prenyllithium | 86211-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: prenyllithium
• 英文别名: 3-methyl-2-butenyllithium；(3-methyl-but-2-enyl)-lithium；Me2CCHCH2Li
• CAS: 86211-76-9
• 化学式: C₅H₉Li
• 分子量: 76.0675
• InChiKey: NKDSKIGXMILEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prenyllithium 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 lithium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 反应 85.5h， 生成 2α-methyl-2β-<4,8-dimethyl-5-(ethylenedioxy)-7-nonenyl>-5α-(cyanomethyl)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  唑烷醇类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a019
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 prenyllithium
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] MACROLIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014165792A3

文献信息

• Mechanisms of the CO₂ Insertion into (PCP) Palladium Allyl and Methyl σ-Bonds. A Kinetic and Computational Study
  作者：Magnus T. Johnson、Roger Johansson、Mikhail V. Kondrashov、Gideon Steyl、Mårten S. G. Ahlquist、Andreas Roodt、Ola F. Wendt

  DOI：10.1021/om100325v

  日期：2010.8.23

  The reaction of the σ-bonded (PCP)Pd-Me complex (PCP = 2,6-bis[(di-tert-butylphosphino)methyl]phenyl) with CO2 is first-order in palladium and first-order in CO2 with a rate constant ks = 8.9 ± 0.8 M−1 s−1 at 353 K. Activation parameters are ΔH⧧ = 73 ± 7 kJ/mol and ΔS⧧ = −118 ± 19 J/K mol. Based on this and theoretical calculations we propose an SE2 mechanism where the coordinated methyl group attacks

  的σ键合的（PCP）的反应的Pd-ME络合物（PCP = 2,6-双[（二-叔-butylphosphino）甲基]苯基）与CO 2是一阶在钯和一阶中的CO 2用速率常数ķ小号= 8.9±0.8摩尔-1小号-1在353个K.激活参数Δ ħ ⧧ = 73±7千焦/摩尔和Δ小号⧧ = -118±19 J / K摩尔。基于此和理论计算，我们提出了一种S E 2机理，其中配位甲基在双分子反应中攻击完全不配位的二氧化碳分子。PCPPd-巴豆基复合物是在65:35 E下合成的：Z混合物，并显示它与CO 2反应，得到复杂的PCPPd-O（CO）CH（CH 3）CHCH 2为单一异构体，其中前一个γ-碳已被羧化。理论计算再次表明一个S ë 2机构与noncoordinated二氧化碳与在烯丙基的末端碳反应，形成η 2键合的烯烃络合物作为中间体。该中间体到O键合产物的重排被认为是决定速率的。报道了PCPPd-O（CO）C（CH
• Stereoselective Addition Reaction of Organolithium Reagents to Chiral Imines Derived from<i>erythro</i>-2-Amino-1,2-diphenylethanol
  作者：Yukihiko Hashimoto、Kazuo Takaoki、Atsushi Sudo、Tsuneo Ogasawara、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/cl.1995.235

  日期：1995.3

  The chiral imines prepared from an artificial chiral auxiliary, erythro-2-amino-1,2-diphenylethanol, and various aldehydes, reacted with organolithium reagents to give the corresponding chiral amines with excellent diastereofacial selectivity.

  由人工手性助剂赤-2-氨基-1,2-二苯基乙醇和各种醛类制备的手性亚胺与有机锂试剂反应得到相应的手性胺，具有优异的非对映选择性。
• Total synthesis of (1RS, 4SR,
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04215048A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  A method for the total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-4-methyl-3,8-dioxabicyc lo[3.2.1]octane-1-acetic acid is described. The compound is active as a utero-evacuant agent.

  本文描述了一种合成(1RS,4SR,5RS)-4-(4,8-二甲基-5-羟基-7-壬烯基)-4-甲基-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-1-乙酸的全合成方法。该化合物作为子宫清宫剂具有活性。
• Intramolecular protodesilylation of allyl silanes: 1,3- and 1,4-asymmetric induction
  作者：Stephen R. Wilson、Martyn F. Price

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81466-5

  日期：1983.1

  Protonation of allylsilanes containing a basic site occurs with intramolecular proton transfer and concomitant remote asymmetric induction.

  含有碱性位点的烯丙基硅烷的质子化发生在分子内质子转移和伴随的远程不对称诱导下。
• Guittet, Eric; Bibang Bi Ekogha, Cyriaque; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 325 - 331
  作者：Guittet, Eric、Bibang Bi Ekogha, Cyriaque、Julia, Sylvestre A.

  DOI：——

  日期：——