1-Ethoxycarbonyl-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chinolizin | 129957-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethoxycarbonyl-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chinolizin
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxoquinolizine-1-carboxylate；ethyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxoquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 129957-60-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: MYHOZURHCXOKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonyl-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chinolizin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-Ethoxycarbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chinolizin
  参考文献：
  名称：

  抗真菌 2-hydroxyquinolizin-4-ones

  摘要：

  2-吡啶基乙酸酯与活化的丙二酸酯反应生成1-羧基乙氧基-2-羟基-喹啉-4-酯，在酯官能团皂化和脱羧后得到C-1-未取代的衍生物。催化氢化得到相应的四氢喹啉酮衍生物，这些衍生物也进行了生物学检测。根据结构，提到的化合物显着抑制结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长；根据结构讨论它们的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230610
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 bis(2,4,6-trichlorophenyl) 2-(4-methoxyphenyl)propanedioate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到1-Ethoxycarbonyl-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chinolizin
  参考文献：
  名称：

  抗真菌 2-hydroxyquinolizin-4-ones

  摘要：

  2-吡啶基乙酸酯与活化的丙二酸酯反应生成1-羧基乙氧基-2-羟基-喹啉-4-酯，在酯官能团皂化和脱羧后得到C-1-未取代的衍生物。催化氢化得到相应的四氢喹啉酮衍生物，这些衍生物也进行了生物学检测。根据结构，提到的化合物显着抑制结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长；根据结构讨论它们的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230610

文献信息

• DANNHARDT, GERD;KAPPE, THOMAS;MEINDL, WORFGANG;SCHOBER, BERNT, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 375-379
  作者：DANNHARDT, GERD、KAPPE, THOMAS、MEINDL, WORFGANG、SCHOBER, BERNT

  DOI：——

  日期：——
• Antimykobakteriell wirksame 2-Hydroxychinolizin-4-one
  作者：Gerd Dannhardt、Thomas Kappe、Wolfgang Meindl、Bernt Schober

  DOI：10.1002/ardp.19903230610

  日期：——

  Die Umsetzung von 2‐Pyridylessigestern mit aktivierten Malonestern führt zu 1‐Carbethoxy‐2‐hydroxy‐chinolizin‐4‐onen, die nach Verseifung der Esterfunktion und Decarboxylierung C‐1‐unsubstituierte Derivate geben. Durch katalytische Hydrierung erhält man die entspr. Tetrahydrochinolizinonderivate, die ebenfalls biologisch untersucht werden. Die genannten Verbindungen hemmen in Abhängigkeit von der Struktur

  2-吡啶基乙酸酯与活化的丙二酸酯反应生成1-羧基乙氧基-2-羟基-喹啉-4-酯，在酯官能团皂化和脱羧后得到C-1-未取代的衍生物。催化氢化得到相应的四氢喹啉酮衍生物，这些衍生物也进行了生物学检测。根据结构，提到的化合物显着抑制结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长；根据结构讨论它们的抗分枝杆菌活性。