4-硝基-4-二甲基氨基偶氮苯 | 2491-74-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-硝基-4-二甲基氨基偶氮苯
• 中文别名: 4'-硝基-4-二甲氨基偶氮苯
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(4-nitrophenylazo)aniline
• 英文别名: 4'-Nitro-4-dimethylaminoazobenzene；N,N-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 2491-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: LSFRFLVWCKLQTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229°C
• 沸点：
  413.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1764 (rough estimate)
• 蒸汽压力：
  1.00e-10 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  室温

SDS

4'-硝基-4-二甲氨基偶氮苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Nitro-4-dimethylaminoazobenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-硝基-4-二甲氨基偶氮苯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 2491-74-9
俗名： 4-Dimethylamino-4'-nitroazobenzene
4'-硝基-4-二甲氨基偶氮苯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C14H14N4O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4'-硝基-4-二甲氨基偶氮苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 深红色-深紫色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
229°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
4'-硝基-4-二甲氨基偶氮苯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-4-二甲基氨基偶氮苯 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到N,N-二甲基-4,4-偶氮二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Molecular length adjustment for organic azo-based nonvolatile ternary memory devices

  摘要：

  设计合成了两种不同分子长度的共轭小分子，DPAPIT 和 DPAPPD，其中一个电子给体的二甲基氨基基团和一个电子受体的邻苯二甲酰亚胺核心单元通过另一个电子受体的偶氮苯结构连接。具有较长共轭长度的 DPAPIT 分子在固态中规则堆叠，形成均匀的纳米晶体薄膜。以 DPAPIT 作为活性材料的制造记忆器件展现出优异的非易失性三态记忆效应，当前比为约 1 : 101.7 : 104，状态“0”、“1”和“2”的切换阈值电压均低于 −3 V。相比之下，较短的分子 DPAPPD 显示出无定形微观结构，设备中未观察到显著的导电切换行为。随着退火温度的升高，DPAPIT 薄膜的结晶性和表面粗糙度显著改善，降低了切换阈值电压，这对于低功耗数据存储器件是非常可取的。值得注意的是，DPAPIT 薄膜的三态记忆信号也可以通过使用镀铂探针的导电原子力显微镜实现，这使得纳米级甚至分子级器件的制造成为可能，这对超高密度数据存储应用是一个重要进展。机制分析表明，随着外部偏压的增加，分子骨架中两个不同深度的电荷陷阱逐步被电荷载流子注入，导致形成三种不同的导电状态（OFF、ON1 和 ON2 状态）。

  DOI：

  10.1039/c2jm32992a
• 作为产物：
  描述：

  双[4-(二甲氨基)苯基]甲烷 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-硝基-4-二甲基氨基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Colonna, Martino; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 455 - 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nano-CuFe2O4-supported sulfonic acid as a novel and recyclable nanomagnetic acid for diazotization of aromatic amines: efficient synthesis of various azo dyes
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Mahshid B. Natanzi、Samaneh Sabaqian

  DOI：10.1007/s13738-016-0818-x

  日期：2016.6

  magnetometer. Then the novel acidic reagent was examined in synthesis of various azo-containing compounds from coupling of aryl diazonium ferrite sulfate salts with aromatic and non-aromatic compounds. The procedure starts by diazotization of aromatic amines with NaNO2 and wet CuFe2O4–SO3H and then coupling reaction of aryl diazonium ferrite sulfate salts with appropriate reagent. The prepared nano-solid

  摘要一种新颖的多相磺酸官能化的纳米磁性的CuFe 2 ö 4成功地制备和表征通过分析不同的获得的数据，包括傅立叶变换红外光谱，X-射线粉末衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散型X射线光谱法，热重分析，动态光散射和振动样品磁力计。然后，通过将芳族重氮硫酸铁盐与芳族和非芳族化合物偶联，在合成各种含偶氮化合物的过程中检查了该新型酸性试剂。该过程开始于将芳族胺与NaNO 2和湿式CuFe 2 O 4 –SO 3重氮化。H，然后使芳基重氮硫酸铁盐与适当的试剂偶联反应。所制备的纳米固体酸在各种芳基重氮盐的合成中显示出高活性。另外，所制备的芳基重氮硫酸铁盐在室温下稳定许多小时，并且在芳基重氮盐的偶联反应中有效地反应。所有偶氮染料都可以在室温下以高收率和简单的反应条件合成。此外，容易从反应混合物中回收纳米磁性固体酸，并重复使用五次，而活性没有明显损失。 图形概要
• Synthesis of a nitrite functionalized star-like poly ionic compound as a highly efficient nitrosonium source and catalyst for the diazotization of anilines and subsequent facile synthesis of azo dyes under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Ashkan Shomali、Jalal Ghorbani、Saeideh Noorshargh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.007

  日期：2015.6

  star-like poly ionic (NFSPI) compound was synthesized and used as a highly efficient nitrosonium source and catalyst for the conversion of aniline derivatives to diazonium salts. Azo dyes were prepared via in situ azo-coupling reaction of these diazoniums with active aromatic compounds under solvent-free conditions in very short reaction time in excellent yields. NFSPI plays dual role as a three-dimensional

  合成了亚硝酸盐官能化的星形聚离子（NFSPI）化合物，并将其用作高效的硝态氮源和催化剂，用于将苯胺衍生物转化为重氮盐。偶氮染料是通过在没有溶剂的条件下，这些重氮鎓与活性芳香族化合物在非常短的反应时间内以极高的收率进行原位偶氮偶合反应而制备的。NFSPI由于具有多离子特性，因此可作为三维硝态氮源和催化剂发挥双重作用。分离出的产物经FT-IR光谱，1 H-NMR，13确证。C-NMR光谱和CHNSO分析。通过FT-IR光谱，SEM图像，EDX和CHNSO分析确认了非均相试剂和催化剂的结构。通过该程序合成各种产物的产率和反应时间与文献报道的值进行了比较。
• Cyclodextrin-induced host–guest effects of classically prepared poly(NIPAM) bearing azo-dye end groups
  作者：Gero Maatz、Arkadius Maciollek、Helmut Ritter

  DOI：10.3762/bjoc.8.224

  日期：——

  A thermo-, pH- and cyclodextrin- (CD) responsive poly(N-isopropylacrylamide) (PNIPAM), with a N,N-dimethylaminoazobenzene end group was synthesized. Using 3-mercaptopropionic acid as a chain transfer agent, PNIPAM with a well-defined COOH end group was obtained. The acid end group was transferred to the corresponding acid chloride and then functionalized with N,N-dimethyl[4-(4’-aminophenylazo)phenyl]amine. This dye-end-group-labeled polymer showed acidochromic effects, depending on the pH and the presence of randomly methylated β-cyclodextrin (RAMEB-CD). Also higher cloud-point values for the lower critical solution temperature (LCST) in the presence of RAMEB-CD were observed. Additionally, this azo-dye-end-group-labeled polymer was complexed with hyperbranched polyglycerol (HPG) decorated with β-CD to generate hedgehog-like superstructures.

  一个对热、pH和环糊精（CD）敏感的聚（异丙基丙烯酰胺）（PNIPAM），带有一个N,N-二甲氨基偶氮苯基末端基团的聚合物被合成。使用巯基丙酸作为链转移剂，得到了具有明确定义COOH末端基团的PNIPAM。将酸末端基团转移为相应的酸氯化物，然后与N,N-二甲基[4-(4'-氨基苯偶氮)苯基]胺进行功能化。这种染料末端基团标记的聚合物显示出酸性变色效应，取决于pH值和随机甲基化的β-环糊精（RAMEB-CD）的存在。此外，在RAMEB-CD存在的情况下观察到较高的临界溶解温度（LCST）的云点值。此外，这种偶氮染料末端基团标记的聚合物与装饰有β-环糊精的超支化聚甘油（HPG）复合，形成了刺猬状超结构。
• A new nitrite ionic liquid (IL-ONO) as a nitrosonium source for the efficient diazotization of aniline derivatives and in-situ synthesis of azo dyes
  作者：Hassan Valizadeh、Ashkan Shomali

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.11.010

  日期：2012.3

  affect the efficient diazotization of arylamines. The diazonium salts thus obtained were coupled, using standard experimental procedures, to a range of tertiary anilines, phenols and naphthols to afford the requisite azo dyes in good yield. The diazotization and subsequent azo-coupling generated the related azo dyes at 0–5 °C in short reaction times with a simple experimental procedure.

  合成了一种新的含特定任务的亚硝酸盐离子液体，该液体由N-甲基-N-羟丁基咪唑啉鎓氯化物的O-亚硝化反应衍生而来，并用作亚硝鎓离子的来源，以影响芳基胺的有效重氮化。使用标准的实验方法，将如此获得的重氮盐与一系列叔苯胺，苯酚和萘酚偶联，以高收率提供所需的偶氮染料。通过简单的实验程序，重氮化和随后的偶氮偶联在较短的反应时间内于0-5°C生成了相关的偶氮染料。
• Ionic liquid 1-(3-Trimethoxysilylpropyl)-3-methylimidazolium nitrite as a new reagent for the efficient diazotization of aniline derivatives and in situ synthesis of azo dyes
  作者：H. Valizadeh、M. Amiri、A. Shomali、F. Hosseinzadeh

  DOI：10.1007/bf03249083

  日期：2011.6

  A new ionic liquid 1-(3-trimethoxysilylpropyl)-3-methylimidazolium nitrite was synthesized. This ionic liquid was used as a convenient nitrosonium source in diazotization of arylamines into their corresponding diazonium salts which were converted into their related azo dyes via the in situ azo-coupling with aniline derivatives or phenolic compounds. The diazotization of anilines in this ionic liquid

  合成了一种新型的离子液体1-（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-3-甲基咪唑鎓亚硝酸盐。这种离子液体被用作芳胺的重氮化了方便亚硝源为它们相应的重氮盐，其被转换成其相关的偶氮染料通过在原位与苯胺衍生物或酚类化合物偶氮耦合。苯胺在该离子液体中的重氮化反应和随后的偶氮偶合反应，可通过简单的实验程序，在较短的反应时间内，在0–5°C的条件下，以优异的产率产生相关的偶氮染料。

表征谱图