1-(4-fluorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethanone | 251940-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethanone
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethan-1-one；1-(4-Fluoro-phenyl)-2-imidazolidin-2-ylidene-ethanone；1-(4-fluorophenyl)-2-imidazolidin-2-ylideneethanone
• CAS: 251940-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O
• 分子量: 206.22
• InChiKey: CASRYWQLDQIFRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethanone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(5,6-dihydro-4H-imidazo[1,2-c][1,2,3]triazol-3-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺和甲苯磺酰叠氮化物向N-杂环熔融和5-氨基1,2,3-三唑的无金属过渡态

  摘要：

  的多功能5-氨基官能化的1,2,3-三唑，无论是在N杂环稠合的和非环状的氨基官能化形式形式的合成，已经通过的环反应实现宝石二氨基烯胺酮和甲苯磺酰叠氮化物下transition-无金属的条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000938
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 1-(4-fluoro-phenyl)-3,3-dimercaptopropenone 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应的多组分系链催化合成高官能度的4-（吡啶-2-基甲基）-2-氨基吡咯

  摘要：

  通过简单地回流2-（吡啶-2-基）乙酸乙酯乙基1和各种类型的芳基乙二醛的混合物，构建了用于合成4-（吡啶-2-基甲基）-2-氨基吡咯（PMAP）的多组分束缚催化方案。一水合物2和不同的杂环烯酮缩醛3在EtOH溶剂中。基于该反应，通过伴随脱羧机理的新型级联反应获得了一系列高度官能化的PMAP。结果，将吡啶-2-基甲基成功地引入了目标化合物中，并且使用本研究中描述的级联反应可以轻松构建PMAPs库。该方案表明，最重要的特征是2-（吡啶-2-基）乙酸酯的脱羧反应1，它可以在吡啶-2-基甲基-取代的杂环，包括吡咯类，吡啶类，喹诺酮类，以及类似于那些在自然界中发现的其它杂环化合物的合成中使用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01814

文献信息

• Environmentally friendly approach to convergent synthesis of highly functionalized indanone fused multicyclic pyrrolines
  作者：Xi-Min Liu、Xin-Rong Lin、Sheng-Jiao Yan、Mei-Yang Peng、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.006

  日期：2016.9

  A facile synthesis of highly functionized indanone fused multicyclic pyrrolines using the heterocyclic ketene aminal and ninhydrin is described. Derivative alkoxyl or amine substituted analogues were also directly achieved upon adding alcohols or amines as corresponding starting materials. The reaction conditions are environment friendly and have a good tolerance towards a variety of heterocyclic ketene

  描述了使用杂环烯酮缩醛和茚三酮轻松合成高度功能化的茚满酮稠合多环吡咯啉。通过添加醇或胺作为相应的起始原料，也可以直接获得衍生物的烷氧基或胺取代的类似物。反应条件是环境友好的，并且对多种杂环烯酮缩醛具有良好的耐受性。一个包含三个具有潜在生物活性的分子多样性的茚满酮稠合的吡咯啉系列的文库被证明可以快速构建，收率良好。
• Three-Component Synthesis of Indanone-Fused Spirooxindole Derivatives
  作者：Xue-Bing Chen、Xi-Ming Liu、Rong Huang、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201300376

  日期：2013.7

  A simple, straightforward and versatile multicomponent protocol for the synthesis of indanone-fused spirooxindole derivatives has been developed. The strategy involves the one-pot three-component reaction of heterocyclic ketene aminals, 1H-indene-1,3(2H)-dione and the dicarbonyl compounds isatins or acenaphthenequinone in an ethanol/water medium catalysed by p-TSA at reflux. Mild reaction conditions

  已经开发了一种用于合成茚满酮稠合螺吲哚衍生物的简单、直接和通用的多组分方案。该策略涉及杂环烯酮胺醛、1​​H-茚-1,3(2H)-二酮和二羰基化合物靛红或苊醌在乙醇/水介质中的一锅三组分反应，该反应由 p-TSA 在回流下催化。温和的反应条件、操作简单、底物范围广和整体优异的收率使该方法非常有效地用于茚满酮稠合螺吲哚的文库合成。
• Synthesis of Partially Reduced Imidazo[1,2-a]pyridines through an Unprecedented Base-Mediated (4+2) Cyclization
  作者：Ramendra Pratap、Rahul Panwar、Surjeet Singh、Pratik Yadav、Ranjay Shaw、Abhinav Kumar

  DOI：10.1055/s-0036-1588943

  日期：——

  A water-mediated regioselective synthesis of 6,7-diaryl-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitriles was performed by the reaction of 2-[1-cyano-2,2-bis(methylsulfanyl)vinyl]benzonitrile with 1-aryl-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethanones under basic conditions. This reaction involves an unprecedented (4+2) annulation.

  6,7-diaryl-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitriles 的水介导区域选择性合成是通过 2-[1-cyano -2,2-双(甲基硫烷基)乙烯基]苄腈与1-芳基-2-(咪唑烷-2-亚基)乙酮在碱性条件下。该反应涉及前所未有的 (4+2) 环化。
• A Convenient Synthesis of 3,7′-Bisindole Derivatives
  作者：Teng Liu、Hong-You Zhu、Da-Yun Luo、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.3390/molecules21050638

  日期：——

  An efficient and convenient method to synthesize highly functionalized 3,7'-bisindole derivatives has been developed via a Michael addition and cyclic condensation reaction of heterocyclic ketene aminals (HKAs) with 2-(1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione derivatives in ethanol-based solvents at room temperature. This strategy provides an efficient, environmentally friendly approach for easy

  通过杂环烯酮缩醛（HKA）与2-（1H-吲哚-3-基）环己2-2的迈克尔加成反应和环状缩合反应，已经开发出一种高效且方便的合成高度官能化的3,7'-双吲哚衍生物的方法。室温下在乙醇基溶剂中的5-二烯-1,4-二酮衍生物。该策略提供了一种高效，环保的方法，可轻松以中等到良好的产率获得各种新颖的3,7'-双吲哚衍生物。
• Three Component Solvent-free Synthesis of Chroman-2,4-dione-based Heterocyclic Ketene Aminal (HKA) Derivatives by "GAP" Chemistry
  作者：Fu-Chao Yu、Xiao-Pan Hao、Xiu-Yang Jiang、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1625

  日期：2014.6.20

  A concise and efficient one-pot synthesis of chroman-2,4-dione-based HKA derivatives by three component reaction of HKAs, triethoxymethane and 4-hydroxycoumarin derivatives under solvent-free and catalyst-free conditions is described. This protocol has many advantages, in that the GAP (Group-Assistant-Purification) chemistry process is involved in this method. As a result, the experimenter can avoid cumbersome process steps such as traditional chromatography and recrystallization purifications. The desired products can be easily obtained by washing the crude products with 95% EtOH.

  描述了一种简洁高效的单锅合成方法，通过在无溶剂和无催化剂的条件下，将HKA、三乙氧基甲烷和4-羟基香豆素衍生物进行三组分反应，合成了基于色烯-2,4-二酮的HKA衍生物。该方法具有许多优点，因为其中涉及了GAP（群助纯化）化学过程。因此，实验者可以避免传统色谱和重结晶纯化等繁琐的过程步骤。所需产物可以通过用95%乙醇洗涤粗产物轻松获得。