2-benzoyl-4,5-dimethoxyphenylacetic acid | 41148-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-4,5-dimethoxyphenylacetic acid
• 英文别名: (2-benzoyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetic acid；(2-Benzoyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-essigsaeure；2-Benzoyl-4,5-dimethoxy-phenylessigsaeure；2-(2-Benzoyl-4,5-dimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 41148-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: ZGPITIQFOABCFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4,5-dimethoxyphenylacetic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7,8-dimethoxy-1-phenyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3,5-二氢-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮：新型AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  我们以前的出版物（Eur。J. Pharmacol。1995，294，411-422）报道了一些2，3-苯并二氮杂（1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7，8-类似物）的初步化学和生物学研究。 （亚甲基二氧基）-5H-2,3-苯并二氮杂卓（1，GYKI 52466），已显示具有显着的抗惊厥活性。本文介绍了新的1-芳基-3,5-二氢-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮的合成及其抗惊厥作用的评价。观察到的发现扩展了先前针对此类抗惊厥药建议的构效关系。在DBA / 2小鼠中通过听觉刺激以及在瑞士小鼠中通过戊四氮或最大电击诱发癫痫发作。1-（4'-氨基苯基）-（38）和1-（3'-氨基苯基）-3,5-二氢-7,8-二甲氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-1--4-（39），该系列中活性最高的化合物在所有使用的测试中均被证明比1更有效。特别是，听觉刺激引起的对口气的ED50值对于衍生物38为12.6 micromol

  DOI：

  10.1021/jm960506l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 2-benzoyl-4,5-dimethoxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1763,1766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GYKI 52466 and related 2,3-benzodiazepines as anticonvulsant agents in DBA/2 mice
  作者：Giovambattista De Sarro、Alba Chimirri、Angela De Sarro、Rosaria Gitto、Silvana Grasso、Piero Giusti、Astrid G. Chapman

  DOI：10.1016/0014-2999(95)00561-7

  日期：1995.12

  administration of 2,3-benzodiazepines, the rank order of potency for anticonvulsant activity against clonus was 2,3-BZ-2 > GYKI 52466 > 2,3-BZ-2M > 2,3-BZ-1 > 2,3-BZ-3, > 2,3-OBZ-1, > 2,3-OBZ-2 2,3-OBZ-3. The intracerebroventricular (i.c.v.) injection of aniracetam on it own (12.5 - 100 nmol/mouse) had no convulsant activity, but it reversed the anticonvulsant effects of some 2,3-benzodiazepines. In particular

  几种1-芳基-3,5-二氢-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（2,3-BZs）和11b-芳基-7,11-二氢-3-苯基的行为和抗惊厥作用在DBA / 2小鼠腹膜内（ip）给药后，研究了[1,2,4]恶二唑并[5,4-a] [2,3]苯二氮杂-6-（2,3-OBZs），这是一种遗传菌株易受声音诱发的癫痫发作。通过听觉刺激（109 dB，12-16 kHz）在单独放置在半球形有机玻璃圆顶下的动物中诱发癫痫发作。预处理30分钟后研究的2,3-苯并二氮杂卓类化合物通常比相关的衍生物1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂卓盐酸盐（GYKI 52466）效力低3,5-二氢-7,8-二甲氧基-1-苯基-4H-2,3-苯并二氮杂-4--4-（2,3-BZ-2）和2,3-BZ-2M（3-甲基2,3-BZ-2）显示出可比的活性。腹膜内注射2,3-苯二氮卓类药物30分钟后
• Gatta; Piazza; Del Giudice, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 12, p. 942 - 955
  作者：Gatta、Piazza、Del Giudice、Massotti

  DOI：——

  日期：——
• Bradshaw, David P.; Jones, David W.; Tideswell, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 169 - 173
  作者：Bradshaw, David P.、Jones, David W.、Tideswell, John

  DOI：——

  日期：——
• Solid-phase Friedel–Crafts acylation on polystyrene resins-synthesis of antiepiletic 1-aryl-3,5-dihydro-4 H -2,3-benzodiazepin-4-ones
  作者：Francesca Bevacqua、Andrea Basso、Rosaria Gitto、Mark Bradley、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01602-1

  日期：2001.10

  Friedel-Crafts acylation with various acyl chlorides of resin-bound 3,4-dimethoxyphenylacetate afforded resin bound ketones which, following treatment with hydrazine, were converted into the corresponding 2,3-benzodiazepines in good yields and purities. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Design and development of 2,3-benzodiazepine (CFM) noncompetitive AMPA receptor antagonists
  作者：Rosaria Gitto、Maria Zappalà、Giovambattista De Sarro、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01186-7

  日期：2002.2

  2,3-Benzodiazepines represent a class of heterocyclic compounds that interact with AMPA-type glutamate receptors in a noncompetitive manner. These compounds have attracted great interest for their pharmacological effects against acute and chronic neurodegenerative diseases, such as ischemia and epilepsy. We synthesized a large number of 2,3-benzodiazepine derivatives, which showed anticonvulsant properties in different seizure models and a noncompetitive blockade of AMPA receptor. This article will briefly mention our work in this field and the main SAR considerations. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.