N-(2-bromophenyl)-3,4-dimethoxybenzamide | 75113-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-3,4-dimethoxybenzamide
• CAS: 75113-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃
• 分子量: 336.185
• InChiKey: JXRGOUUZOOELKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-3,4-dimethoxybenzamide 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到8,9-二甲氧基-6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  Addition of Alkyl and Aryl Isocyanides to Benzyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980929q
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)hydroxylamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-bromophenyl)-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Kasum, Bruno; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 7, p. 1455 - 1467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Temperature-controlled synthesis of N-acyl anthranilamides and quinazoline-4-ones via Pd-catalysed cascade consisting of isocyanide insertion
  作者：Irfan Khan、Jaybir Singh、Imran Khan、Sunil Dutt、Shahnawaz Khan、Vikas Tyagi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.868

  日期：——

  A one step synthesis of functionlized N-acyl anthranilamide via Pd-catalyzed carboxamidation of o-halo substituted N-phenylamide consisting of isocyanide insertion followed by oxidation of the imine intermediate has been achived successfully. Furthermore, at elevated temprature (160oC) the Pd-catalyzed tandem reaction afforded functionlized quinazolin-4-one in a single step without the isolation of

  通过 Pd 催化的邻卤取代的 N-苯基酰胺的羧酰胺化反应一步合成功能化的 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，由异氰化物插入组成，然后氧化亚胺中间体已经成功实现。此外，在升高的温度 (160oC) 下，Pd 催化的串联反应一步提供了官能化的 quinazolin-4-one，无需分离 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，并通过羧酰胺化/去叔丁基化/环脱水级联反应进行。这项工作扩展了异氰化物插入化学在单一步骤中通过过渡金属催化的顺序反应合成各种 N-杂环的应用。
• Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation
  作者：Hao Wang、Qi Wu、Jian-Dong Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00235

  日期：2021.3.19
• Copper-catalysed intramolecular O-arylation of aryl chlorides and bromides: a straightforward approach to benzo[d]oxazoles in water
  作者：Nekane Barbero、Mónica Carril、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.013

  日期：2007.10

  A general, efficient and more sustainable protocol for the copper-catalysed intramolecular O-arylation of o'- haloanilides leading to the benzo[d]oxazole core is reported. Remarkably, the optimised conditions allowed for the use of inexpensive and easily available aryl chlorides as arylating agents. Moreover, all reactions were carried out employing exclusively water as the solvent, rendering the methodology presented herein highly valuable from both environmental and economic points of view. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PAI B. R.; SUGUNA H.; GEETHA B.; SARADA K., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 5, 503-504
  作者：PAI B. R.、 SUGUNA H.、 GEETHA B.、 SARADA K.

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Alkyl and Aryl Isocyanides to Benzyne
  作者：James H. Rigby、Stéphane Laurent

  DOI：10.1021/jo980929q

  日期：1998.9.1