释这些反应中单金属催化剂和双金属催化剂之间选择性的显着差异，提出了一种机制，涉及在双金属络合物的两种不同金属上亲电

  DOI：

  10.1039/c3sc52929k

文献信息

• Bimetallic catalysis in the highly enantioselective ring–opening reactions of aziridines
  作者：Bin Wu、Judith C. Gallucci、Jon R. Parquette、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1039/c3sc52929k

  日期：——

  lanthanide-salen complexes, readily prepared from commercially available metal isopropoxides, 2-dimethylaminoethanol, 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine and 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (3 steps) catalyze highly enantioselective ring opening (∼90–99% ee) reactions of meso-N-4-nitrobenzoyl aziridines by TMSCN and TMSN3. The TMSN3-mediated reactions give the highest enantioselectivities reported to date

  由市售金属异丙醇，2-二甲基氨基乙醇，1,1'-萘基-2,2'-二胺和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛容易制得的双金属钇-镧系元素-salen配合物（3个步骤）催化高对映选择性TMSCN和TMSN 3引发中-N -4-硝基苯甲酰基氮丙啶类化合物的开环反应（〜90-99％ee）3。迄今为止，对于几种原型氮丙啶，TMSN 3介导的反应具有最高的对映选择性。异硫氰酸甲硅烷基酯在相关开环中的选择性取决于硅上的取代基，t BuPh 2较大SiNCS具有最佳选择性，尤其是在使用钇或配合物作为催化剂时。与TMSN 3反应后，双金属钇配合物还影响外消旋单取代氮丙啶的前所未有的区域发散平行动力学拆分。在这些反应中，每种对映异构体在不同的碳原子上进行叠氮化物的亲核加成，从而得到两种对映体纯的形式。为了解释这些反应中单金属催化剂和双金属催化剂之间选择性的显着差异，提出了一种机制，涉及在双金属络合物的两种不同金属上亲电