Dimethyl (α-diazoethyl)phosphonate | 26584-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl (α-diazoethyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl (1-diazoethyl)phosphonate；dimethyl 1-diazoethylphosphonate；1-Diazo-aethan-phosphonsaeure-dimethylester；1-Diazo-ethylphosphonsaeuredimethylester；Dimethyl-α-diazoethylphosphonat；Dimethylmethyldiazomethylphosphonat；1-diazo-1-dimethoxyphosphorylethane
• CAS: 26584-15-6
• 化学式: C₄H₉N₂O₃P
• 分子量: 164.101
• InChiKey: GNXUMUQZZOGWFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (α-diazoethyl)phosphonate 在 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Tetramethyl-2-butylen-1,3-diphosphonat
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed decomposition of some dimethylphosphono-substituted diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00800a026
• 作为产物：
  描述：

  dimethylacetyl phosphate p-methylbenzenesulfonylhydrazone 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dimethyl (α-diazoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed decomposition of some dimethylphosphono-substituted diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00800a026

文献信息

• Potassium<i>N</i>-Iodo<i>p</i>-Toluenesulfonamide (TsNIK, Iodamine-T): A New Reagent for the Oxidation of Hydrazones to Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201304656

  日期：2014.4.7

  A new reagent for the oxidation of hydrazones to diazo compounds is described. N‐Iodo p‐toluenesulfonamide (TsNIK, iodamine‐T) allows the preparation of α‐diazoesters, α‐diazoamides, α‐diazoketones and α‐diazophosphonates in good yield and in high purity after a simple extractive work‐up. α‐Diazoesters were also obtained in high yield from the corresponding ketones through a one‐pot process of hydrazone

  描述了一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂。N-碘对甲苯磺酰胺 (TsNIK, iodamine-T) 允许在简单的萃取后以高产率和高纯度制备 α-重氮酯、α-重氮酰胺、α-重氮酮和 α-重氮膦酸酯。通过腙形成/氧化的一锅法，也可以从相应的酮中以高产率获得α-重氮酯。
• Enantioselective Copper-Catalyzed O-H Insertion of α-Diazo Phosphonates
  作者：Qi-Lin Zhou、Shou-Fei Zhu、Wang-Qiao Chen、Qian-Qian Zhang、Hong-Xiang Mao

  DOI：10.1055/s-0030-1259710

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed asymmetric O-H insertion of α-di-azophosphonates with alcohols by using chiral spiro bisoxazoline ligandswas developed. The insertion reaction exhibited good yields (upto 89%) with high enantioselectivities (up to 98% ee)and provided an efficient approach for synthesis of enantiomericallyenriched α-alkoxy and hydroxy phosphonate derivatives startingfrom readily available materials

  使用手性螺双恶唑啉配体开发了铜催化的 α-二偶氮膦酸酯与醇的不对称 OH 插入。插入反应表现出良好的产率（高达 89%）和高对映选择性（高达 98% ee），并为从容易获得的材料开始合成富含对映体的 α-烷氧基和羟基膦酸酯衍生物提供了有效的方法。
• Switchable Synthesis of 3-Substituted 1<i>H</i>-Indazoles and 3,3-Disubstituted 3<i>H</i>-Indazole-3-phosphonates Tuned by Phosphoryl Groups
  作者：Guihua Chen、Minglin Hu、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02857

  日期：2018.2.2

  3-alkyl/aryl-3H-indazole-3-phosphonates were synthesized efficiently through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between α-substituted α-diazomethylphosphonates and arynes under simple reaction conditions. The product distribution was controlled by the phosphoryl group, which acted both as a tuning group and a traceless group in the reaction.

  在简单的反应条件下，通过α-取代的α-重氮甲基膦酸酯和芳烃之间的1,3-偶极环加成反应，可以高效合成3-烷基/芳基-1 H-吲唑和3-烷基/芳基-3 H-吲唑-3-膦酸酯。 。产物分布由磷酰基控制，该磷酰基在反应中既充当调节基团又充当无痕基团。
• Microwave‐Assisted Synthesis of Novel Spiro Phosphonyl Thiazolo Pyrazole Glycosides as Potential Nematicidal Agents
  作者：Srinivas Avula、Sunitha Malladi、Pulluri Karthik、Rajitha Sonti Reddy、Koduri Vasumathi Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3498

  日期：2019.4

  6S,6aR)‐6‐((1‐(4‐chlorophenyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy)‐2,2‐dimethyltetrahydrofuro[2,3‐d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐4‐(4‐fluorophenyl)‐9‐oxo‐8‐phenyl‐6‐thia‐1,2,8‐triazaspiro[4.4]non‐2‐en‐3‐ylphosphonate 2a–g were synthesized by the reaction of chalcone derivatives of 2‐((3aR,5S,6S,6aR)‐6‐((1‐(4‐chlorophenyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy)‐2,2‐dimethyltetrahydrofuro[2,3‐d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐3‐phenylthiazolidin‐4‐one

  一系列新型二甲基7 ‐（（（3aR，5S，6S，6aR）‐6 ‐（（1‐（4‐氯苯基）‐1 H ‐1,2,3-三唑‐4‐基）甲氧基）‐2， 2-二甲基四氢呋喃[2,3- d ] [1,3]二氧杂-5-基）-4-（4-氟苯基）-9-氧代-8-苯基-6-噻吩-1,2,8-三氮杂螺[ 4.4]壬-2-烯-3- ylphosphonate 2A -克（（3AR，5S，6S，6AR）-6 - - （（1-（4-氯苯基）-1-通过的2查耳酮衍生物的反应，合成ħ -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3- d ] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）-3- phenylthiazolidin -4-酮1与Bestmann –Ohira试剂。通过IR，NMR，MS和元素分析阐明了新合成化合物的化学结构。化合物2a – g评估其对食线虫线虫和秀丽隐杆线虫的杀线虫活性; 化合物2b，
• 一种含有季碳中心的二氢吡唑类化合物的制备方法
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN117024366A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明公开了一种含有季碳中心的二氢吡唑类化合物的制备方法，所述制备方法主要以烷基重氮类化合物为原料进行反应，该方法反应条件温和，具有良好的官能团容忍性和底物普适性，可克级规模生产；且无需额外添加配体，具有极好的化学选择性，有望在相关的药物化学和农药产品的合成中得到应用。