2-benzyl-3-phenyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester | 1513679-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-benzyl-3-phenylindolizine-1-carboxylate；ethyl 2-benzyl-3-phenylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 1513679-83-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: XEAWNZRRBOGXJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-benzyl-3-phenyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  mar（III）催化的C（sp 3）–H键活化：通过2-Cylazaarenes与炔丙醇之间的C–C和C–N偶联合成吲哚嗪

  摘要：

  报道了一种新的稀土金属和sa催化的C（sp 3）–H键活化，其中2-烷基氮杂芳烃和炔丙醇被转化为吲哚嗪。该过程在温和条件和无溶剂条件下运行。建立了广泛的耦合伙伴，并提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/ol4034513

文献信息

• Samarium(III)-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation: Synthesis of Indolizines<i>via</i>C–C and C–N Coupling between 2-Alkylazaarenes and Propargylic Alcohols
  作者：Xu Wang、Shen-yan Li、Ying-ming Pan、Heng-shan Wang、Hong Liang、Zhen-feng Chen、Xiao-huan Qin

  DOI：10.1021/ol4034513

  日期：2014.1.17

  A new rare earth metal and samarium-catalyzed C(sp3)–H bond activation is reported in which 2-alkylazaarenes and propargylic alcohols were converted to indolizines. This process operates under mild conditions and solvent-free conditions. A broad scope of coupling partners has been established, and a likely mechanism has also been suggested.

  报道了一种新的稀土金属和sa催化的C（sp 3）–H键活化，其中2-烷基氮杂芳烃和炔丙醇被转化为吲哚嗪。该过程在温和条件和无溶剂条件下运行。建立了广泛的耦合伙伴，并提出了一种可能的机制。