2-methyl-3-phenylindolizine-1-carboxylic acid ethyl ester | 1513680-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylindolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-3-phenylindolizine-1-carboxylate；ethyl 2-methyl-3-phenylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 1513680-14-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: FHVOBWKTWFCHRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-methyl-3-phenylindolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  mar（III）催化的C（sp 3）–H键活化：通过2-Cylazaarenes与炔丙醇之间的C–C和C–N偶联合成吲哚嗪

  摘要：

  报道了一种新的稀土金属和sa催化的C（sp 3）–H键活化，其中2-烷基氮杂芳烃和炔丙醇被转化为吲哚嗪。该过程在温和条件和无溶剂条件下运行。建立了广泛的耦合伙伴，并提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/ol4034513

文献信息

• Desulfitative palladium-catalyzed direct C-3 arylation of indolizines with arylsulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3326

  日期：2015.8

  Pd‐catalyzed desulfitative approach to C‐3 arylation of indolizine derivatives has been developed, and the protocol uses readily available arylsulfonyl chlorides as the arylation reagent under nitrogen. This transformation was performed in a mixed solvent of 1‐methyl‐2‐pyrrolidone and dimethoxyethane using simple triphenylphosphine as a ligand, which provides a new method for the C‐3 arylation of indolizines

  已经开发了一种高效的Pd催化的吲哚嗪衍生物C-3芳基化脱硫方法，并且该方案使用易于获得的芳基磺酰氯作为氮气氛下的芳基化试剂。这种转化是在1-甲基-2-吡咯烷酮和二甲氧基乙烷的混合溶剂中使用简单的三苯基膦作为配体进行的，这为吲哚嗪的C-3芳基化提供了一种新方法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Samarium(III)-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation: Synthesis of Indolizines<i>via</i>C–C and C–N Coupling between 2-Alkylazaarenes and Propargylic Alcohols
  作者：Xu Wang、Shen-yan Li、Ying-ming Pan、Heng-shan Wang、Hong Liang、Zhen-feng Chen、Xiao-huan Qin

  DOI：10.1021/ol4034513

  日期：2014.1.17

  A new rare earth metal and samarium-catalyzed C(sp3)–H bond activation is reported in which 2-alkylazaarenes and propargylic alcohols were converted to indolizines. This process operates under mild conditions and solvent-free conditions. A broad scope of coupling partners has been established, and a likely mechanism has also been suggested.

  报道了一种新的稀土金属和sa催化的C（sp 3）–H键活化，其中2-烷基氮杂芳烃和炔丙醇被转化为吲哚嗪。该过程在温和条件和无溶剂条件下运行。建立了广泛的耦合伙伴，并提出了一种可能的机制。