dimethylacetyl phosphate p-methylbenzenesulfonylhydrazone | 26584-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylacetyl phosphate p-methylbenzenesulfonylhydrazone
• 英文别名: dimethyl (1-(2-tosylhydrazono)ethyl)phosphonate；dimethyl [1-(2-tosylhydrazono)ethyl]phosphonate；N-(1-dimethoxyphosphorylethylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 26584-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O₅PS
• 分子量: 320.306
• InChiKey: DPSPXPQVKFNVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylacetyl phosphate p-methylbenzenesulfonylhydrazone 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dimethyl (α-diazoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed decomposition of some dimethylphosphono-substituted diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00800a026
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 dimethyl acetylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 以5.12 g的产率得到dimethylacetyl phosphate p-methylbenzenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化末端炔烃与重氮膦酸酯的偶联反应合成烯丙基膦酸酯

  摘要：

  摘要 通过铜（I）催化重氮膦酸酯与末端炔烃的偶联，已开发出一种有效的方法合成烯丙基膦酸酯。简单廉价的CuI用作催化剂，反应在温和的条件下进行。 通过铜（I）催化重氮膦酸酯与末端炔烃的偶联，已开发出一种有效的方法合成烯丙基膦酸酯。简单廉价的CuI用作催化剂，反应在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561298

文献信息

• Synthesis of Alkenylphosphonates through Palladium-Catalyzed Coupling of α-Diazo Phosphonates with Benzyl or Allyl Halides
  作者：Yujing Zhou、Fei Ye、Xi Wang、Shuai Xu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00629

  日期：2015.6.19

  method for the synthesis of organophosphonates through palladium-catalyzed coupling of α-diazo phosphonates with benzyl or allyl halides has been developed. Trisubstituted alkenylphosphonates bearing versatile functional groups can be easily accessed in good yields and with excellent stereoselectivity through this method. Moreover, with similar strategy α-substituted vinylphosphonates can also be attained

  已经开发了一种通过钯催化的α-重氮膦酸酯与苄基或烯丙基卤化物的偶联来合成有机膦酸酯的有效方法。带有通用官能团的三取代烯基膦酸酯可通过这种方法轻松获得，收率高，立体选择性好。此外，采用相似的策略，也可以通过钯催化的N-甲苯磺酰基hydr和芳基溴的偶联反应获得α-取代的乙烯基膦酸酯。提议将钯卡宾的迁移插入作为该反应的关键步骤。
• 一种烯基膦酸酯化合物的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104926867B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种烯基膦酸酯化合物的制备方法，以醋酸钯或四(三苯基膦)钯为催化剂，碱、配体、重氮化合物和卤化物或碱、对甲苯磺酰腙和卤化物在N2气氛保护下、有机溶剂中进行反应，得到烯基膦酸酯化合物RR’C＝C(Ar)(P(O)(OMe)2)，其中：Ar代表取代或未取代的芳香基，包括苯基、萘基和杂环；R和R’代表取代或未取代的芳香基，烷基，烯基或氢。本发明方法所涉及的反应能够顺利地获得E构型的烯基膦酸酯化合物，操作方便简单，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，同时催化剂用量较小，试剂和溶剂均不需要特殊处理，反应成本较低，可广泛用于制备烯基膦酸酯化合物。
• 一种1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN105524108A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物的制备方法，将芳基磷酯重氮/烷基磷酯对甲苯磺酰腙和末端炔在铜催化剂和碱的作用下，于有机溶剂中反应得到1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物。本发明方法首次实现了芳基磷酯重氮/烷基磷酯对甲苯磺酰腙和末端炔的偶联而得到1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物，反应效率高，反应成本低。芳基磷酯重氮由已知方法制备；烷基磷酯对甲苯磺酰腙可以经由苯甲酰磷酸二甲酯和对甲基苯磺酰肼生成腙，然后用碳酸钾处理制备。所涉及的反应操作方便简单，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物。
• Cu(I)-Catalyzed Tandem Reaction of Carbene Coupling and Horner–Wadsworth–Emmons Type Olefination: Access toward Enynes
  作者：Yujing Zhou、Fei Ye、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00631

  日期：2016.5.6

  1,3-enynes has been successfully developed based on Cu(I)-catalyzed cross-coupling of α-diazo phosphonates and alkynes with a subsequent Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) type reaction. This method provides straightforward access to conjugated enynes with high efficiency, good stereoselectivity and excellent functional group compatibility. Copper(I) carbene migratory insertion plays a crucial role in this

  基于Cu（I）催化的α-重氮膦酸酯和炔烃与随后的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）型反应的交叉偶联，已经成功开发了一种合成1,3-烯炔的新策略。该方法可高效，良好的立体选择性和出色的官能团相容性，直接获得共轭烯类。铜（I）卡宾迁移插入在此转变中起关键作用。
• CuI‐Catalyzed coupling reaction of diazophosphonates with ferrocenylacetylenes: an efficient synthesis of ferrocene‐containing allenylphosphonates
  作者：Le Guo、Wanrong Zhao、Min Li、Shuqi Dong、Jianye Gong、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/aoc.5003

  日期：2019.8

  An efficient synthesis of ferrocene‐containing allenylphosphonates via CuI‐catalyzed coupling reaction of diazophosphonates with ferrocenylacetylenes in the presence of Et3N has been reported. This coupling methodology is applicable to a broad scope of substrates, allowing the synthesis of a range of synthetically valuable ferrocene‐containing trisubstituted allene derivatives in moderate to excellent

  据报道，在Et 3 N存在下，CuI催化重氮膦酸酯与二茂铁基乙炔的偶联反应可有效合成含二茂铁的烯丙基膦酸酯。这种偶联方法适用于广泛的底物，可以以中等到极好的收率合成一系列具有合成价值的含二茂铁的三取代的烯丙基衍生物。