tridec-5-yn-7-ol | 1846-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tridec-5-yn-7-ol
• 英文别名: 7-Hydroxy-tridec-5-in；Tridecin-(5)-ol-(7)；Tridec-5-in-7-ol；5-Tridecyn-7-ol
• CAS: 1846-65-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: PXFCDIMMLPGDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.8546 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridec-5-yn-7-ol 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 间氨基三氟甲苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到7-hydroxytridecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  丙炔醇的金催化加氢胺化反应：控制不同的催化反应途径来获得1,3-氨基醇，3-羟基酮或3-氨基酮。

  摘要：

  据报道，有一种通用的丙炔醇增值方法，可控制从同一原料中获得三种不同的产品。首先，描述了一种使用金催化以炔丙基醇加氢氨化丙炔醇的一般方法，以产生具有完全区域选择性的3-羟基亚胺。可以将这些3-羟基亚胺还原成具有高顺式选择性的1，3-氨基醇。或者，通过使用催化量的苯胺，可以直接从炔丙醇以高收率获得3-羟基酮。反应条件的进一步控制使得能够经由重排/氢化胺化途径选择性地形成3-氨基酮。通过一锅法合成选择的N-芳基吡咯烷和N-芳基哌啶来举例说明新化学方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00988
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tridec-5-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  经由炔丙基醇的铜的高选择性铜催化的硼氢化合成乙烯基，烯丙基和2-硼烷基烯丙基硼酸酯

  摘要：

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03294

文献信息

• Synthesis of Vinyl-, Allyl-, and 2-Boryl Allylboronates via a Highly Selective Copper-Catalyzed Borylation of Propargylic Alcohols
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Katharina Emmert、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03294

  日期：2017.12.15

  An efficient methodology for the synthesis of vinyl-, allyl-, and (E)-2-boryl allylboronates from propargylic alcohols via Cu-catalyzed borylation under mild conditions is reported. In the presence of commercially available Cu(OAc)2 or Cu(acac)2 and Xantphos, the reaction affords the desired products in up to 92% yield with a broad substrate scope (43 examples). Isolation of an allenyl boronate as

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。
• Alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide: a practical synthesis of propargylic alcohols
  作者：Ji-Cai Zhou、Lei Zhao、Yuan Li、Ding-Qiang Fu、Zi-Cheng Li、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1007/s11164-016-2859-2

  日期：2017.7

  Abstract A practical synthesis of propargylic alcohols was developed by alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide. Aromatic, aliphatic and vinyl aldehydes react with phenylacetylene or 1-hexyne to obtain various propargylic alcohols at room temperature in up to 98% yield. This method is characterized with inexpensive materials, wide substrate scope, and mild reaction conditions,

  摘要 通过锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化反应，开发了一种实用的炔丙醇合成方法。芳族，脂族和乙烯基醛与苯乙炔或1-己炔反应，在室温下以高达98％的收率获得各种炔丙醇。该方法的特点是材料便宜，基材范围广，反应条件温和，并且易于放大。另外，该方案适用于α-酮酯和环氧化物的炔基化反应，分别生成α-叔羟基酯和α-炔醇。 图形概要
• A simple synthesis of 2,3-disubstituted purans
  作者：A. Srikrishna、G. Sunderbabu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91383-8

  日期：1987.1

  A general, three step synthesis of 2,3-disubstituted furans the radical cyclisation of bromoacetal to 2-ethoxy-4-alkylidene tetrahydrofuran () is described.

  描述了一般的三步合成2，3-二取代的呋喃，将溴缩醛自由基环化为2-乙氧基-4-亚烷基四氢呋喃（）。
• Selective reduction of alkynes by the reagent Sml2 - Transition metal catalysts - proton donors
  作者：Junji Inanaga、Yasuo Yokoyama、Yoshiyasu Baba、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80083-i

  日期：1991.9

  Alkynes were selectively reduced to cis-olefins under mild conditions by Sml2 in admixture with first-row transition metal catalysts and appropriate proton donors, in which the corresponding transition metal hydrides are presumed as the reactive species. The conditions also effected the conversion of 1,6-diynes to the corresponding five-membered carbocycles.
• Organomanganese (II) reagents XIII: Highly selective addition of organomanganese halides to aldehydes in the presence of ketones
  作者：G. Cahiez、B. Figadere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84974-6

  日期：1986.1