2-(6-methoxyquinolin-8-yl)isoindoline-1,3-dione | 59679-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-methoxyquinolin-8-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 6-Methoxy-8-phthalimidoquinoline；2-(6-methoxyquinolin-8-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 59679-84-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: CQBWMLDXGKILLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxyquinolin-8-yl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(6-methoxy-[8]quinolyl)-phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  CONDENSATION OF HETEROCYCLIC AMINES WITH DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01205a012
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 锰 、 氯化亚砜 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 2-(6-methoxyquinolin-8-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ni催化CO2催化苯酰胺中芳基C-H键直接羧化

  摘要：

  丰富且廉价的镍催化惰性芳基 C-H 键直接羧化仍面临挑战。在此，我们报道了在 1 个大气压的 CO 2下 Ni 催化的苯甲酰胺中芳基 C-H 键的直接羧化反应，得到各种羧酸甲酯或邻苯二甲酰亚胺，并进行了不同的后处理。该反应表现出优异的官能团耐受性，并在温和条件下提供中等至高的羧化产率。详细的机理研究表明，Ni(0)-Ni(II)-Ni(I) 催化循环可能参与该反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101285

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective Carboamidation of Alkynes with Imides Enabled by Cleavage of C–N and C–C Bonds
  作者：Xiang-Ting Min、Ding-Wei Ji、Hao Zheng、Bing-Zhi Chen、Yan-Cheng Hu、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00875

  日期：2020.5.1

  Through the oxidative addition of cobalt into the N-C(O) bond of phthalimide and the subsequent decarbonylation, we describe an efficient cobalt-catalyzed intermolecular decarbonylative carboamidation of alkynes. High regioselectivities have been achieved for unsymmetrical alkynes (including aryl-alkyl or aryl-aryl) to deliver polysubstituted isoquinolones. To facilitate step economy, a three-component

  通过氧化钴到邻苯二甲酰亚胺的NC（O）键中的氧化和随后的脱羰作用，我们描述了炔烃的有效钴催化的分子间脱羰碳酰胺化作用。对于不对称炔烃（包括芳基-烷基或芳基-芳基）可以实现高区域选择性，以递送多取代的异喹诺酮。为了促进步骤经济，目前的钴催化技术已证明炔烃与邻苯二甲酸酐和胺的三组分脱羰碳酰胺化反应。
• Visible Light Induced Bifunctional Rhodium Catalysis for Decarbonylative Coupling of Imides with Alkynes
  作者：Xiang‐Ting Min、Ding‐Wei Ji、Yu‐Qing Guan、Shi‐Yu Guo、Yan‐Cheng Hu、Boshun Wan、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202010782

  日期：2021.1.18

  Transition metal catalyzed decarbonylation offers a distinct synthetic strategy for new chemical bond formation. However, the π‐backbonding between CO π* orbitals and metal center d‐orbitals impedes ligand dissociation to regenerate the catalyst under mild reaction conditions. Developed here is visible light induced rhodium catalysis for decarbonylative coupling of imides with alkynes under ambient

  过渡金属催化的脱羰作用为新的化学键形成提供了独特的合成策略。但是，COπ*轨道与金属中心d轨道之间的π反向键会阻碍配体解离，从而在温和的反应条件下使催化剂再生。这里开发的是在环境条件下可见光诱导的铑催化，用于酰亚胺与炔烃的脱羰偶联。最初的机理研究表明，铑络合物同时充当脱羰基的催化中心和光敏剂。这种可见光促进的催化脱羰策略为审查配体解离的旧转化提供了新的机会，这是一个决定速率的步骤。
• Nickel‐Catalyzed Carboxylation of Aryl C−F Bonds with CO ₂
  作者：Chunzhe Pei、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101499

  日期：2022.3.30

  The C−F bond is the strongest single bond and it is one of the most challenging tasks to achieve the C−F bond functionalization. Here, we describe the first nickel-catalyzed selective defluorinative carboxylation of aryl C−F bonds with CO2. Various methyl carboxylates including partially fluorinated carboxylation compounds were obtained. Mechanistic studies reveal that the azanickelacycles might be

  C-F 键是最强的单键，是实现 C-F 键功能化的最具挑战性的任务之一。在这里，我们描述了第一次镍催化的芳基 C-F 键与 CO 2的选择性脱氟羧化反应。获得了包括部分氟化的羧化化合物的各种羧酸甲酯。机理研究表明氮杂镍环可能是这种转变中的重要中间体。这种新颖而直接的羧化策略将扩展 C-F 键功能化的范围，并增强对非常稳定键的反应性的理解。
• Ni‐Catalyzed Direct Carboxylation of Aryl C−H Bonds in Benzamides with CO ₂
  作者：Chunzhe Pei、Jiarui Zong、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101285

  日期：2022.2

  The direct carboxylation of inert aryl C−H bond catalyzed by abundant and cheap nickel is still facing challenge. Herein, we report the Ni-catalyzed direct carboxylation of aryl C−H bonds in benzamides under 1 atm of CO2 to afford various methyl carboxylates or phthalimides, dealing with different post-processing. The reaction displays excellent functional group tolerance and affords moderate to high

  丰富且廉价的镍催化惰性芳基 C-H 键直接羧化仍面临挑战。在此，我们报道了在 1 个大气压的 CO 2下 Ni 催化的苯甲酰胺中芳基 C-H 键的直接羧化反应，得到各种羧酸甲酯或邻苯二甲酰亚胺，并进行了不同的后处理。该反应表现出优异的官能团耐受性，并在温和条件下提供中等至高的羧化产率。详细的机理研究表明，Ni(0)-Ni(II)-Ni(I) 催化循环可能参与该反应。
• CONDENSATION OF HETEROCYCLIC AMINES WITH DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDES
  作者：DAVID SHAPIRO、FELIX BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01205a012

  日期：1941.9